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1. WO2000014174 - ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE

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[ JA ]

言青 求 の 範 囲

1 . 一対の電極と、これらの電極間に挟持された有機発光層とを備えた 有機エレクトロルミネッセンス素子であって、

前記電極間に設けられた正孔輸送帯域は、下記の一般式(I) 、一般式 ( I I) または一般式(I I) ' で表されるフエ二レンジァミン誘導体を含 有し、このフエ二レンジァミン誘導体は、層または域として用いたとき の正孔移動度が 1 0一4 c m 2 /V . s以上であるとともに、前記有機発 光層は電荷注入捕助材を含有することを特徴とする有機エレクトロノレミ ネッセンス素子。


一般式 ( I )

〔八!^ ェ〜八!" 6は、水素原子、炭素数 1〜 6のアルキル基またはアルコ キシ基、核炭素数 6〜 2 4のァリール基、もしくはスチリル基によって 置換されていてもよい核炭素数 6〜2 4のァリール基である。 Xは連結 基であり、単結合、核炭素数 6〜 2 4のァリーレン、炭素数 1〜6のァ ルキレン、ジフエ二ルメチレン、エーテル結合、チォェ一テル結合、置 換もしくは無置換のビュル結合または芳香族へテロ環である。 R 1 R 2 は、炭素数 1〜 6のアルキル基、アルコキシ基、または水素原子であつ て、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和五員環または飽和六員環 を形成してもよい。〕


[A r '〜A r 1 2は、水素原子、炭素数 1〜 6のアルキル基またはアル コキシ基、核炭素数 6〜 2 4のァリール基、もしくはスチリル基によつ て置換されていてもよい核炭素数 6〜 2 4のァリ一ル基である。 Yは連 結基であり、単結合、核炭素数 6〜 2 4のァリーレン、炭素数 1〜6の ァノレキレン、ジフエニノレメチレン、ェ一テノレ結合、チォェ一テノレ結合、 芳香族へテロ環、または置換もしくは無置換のビニル結合である。 R 3

R 4は、炭素数 1〜6のアルキル基、アルコキシ基又は水素原子であつ て、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和五員環または飽和六員環 を形成してもよい。〕


一般式 (II) ,

〔A r 7〜A r 1 2は、水素原子、炭素数 1〜 6のアルキル基またはアル コキシ基、核炭素数 6〜2 4のァリール基、もしくはスチリル基によつ て置換されていてもよい核炭素数 6〜 2 4のァリール基である。 Yは連 結基であり、単結合、核炭素数 6〜 2 4のァリ一レン、炭素数 1〜6の ァノレキレン、ジフエニルメチレン、ェ一テノレ結合、チォェ一テル結合、 芳香族へテロ環、または置換または無置換のビニル結合である。 R 5

R 6は、炭素数 1〜6のアルキル基、アルコキシ基、または水素原子で あって、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和五員環または飽和六 環を形成してもよい。〕

2 . 請求項 1に記載した有機エレクトロルミネッセンス素子において、 前記正孔輸送帯域は、前記一般式(I) 、一般式(II) または一般式 (II) ' で表されるフユ二レンジァミン誘導体を含有する正孔注入層を 有して構成されていることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス 素子。

3 . 請求項 1に記載した有機エレクトロルミネッセンス素子において、 前記正孔輸送帯域は、前記一般式(I) 、一般式(II) または一般式

(II) ' で表されるフユ二レンジァミン誘導体を含有する正孔輸送層を 有して構成されていることを特徴とする有機エレクトロノレミネッセンス 素子。

4 . 請求項 1から請求項 3までのいずれかに記載した有機エレクトロル ミネッセンス素子において、

前記一般式(I) 中の A r 丄〜 r 6、 (I I) 中の A r 7〜A r 1 2

(II) ' A r '〜A r 1 2のうち、少なくともひとつが核炭素数 1 0〜2 4の縮合芳香族環であることを特徴とする有機ェレクト口ルミネッセン ス素子。

5 . 一般式(III)


一般式 (III)

〔A r 1 3〜A r 1 8は、水素原子、炭素数 1〜 6のアルキル基またはァ ルコキシ基、核炭素数 6〜2 4のァリール基、もしくはスチリル基によ つて置換されてもよい炭素数 6〜 2 4のァリール基である。 Xは連結基 であり、単結合、核炭素数 6〜2 4のァリーレン、炭素数 1〜6のアル キレン、ジフエニルメチレン、エーテル結合、チォエーテル結合、置換 または無置換のビュル結合、芳香族へテロ環である。また、 R7、 R8は、 炭素数 1〜6のアルキル基、アルコキシ基、又は水素原子であって、互 いに結合して置換もしくは無置換の飽和五員環または飽和六員環を形成 してもよレヽ。但し、 A r 1 3〜A r 1 6、 Xの少なくとも 1つは、スチリ ル基含有のァリール基であるか、または、 A r 1 5、 A r 1 8および下記 化学式で示される基本骨格のレ、ずれかが縮合芳香族環、芳香族へテ口環、 または置換もしくは無置換のビニル結合を含む。〕

で表されるフエ二レンジァミン誘導体。


6. 下記の一般式 (IV)


一般式 (IV)

〔A r 1 9〜A r 24は、水素原子、炭素数 1〜 6のアルキル基または アルコキシ基、核炭素数 6〜24のァリール基、もしくは、スチリル基 によって置換されていてもよい核炭素数 6〜 24のァリール基である。 Yは連結基であり、単結合、核炭素数 6〜24のァリーレン、炭素数 1 〜 6のァノレキレン、ジフエニルメチレン、エーテノレ結合、チォェ一テノレ 結合、芳香族へテロ環、または置換もしくは無置換のビニル結合である。 また、 R9、 R1 0は、炭素数 1〜6のアルキル基、アルコキシ基、水素 原子であって、互いに結合して置換または無置換の飽和五員環または飽 和六員環を形成してもよい。但し、 A r 1 9〜A r 24、 Yのうち少なく とも 1つは、スチリル基含有のァリール基であるか、または、下記化学 式で示される基本骨格のいずれかが縮合芳香族環、芳香族へテロ環、置 換または無置換のビニル結合を含む。〕


または、一般式(V)


〔A r 2 5〜A r 30は、水素原子、炭素数 1〜 6のアルキル基またはァ ルコキシ基、核炭素数 6〜 24のァリ一ル基、もしくは、スチリル基に よって置換されていてもよい核炭素数 6〜 24のァリ一ル基である。 Y は連結基であり、単結合、核炭素数 6〜24のァリーレン、炭素数 1〜 6のアルキレン、ジフエニノレメチレン、エーテル結合、チォエーテノレ結 合、芳香族へテロ環、置換もしくは無置換のビュル結合である。また、

R 1 1 R 1 2は、炭素数 1〜6のアルキル基、アルコキシ基、水素原子 であって、互いに結合して置換または無置換の飽和五員環または飽和六 員環を形成してもよい。〕

で表されるフエ二レンジァミン誘導体。

7. 一対の電極と、これらの電極間に挟持された有機発光層とを備えた 有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記電極間に設けられた 正孔輸送带域は、前記の一般式(III) 、一般式(IV) または一般式(V) で表されるフ 二レンジァミン誘導体を含有することを特徴とする有機 エレクトロノレミネッセンス素子。