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1. (WO1998050365) PREPARATION OF FUSED POLYCYCLIC ALKALOIDS BY RING CLOSURE OF AZOMETHINE YLIDES, NOVEL COMPOUNDS THEREOF AND THEIR USE AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
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Pub. No.: WO/1998/050365 International Application No.: PCT/AU1998/000312
Publication Date: 12.11.1998 International Filing Date: 01.05.1998
Chapter 2 Demand Filed: 26.11.1998
IPC:
C07D 491/14 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
491
Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/-C07D459/290
12
in which the condensed system contains three hetero rings
14
Ortho-condensed systems
Applicants:
THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY [AU/AU]; Acton, ACT 2601, AU (AllExceptUS)
BANWELL, Martin, Gerhardt [AU/AU]; AU (UsOnly)
FLYNN, Bernard, Luke [AU/AU]; AU (UsOnly)
Inventors:
BANWELL, Martin, Gerhardt; AU
FLYNN, Bernard, Luke; AU
Agent:
HUGHES, E., John, L. ; Davies Collison Cave 1 Little Collins Street Melbourne, VIC 3000, AU
Priority Data:
PO 656502.05.1997AU
Title (EN) PREPARATION OF FUSED POLYCYCLIC ALKALOIDS BY RING CLOSURE OF AZOMETHINE YLIDES, NOVEL COMPOUNDS THEREOF AND THEIR USE AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
(FR) PREPARATION D'ALCALOIDES POLYCYCLIQUES FONDUS PAR FERMETURE DE CYCLE DES AZOMETHYNE YLIDES, NOUVEAUX COMPOSES DE CES DERNIERS ET UTILISATION DE CES DERNIERS COMME AGENTS CHIMIOTHERAPEUTIQUES
Abstract:
(EN) A method for the preparation of a compound of general Formula (I) comprising the step of cyclizing an azomethine ylide of general Formula (II) wherein A is a cyclic group being an optionally substituted aryl group or an aromatic heterocyclic group; or A is a cyclic group RA1RA2C-CRA3RA4 wherein RA2 and RA3, together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic group and RA1 and RA4 are as defined below or together form a bond; or A is a non-cyclic group RA1RA2C-CRA3RA4 wherein RA1 - RA4 are as defined below and RA2 and RA3 may optionally together form a bond; Z is a carbon or a heteroatom; n is selected from 0, 1, 2 or 3; and RA1 - R14, W, X and Y may be the same or different and each are selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally protected hydroxy, optionally substituted amino, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkenoxy, optionally substituted alkynoxy, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, carboxy, carboxy ester, carboxamido, acyl, acyloxy, mercapto, optionally substituted alkylthio, halogen, nitro, sulfate, phosphate and cyano, or W and X, together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached, form a saturated or unsaturated nitrogen containing heterocyclic group which may be optionally substituted or optionally fused to a saturated or unsaturated carbocyclic group, aryl group or heterocyclic group; or pharmaceutically acceptable derivatives and salts, racemates, isomers and/or tautomers thereof.
(FR) L'invention concerne un procédé pour préparer un composé selon la formule générale (I) et comprenant l'étape de cyclisation d'un azométhine ylide selon la formule générale (II). Dans ces dernières, A est un groupe cyclique qui est un groupe aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique aromatique; ou A est un groupe cyclique RA1RA2C-CRA3RA4 où RA2 et RA3, ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un groupe hétérocyclique ou carbocyclique saturé, ou non saturé, éventuellement substitué, et RA1 et RA4 sont comme définis ci-après ou ensemble forment une liaison; ou A est un groupe non cyclique RA1RA2C-CRA3RA4 où RA1-RA4 sont tels que définis ci-après et RA2 et RA3 peuvent éventuellement former ensemble une liaison; Z est un carbone ou un hétéroatome; n est sélectionné parmi 0, 1, 2 ou 3; et RA1-R14, W, X, et Y peuvent être les mêmes ou différents et sont chacun sélectionnés à partir d'hydrogène, d'alkyle éventuellement substitué, alkényle éventuellement substitué, alkynyl éventuellement substitué, hydroxy éventuellement protégé, amino éventuellement substitué, alcoxy éventuellement substitué, alkénoxy éventuellement substitué, alkynoxy éventuellement substitué, aryl éventuellement substitué, hétérocyclyl éventuellement substitué, carboxy, ester de carboxy, carboxamido, acyle, acyloxy, mercapto, alkylthio éventuellement substitué, halogène, nitro, sulfate, phosphate et cyano, ou W et X, ensemble avec les atomes d'azote et de carbone auxquels ils sont fixés, forment un azote saturé ou non saturé contenant un groupe hétérocyclique qui peut éventuellement être substitué, ou éventuellement fondu en un groupe carbocyclique saturé ou non saturé, un groupe aryle ou un groupe hétérocyclique. L'invention concerne des dérivés pharmaceutiquement acceptables et des sels, des composés racémiques, des isomères et/ou des tautomères de ces derniers.
Designated States: AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, GH, GM, GW, HU, ID, IL, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZW
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African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)
Also published as:
EP0981517EP1621533RU02215737US6521757US20030208076US20050154004
JP2002501504 CN1262677CA2330976DE000069832377NZ501387AU1998070170