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1. (WO1998051671) SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.: WO/1998/051671 International Application No.: PCT/EP1998/002584
Publication Date: 19.11.1998 International Filing Date: 28.04.1998
Chapter 2 Demand Filed: 02.12.1998
IPC:
C07D 217/04 (2006.01) ,C07D 401/12 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
217
Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
02
with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
04
with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
401
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
02
containing two hetero rings
12
linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Applicants: JOHNSON, Christopher, Norbert[GB/GB]; GB (UsOnly)
STEMP, Geoffrey[GB/GB]; GB (UsOnly)
SMITHKLINE BEECHAM PLC[GB/GB]; New Horizons Court Brentford Middlesex TW8 9EP, GB (AT, BE, CA, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, JP, LU, MC, NL, PT, SE)
Inventors: JOHNSON, Christopher, Norbert; GB
STEMP, Geoffrey; GB
Agent: GARRETT, Michael; SmithKline Beecham Corporate Intellectual Property Two New Horizons Court Brentford Middlesex TW8 9EP, GB
Priority Data:
9709303.309.05.1997GB
Title (EN) SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
(FR) DERIVES DE TETRAHYDROISOQUINOLEINE DERIVES SUBSTITUES SERVANT DE MODULATEURS DE RECEPTEURS DE LA DOPAMINE D3
Abstract:
(EN) Compounds of formula (I) wherein: R1 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom; a hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoroethyl, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxy C1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphonyl, C1-4alkylsulphonyloxy, C1-4alkylsulphonylC1-4alkyl, arylsulphonyl arlysulphonyloxy, arylsulphonylC1-4alkyl, C1-4alkylsulphonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulphonamidoC1-4alkyl, C1-4alkylamidoC1-4alkyl, arylsulphomanido, arylcarboxamido, arylsulphonamidoC1-4alkyl, arylcarboxamidoC1-4alkyl, aroyl, aroylC1-4alkyl, or arylC1-4alkanoyl group; a group R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p, or R3R4NSO(CH2)p where each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or R3R4 forms part of a C3-6azacycloalkane or C3-6(2-oxo)azacycloalkane ring and p represents zero or an integer from 1 to 4; or a group Ar3-Z, wherein Ar3 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6- membered aromatic heterocyclic ring and Z represents a bond O, S, or CH2; s represents an integer from zero to 2 and r represents an integer from 1 to 4, such that the sum of s + r is 1 to 4; t represents an integer from zero to 1 and u represents an integer from zero to 2; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; q is 1 or 2; A represents a group of the formula (a), (b) or (c): wherein Ar represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; or an optionally substituted bicyclic ring system; Ar1 and Ar2 each independently represent an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; and Y represents a bond, -NHCO-, -CONH-, -CH2-, or -(CH2)nY'(CH2)n-, wherein Y' represents O, S, SO2, or CO and m and n each represents zero or 1 such that the sum of m+n is zero or 1; providing that when A represents a group of formula (a), any substituent present in Ar ortho to the carboxamide moiety is necessarily a hydrogen or methoxy group; and salts thereof. Compounds of formula (I) and their salts have affinity for dopamine receptors, in particular the D3 receptor, and thus potential in the treatment of conditions wherein modulation of the D3 receptor is beneficial, e.g. as antipsychotic agents.
(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R1 désigne un substituant atome d'hydrogène ou halogène; un groupe hydroxy, cyano, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhanesulfonyloxy, pentafluoroéthyle, C1-4alkyle, C1-4alcoxy, arylC1-4alcoxy, C1-4alkylthio, C1-4alcoxyC1-4alkyle, C3-6cycloalkyleC1-4alcoxy, C1-4alcanoyle, C1-4alcoxycarbonyle, C1-4alkylsulfonyle, C1-4alkylsulfonyloxy, C1-4alkylsulfonyleC1-4alkyle, arylsulfonyle, arylsufonyloxy, arylsulfonyleC1-4alkyle, C1-4alkylsulfonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulfonamidoC1-4alkyle, C1-4alkylamidoC1-4alkyle, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC1-4alkyle, arylcarboxamidoC1-4alkyle, aroyle, aroyleC1-4alkyle, ou aryleC1-4alcanoyle; un groupe R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p ou R3R4NSO2(CH2)p où chaque R3 et R4 désigne indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4alkyle ou R3R4 fait partie d'un cycle C3-6azacyloalcane ou C3-6(2-oxo)azacycloalcane et p est zéro ou un entier compris de 1 à 4; ou un groupe Ar3-Z où Ar3 désigne un cycle phényle éventuellement substitué ou un cycle aromatique hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué et Z désigne une liaison, O, S ou CH2; s désigne un entier compris de zéro à 2 et r désigne un entier compris de 1 à 4, de manière à ce que la somme s+r soit comprise entre 1 et 4; t désigne un entier entre zéro et 1 et u désigne un entier de zéro à 2; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4alkyle; q désigne 1 ou 2; A désigne un groupe de formule (a), (b) ou (c) dans laquelle Ar désigne un cycle phényle éventuellement substitué ou un cycle aromatique hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué; ou un système de cycles bicyclique éventuellement substitué; Ar1 et Ar2 désignent chacun indépendamment un cycle phényle éventuellement substitué ou un cycle aromatique hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué; et Y désigne une liaison, -NHCO-, -CONH-, CH2- ou -(CH2)mY1(CH2)n-, où Y1 désigne O, S, SO2, ou CO et m et n désignent chacun zéro ou 1 de manière m+n soit égal à zéro ou 1; à condition que, lorsque A désigne un groupe de formule (a), tout substituant présent dans Ar ortho par rapport à la fraction carboxamide soit systématiquement hydrogène ou un groupe méthoxy; et des sels de ces derniers. Les composés de formule (I) et leurs sels présentent des affinités pour des récepteurs de la dopamine, particulièrement le récepteur D3, d'où une amélioration du traitement de maladies pour lesquelles la modulation du récepteur D3 est bénéfique, par exemple en tant qu'agent antipsychotique.
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Designated States: CA, JP, US
European Patent Office (EPO) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)