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1. WO2000042043 - PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS

Publication Number WO/2000/042043
Publication Date 20.07.2000
International Application No. PCT/US2000/000578
International Filing Date 10.01.2000
Chapter 2 Demand Filed 09.08.2000
IPC
C07D 487/04 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
487Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/-C07D477/183
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
CPC
C07D 487/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
487Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by C07D451/00 - C07D477/00
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
Applicants
  • THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN [US/US]; 3003 S. State Street Ann Arbor, MI 48019, US (AllExceptUS)
  • TOWNSEND, Leroy, B. [US/US]; US (UsOnly)
  • DRACH, John, C. [US/US]; US (UsOnly)
Inventors
  • TOWNSEND, Leroy, B.; US
  • DRACH, John, C.; US
Agents
  • KONSKI, Antoinette, F.; Baker & McKenzie 660 Hansen Way Palo Alto, CA 94304, US
  • BRASNETT, Adrian H. Mewburn Ellis; Mewburn Ellis York House 23 Kingsway London WC2B 6HP, GB
Priority Data
09/229,39111.01.1999US
Publication Language English (EN)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS
(FR) PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
Abstract
(EN)
This invention relates to a novel class of 4,5,6,7-substituted non-nucleoside, non-phosphorylatable pyrrolo[2,3-d]pyrimidines which exhibit both significantly lower levels of cytotoxicity and superior antiviral activity than known nucleoside, non-nucleoside, and non-nucleoside, non-phosphorylatable pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, particularly against human DNA viruses such as cytomegalovirus (HCMV), herpes simplex virus type 1 (HSV-1). These compounds are represented by formula (I) wherein: R4 is -NR1R2 or oxo; R5 is -CN or -CSNR1R2, or -CONR1R2; R6 is -H, or halo, or -NR1R2; wherein R1 and R2 are independently -H or an aliphatic group; and R7 is of the formula R3-Ar, wherein R3 is an aliphatic group and Ar is an unsubstituted aryl or an aryl independently substituted with halo, nitro, amino, or aliphatic groups; provided that when R5 is a -CN or -CSHN2, and R6 is a -H or -NH2; and Ar is a -C6H5 or a phenyl substituted with only one aliphatic group, R3 is an aliphatic group other than methyl such that -R3 is not a -CH2; and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and derivatives thereof.
(FR)
L'invention concerne une nouvelle classe de pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, non-nucléosides, qui ne peuvent être phosphorylées, sont substituées en positions 4,5,6,7, et possèdent à la fois des niveaux relativement bas de cytoxicité et une activité antivirale supérieure à celle de nucléosides, de non-nucléosides et de dérivés pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, non-nucléosides et ne pouvant être phosphorylés; cette nouvelle classe est notamment dirigée contre les virus ADN humains, tels que le cytomégalovirus (HCMV), le virus de l'herpès de type 1 (HSV-1). Ces composés sont représentés par la formule (I) dans laquelle: R4 représente -NR1R2 ou oxo; R5 représente -CN ou -CSNR1R2, ou -CONR1R2; R6 représente -H, ou halo, ou -NR1R2 où R1 et R2 représentent indépendamment -H ou un groupe aliphatique; et R7 correspond à la formule R3-Ar, où R3 représente un groupe aliphatique et Ar représente un aryle non substitué ou un aryle substitué de manière indépendante par halo, nitro, amino, ou des groupes aliphatiques; à condition que lorsque R5 représente -CN ou -CSHN2, que R6 représente -H ou -NH2 et que Ar représente -C6H5 ou un phényle substitué par seulement un groupe aliphatique, R3 soit un groupe aliphatique autre que méthyle, de façon que -R3 ne représente pas -CH2. L'invention concerne encore des sels de ces pyrimidines, des promédicaments et dérivés de celles-ci, acceptables sur le plan pharmacologique.
Also published as
Latest bibliographic data on file with the International Bureau