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1. (WO2000027786) STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING (CYCLO)ALKYL PHENYLGLYCOLIC ACIDS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2000/027786    International Application No.:    PCT/US1999/025587
Publication Date: 18.05.2000 International Filing Date: 29.10.1999
Chapter 2 Demand Filed:    02.06.2000    
IPC:
C07C 51/353 (2006.01), C07C 59/54 (2006.01), C07D 317/34 (2006.01)
Applicants: SEPRACOR INC. [US/US]; 111 Locke Drive Marlborough, MA 01752 (US)
Inventors: SENANAYAKE, Chris, H.; (US).
GROVER, Paul, T.; (US)
Agent: HANSEN, Philip, E.; Heslin & Rothenberg, P.C. 5 Columbia Circle Albany, NY 12203 (US)
Priority Data:
09/187,832 06.11.1998 US
Title (EN) STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING (CYCLO)ALKYL PHENYLGLYCOLIC ACIDS
(FR) PROCEDE STEREOSELECTIF DE PREPARATION D'ACIDES (CYCLO)ALKYLPHENYLGLYCOLIQUES
Abstract: front page image
(EN)A process for preparing an alkyl phenylglycolic acid is disclosed. It follows the sequence of condensing a substituted acetaldehyde with mandelic acid to provide a 5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one, which is condensed with an alkyl ketone or aldehyde to provide a 5-(1-hydroxyalkyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one, which is dehydrated to a 5-(1-alkenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one. The 5-(1-alkenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one may be hydrolyzed and reduced to an $g(a)-alkylphenylglycolic acid or the hydrolysis and reduction steps may be reversed. The process enables the production of single enantiomers of cyclohexylphenylglycolic acid (CHPGA). An analogous process for racemic CHPGA is disclosed employing racemic mandelic acid and acetone. Novel intermediates in the process are also disclosed.
(FR)L'invention concerne un procédé permettant de préparer un acide alkylphénylglycolique. Ce procédé se déroule comme suit: on condense un acétaldéhyde substitué avec de l'acide mandélique pour produire un 5-phényl-1,3-dioxolan-4-one, on condense ce dernier avec un alkyle cétone ou aldéhyde pour produire un 5-(1-hydroxyalkyl)-5-phényl-1,3-dioxolan-4-one, qu'on déshydrate pour obtenir un 5-(1-alcényl)-5-phényl-1,3-dioxolan-4-one. Ce 5-(1-alcényl)-5-phényl-1,3-dioxolan-4-one peut être hydrolysé et réduit pour former un acide $g(a)-alkylphénylglycolique, ou les étapes d'hydrolyse et de réduction peuvent être inversées. Ce procédé permet de produire des énantiomères distincts d'acide cyclohexylphénylglycolique (CHPGA). L'invention concerne également un procédé analogue permettant de produire du CHPGA racémique en utilisant un acide mandélique racémique et de l'acétone. L'invention concerne en outre les nouveaux produits intermédiaires de ce procédé.
Designated States: AE, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)