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1. WO2000042092 - CYCLOSILOXANE-BASED CROSS-LINKABLE MONOMERS, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF IN POLYMERISABLE MATERIALS

Publication Number WO/2000/042092
Publication Date 20.07.2000
International Application No. PCT/EP1999/010318
International Filing Date 22.12.1999
Chapter 2 Demand Filed 21.07.2000
IPC
C07F 7/21 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC, OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
7Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
02Silicon compounds
21Cyclic compounds having at least one ring containing silicon but no carbon in the ring
CPC
C07F 7/21
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
7Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
02Silicon compounds
21Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Applicants
  • 3M ESPE AG [DE/DE]; Espe Platz D-82229 Seefeld, DE (AllExceptUS)
  • BISSINGER, Peter [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • GASSER, Oswald [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • GUGGENBERGER, Rainer [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • SOGLOWEK, Wolfgang [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • ECKHARDT, Gunther [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventors
  • BISSINGER, Peter; DE
  • GASSER, Oswald; DE
  • GUGGENBERGER, Rainer; DE
  • SOGLOWEK, Wolfgang; DE
  • ECKHARDT, Gunther; DE
Agents
  • ABITZ, Walter ; Postfach 86 01 09 D-81628 München, DE
Priority Data
198 60 361.424.12.1998DE
Publication Language German (DE)
Filing Language German (DE)
Designated States
Title
(DE) VERNETZBARE MONOMERE AUF CYCLOSILOXANBASIS, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN POLYMERISIERBAREN MASSEN
(EN) CYCLOSILOXANE-BASED CROSS-LINKABLE MONOMERS, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF IN POLYMERISABLE MATERIALS
(FR) MONOMERES RETICULABLES A BASE DE CYCLOSILOXANE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MATIERES POLYMERISABLES
Abstract
(DE)
Die Erfindung betrifft cyclische Sol-Gel-kondensierbare Siloxane der allgemeinen Formel (1), in welcher bedeuten: R1, R2: Alkyl mit 1 bis 10, bevorzugt 1 bis 5 C-Atomen, Alkenyl mit 1 bis 10, bevorzugt 1 bis 5 C-Atomen, Fluoralkyl mit 1 bis 10, bevorzugt 1 bis 5 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12, bevorzugt 5 bis 12 C-Atomen, Aryl mit 6 bis 18, bevorzugt 6 bis 12 C-Atomen; R3: H, R5-Z; R4: R6-(A-R6)c-SiXaR7b; R5, R6: Alkylen linear oder verzweigt mit 1 bis 10, bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen, Alkenylen linear oder verzweigt mit 1 bis 10, bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen, Cycloalkylen mit 3 bis 12, bevorzugt 5 bis 8 C-Atomen, Cycloalkenylen mit 3 bis 12, bevorzugt 5 bis 8 C-Atomen, Alkarylen mit 6 bis 18, bevorzugt 6 bis 12 C-Atomen mit bis zu 3 Heteroatomen aus der Gruppe O, N, S, R7: Alkyl mit 1 bis 10, bevorzugt 1 bis 5 C-Atomen, Alkenyl mit 1 bis 10, bevorzugt 1 bis 5 C-Atomen, Aryl mit 6 bis 18, bevorzugt 6 bis 12 C-Atomen, Alkylaryl mit 6 bis 24, bevorzugt 6 bis 18 C-Atomen, Arylalkyl mit 6 bis 24, bevorzugt 6 bis 18 C-Atomen; Z: ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer organischer Rest mit mindestens einer C=C-Doppelbindung oder mindestens einer Epoxid-Funktion und mindestens 4 bis 50 Kohlenstoffatomen und bis zu 10 Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S, wobei Z vorzugsweise OC(O)CH=CH2, OC(O)C(Me)=CH2, Vinylcyclopropyl, Norbornenyl, Oxetanyl, 3,4-Epoxycyclohexyl und Alkenyl linear oder verzweigt mit 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 6 C-Atomen ist; A: O, S, NHC(O)O, NHC(O)NR8, OC(O)NH, OC(O), C(O)O; X: H, Halogen, Hydroxy, Acyloxy, Alkylcarbonyl, NR82, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, wobei die Acyl-, Alkyl- und Alkoxyreste 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 6 C-Atome aufweisen; R8: H, Alkyl mit 1 bis 10, bevorzugt 1 bis 7 C-Atomen, Aryl mit 6 bis 18, bevorzugt 6 bis 12 C-Atomen; n: 2 bis 16, bevorzugt 2 bis 10; a: 1, 2 oder 3; b: 0, 1 oder 2, mit der Maßgabe, daß a + b = 3; und c: 0 oder 1, sowie diese und gegebenenfalls mit anderen Verbindungen co-kondensierte Siloxane der Formel (1) enthaltende Dentalmassen.
(EN)
The invention relates to cyclic sol-gel-condensable siloxanes of general formula (1), wherein R1, R2 mean alkyl with 1 to 10, preferably 1 to 5 C-atoms, alkenyl with 1 to 10, preferably 1 to 5 C-atoms, fluoroalkyl 1 to 10, preferably 1 to 5 C-atoms, cycloalkyl with 3 to 12, preferably 5 to 12 C-atoms, aryl with 6 to 18, preferably 6 to 12 C-atoms; R3 means H, R5-Z, R4 means R6-(A-R6)c-SiXaR7b; R5, R6 mean alkylene, linear or branched, with 1 to 10, preferably 2 to 6 C-atoms, alkenylene linear or branched, with 1 to 10, preferably 2 to 6 C-atoms, cycloalkene with 3 to 12, preferably 5 to 8 C-atoms, cycloalkenylene with 3 to 12, preferably 5 to 8 C-atoms, alkarylene with 6 to 18, preferably 6 to 12 C-atoms with up to 3 hetero atoms from the following group: O, N, S; R7 means alkyl with 1 to 10, preferably 1 to 5 C-atoms, alkenyl with 1 to 10, preferably 1 to 5 C-atoms, aryl with 6 to 18, preferably 6 to 12 C-atoms, alkylaryl with 6 to 24, preferably 6 to 18 C-atoms, arylalkyl with 6 to 24, preferably 6 to 18 C-atoms; Z means a straight-chained, branched or cyclic organic radical with at least one C=C double bond or at least one epoxide function and at least 4 to 50 carbon atoms and up to 10 hetero atoms from the following group: O, N and S; Z preferably being OC(O)CH=CH2, OC(O)C(Me)=CH2, vinylcyclopropyl, norbonenyl, oxetanyl, 3,4-epoxycyclohexyl and alkenyl, linear or branched, with 1 to 20, preferably 2 to 6 C-atoms; A means O, S, NHC(O)O, NHC(O)NR8, OC(O)NH, OC(O), C(O)O; X means H, halogen, hydroxy, acyloxy, alkylcarbonyl, NR82, alkoxy, alkoxycarbonyl, the acyl, alkyl and alkoxy radicals having 1 to 10, preferably 1 to 6 C-atoms; R8 means H, alkyl with 1 to 10, preferably 1 to 7 C-atoms, aryl with 6 to 18, preferably 6 to 12 C-atoms; n means 2 to 16, preferably 2 to 10; a means 1, 2 or 3; b means 0, 1 or 2, on the condition that a+b=3; and c means 0 or 1. The invention also relates to dental materials containing said siloxanes of formula (1) and optionally, siloxanes of formula (1) which have been co-condensed with other compounds.
(FR)
L'invention concerne des siloxanes cycliques condensables selon le procédé sol-gel, de formule générale (1), dans laquelle R1, R2 représentent alkyle comportant 1 à 10, de préférence 1 à 5 atomes de carbone, alcényle comportant 1 à 10, de préférence 1 à 5 atomes de carbone, fluoroalkyle comportant 1 à 10, de préférence 1 à 5 atomes de carbone, cycloalkyle comportant 3 à 12, de préférence 5 à 12 atomes de carbone, aryle comportant 6 à 18, de préférence 6 à 12 atomes de carbone; R3 représente H, R5-Z; R4 représente R6-(A-R6)c-SiXaR7b; R5, R6 représentent alkylène linéaire ou ramifié, comportant 1 à 10, de préférence 2 à 6 atomes de carbone, alcénylène linéaire ou ramifié, comportant 1 à 10, de préférence 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkylène comportant 3 à 12, de préférence 5 à 8 atomes de carbone, cycloalcénylène comportant 3 à 12, de préférence 5 à 8 atomes de carbone, alkarylène comportant 6 à 18, de préférence 6 à 12 atomes de carbone avec au maximum 3 hétéroatomes du groupe O, N, S; R7 représente alkyle comportant 1 à 10, de préférence 1 à 5 atomes de carbone, aryle comportant 6 à 18, de préférence 6 à 12 atomes de carbone, alkylaryle comportant 6 à 24, de préférence 6 à 18 atomes de carbone, arylalkyle comportant 6 à 24, de préférence 6 à 18 atomes de C; Z représente un radical organique à chaîne linéaire, ramifié ou cyclique, comportant au moins un double liaison C=C ou au moins une fonction époxyde et au moins 4 à 50 atomes de carbone et au maximum 10 hétéroatomes du groupe O, N et S; Z représentant de préférence OC(O)CH=CH2, OC(O)C(Me)=CH2, vinylcyclopropyle, norbornényle, oxétanyle, 3,4-époxycyclohéxyle et alcényle linéaire ou ramifié comportant 1 à 20, de préférence 2 à 6 atomes de carbone; A représente O, S, NHC(O)O, NHC(O)NR8, OC(O)NH, OC(O), C(O)O; X représente H, halogène, hydroxy, acyloxy, alkylcarbonyle, NR82, alcoxy, alcoxycarbonyle les radicaux acyle, alkyle et alcoxy présentant 1à 10, de préférence 1 à 6 atomes de carbone; R8 représente H, alkyle comportant 1à 10, de préférence 1 à 7 atomes de carbone, aryle comportant 6 à 18, de préférence 6 à 12 atomes de carbone; n est compris entre 2 et 6, de préférence entre 2 et 10; a vaut 1, 2, ou 3; b vaut 0, 1, ou 2, à condition que a + b = 3; et c vaut 0 ou 1. L'invention concerne également des produits dentaires contenant ces siloxanes de formule (1), seuls et éventuellement co-condensés avec d'autres composés.
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