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1. WO2000041710 - GLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS CONTAINING A DESMETHYLVANCOSAMINE RESIDUE, COMBINATORIAL LIBRARIES OF SAME AND METHODS OF PRODUCING SAME

Publication Number WO/2000/041710
Publication Date 20.07.2000
International Application No. PCT/US2000/000650
International Filing Date 12.01.2000
Chapter 2 Demand Filed 10.08.2000
IPC
A61K 38/00 2006.01
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
38Medicinal preparations containing peptides
C07K 9/00 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
KPEPTIDES
9Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof
CPC
A61K 38/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
38Medicinal preparations containing peptides
C07K 9/008
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
KPEPTIDES
9Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof
006the peptide sequence being part of a ring structure
008directly attached to a hetero atom of the saccharide radical, e.g. actaplanin, avoparcin, ristomycin, vancomycin
Applicants
  • PRINCETON UNIVERSITY [US/US]; 5 New South Building P.O. Box 36 Princeton, NJ 08544-0036, US
Inventors
  • KAHNE, Daniel; US
Agents
  • VILLACORTA, Gilberto, M. ; Pepper Hamilton LLP 600 Fourteenth Street, N.W. Washington, DC 20005-2004, US
Priority Data
60/115,59412.01.1999US
Publication Language English (EN)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) GLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS CONTAINING A DESMETHYLVANCOSAMINE RESIDUE, COMBINATORIAL LIBRARIES OF SAME AND METHODS OF PRODUCING SAME
(FR) ANTIBIOTIQUES A GLYCOPEPTIDE CONTENANT UN RESIDU DESMETHYLVANCOSAMINE, BANQUES COMBINATOIRES ET PROCEDES DE PRODUCTION ASSOCIES
Abstract
(EN)
A glycopeptide of the formula A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7, in which each dash represents a covalent bond; wherein the group A1 comprises a modified or unmodified $g(a)-amino acid residue, alkyl, aryl, aralkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, heterocyclic, heterocyclic-carbonyl, heterocyclic-alkyl, heterocyclic-alkyl-carbonyl, akylsulfonyl, arylsulfonyl, guanidinyl, carbamoyl, or xanthyl; wherein each of the groups A2 to A7 comprises a modified or unmodified $g(a)-amino acid residue, whereby (i) the group A1 is linked to an amino group on the group A2, (ii) each of the groups A2, A4 and A6 bears an aromatic side chain, which aromatic side chains are cross-linked together by two or more covalent bonds, and (iii) the group A7 bears a terminal carboxyl, ester, amide, or N-substituted amide group; and wherein one or more of the groups A1 to A7 is linked via a glycosidic bond to one or more glycosidic groups each having one or more sugar residues; wherein at least one of said sugar residues bears one or more substituents of the formula YXR; provided that: A4 is linked to a glycosidic group comprising a glucose residue substituted only by hydroxyl and/or amino groups and by attachement via a glycosidic bond to formula (II).
(FR)
La présente invention concerne un glycopeptide de formule A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7, dans laquelle chaque tiret représente une liaison covalente, et dans laquelle le groupe A1 comprend un reste acide $g(a)-aminé modifié ou non modifié, un groupe alkyle, aryle, aralkyle, alcanoyle, aroyle, aralcanoyle, un groupe hétérocyclique, carbonyle hétérocyclique, alkyle hétérocyclique, alkyl-carbonylehétérocyclique, akylsulfonyle, arylsulfonyle, guanidinyle, carbamoyle, ou xanthyle; chacun des groupes A2 à A7 comprend un reste acide $g(a)-aminé modifié ou non modifié, (i) A1 étant lié à un groupe amino sur A2, (ii) A2, A4 et A6 portant chacun une chaîne latérale aromatique, lesquelles chaînes latérales aromatiques étant réticulées ensemble par au moins deux liaisons covalentes, et (iii) A7 portant un groupe terminal carboxyle, ester, amide, ou un groupe amide N-substitué. Dans cette formule, un ou plusieurs groupes parmi les groupes A1 à A7 sont liés via une liaison glycosidique à un ou plusieurs groupes glycosidiques comportant chacun un ou plusieurs restes sucres, l'un des restes sucres au moins portant un ou plusieurs substituants de formule YXR, pourvu que A4 soit lié à un groupe glycosidique portant un reste glucose substitué seulement par des groupes hydroxyles et/ou amino, et à la formule (II) par attachement via une liaison glycosidique.
Also published as
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