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1. (WO1999005129) PREPARATION AND USE OF 2-METHYL-5-PHENYLISOXAZOLIDINE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1999/005129    International Application No.:    PCT/US1998/014842
Publication Date: 04.02.1999 International Filing Date: 16.07.1998
Chapter 2 Demand Filed:    16.12.1998    
IPC:
C07D 261/02 (2006.01), C07D 261/04 (2006.01)
Applicants: ALBEMARLE CORPORATION [US/US]; 451 Florida Street Baton Rouge, LA 70801-1765 (US)
Inventors: THERIOT, Kevin, J.; (US)
Agent: PIPPENGER, Philip, M.; Albemarle Corporation 451 Florida Street Baton Rouge, LA 70801-1765 (US)
Priority Data:
08/901,235 25.07.1997 US
Title (EN) PREPARATION AND USE OF 2-METHYL-5-PHENYLISOXAZOLIDINE
(FR) PREPARATION ET UTILISATION DE 2-METHYL-5-PHENYLISOXAZOLIDINE
Abstract: front page image
(EN)(a) An alkali metal base (hydroxide, oxide, carbonate, bicarbonate or sesquicarbonate), an acid addition salt of N-methylhydroxylamine, and (iii) water are mixed together to form a reaction mixture in which the acid of the acid addition salt has been neutralized. (b) Reaction mixture from (a) and formaldehyde or formalin are mixed together and the resultant mixture is subjected to reaction conditions that produce a reaction mixture in which N-methylnitrone has been formed. (c) Reaction mixture from (b) and styrene are mixed and the resultant mixture is subjected to reaction conditions that produce a reaction mixture in which 2-methyl-5-phenylisoxazolidine has been formed. Preferably, 2-methyl-5-phenylisoxazolidine formed in (c) is hydrogenated such that N-methyl-3-phenyl-3-hydroxypropylamine is formed, which in turn is reacted with 4-halobenzotrifluoride such that N-methyl-3-phenyl-3-[4-trifluoromethyl)phenoxy]propylamine is formed. Conversion of the N-methyl-3-phenyl-3-[4-trifluoromethyl)phenoxy]propylamine to its racemic hydrochloride salt provides fluoxetine hydrochloride, a widely used antidepressant.
(FR)Le procédé de préparation consiste à a) mélanger une base métallique alcaline (hydroxyde, oxyde, carbonate, bicarbonate ou sesquicarbonate), un sel d'addition acide de N-méthylhydroxylamine et (iii) de l'eau pour former un mélange réactionnel dans lequel l'acide du sel d'addition acide a été neutralisé, à b) mélanger le mélange réactionnel issu de a) et le formaldéhyde ou la formaline. Le mélange obtenu est soumis à des conditions de réaction qui produisent un mélange réactionnel dans lequel N-méthylnitrone a été formé. Le procédé consiste en outre à c) mélanger le mélange réactionnel issu de b) et le styrène. Le mélange obtenu est soumis à des conditions de réaction qui produisent un mélange réactionnel dans lequel 2-méthyl-5-phénylisoxazolidine a été formée. De préférence, 2-méthyl-5-phénylisoxazolidine formée sous c) est hydrogénée de manière que N-méthyl-3-phényl-3-hydroxypropylamine soit formée. On la fait réagir avec 4-halobenzotrifluorure de manière que N-méthyl-3-phényl-3-[4-tri-fluorométhyl)phénoxy]propylamine soit formée. La conversion de N-méthyl-3-phéynl-3-[4-tri-fluorométhyl)phénoxy]propylamine en son sel racémique de chlorhydrate permet d'obtenir un chlorhydrate de fluoxétine, un antidépresseur communément utilisé.
Designated States: European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)