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1. (WO1998050350) ALKANETHIOLATION PROCESS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/1998/050350 International Application No.: PCT/US1998/008172
Publication Date: 12.11.1998 International Filing Date: 23.04.1998
Chapter 2 Demand Filed: 29.10.1998
IPC:
C07C 319/14 (2006.01) ,C07C 321/28 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
319
Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
14
of sulfides
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
321
Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
24
Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
28
Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Applicants:
ALBEMARLE CORPORATION [US/US]; 451 Florida Street Baton Rouge, LA 70801-1765, US
Inventors:
SENARATNE, K. Pushpananda, A.; US
EVERLY, Charles, R.; US
PARK, Won, S.; US
Agent:
PIPPENGER, Philip, M. ; Albemarle Corporation 451 Florida Street Baton Rouge, LA 70801-1765, US
Priority Data:
08/847,09301.05.1997US
Title (EN) ALKANETHIOLATION PROCESS
(FR) PROCESS D'ALCANETHIOLATION
Abstract:
(EN) A mixture formed from one or more alkyl disulfides, benzene, and at least about 1.5 equivalents of Lewis acid catalyst is heated to form alkanethiobenzene. Reaction in a mixture formed from excess benzene, dimethyldisulfide (DMDS) and A1C13 in which the mole ratio fo A1C13 to DMDS was 2:1 was complete in 2 hours and afforded 98 % conversion and 93 % yield of thioanisole. In contrast, the same reaction when attempted using a 1:1 mole ratio of A1C13 to DMDS after 6 hours achieved only 66 % conversion and a thionisole yield of only 35 %. So far as is known, this is the first example of a highly efficient electrophilic aromatic substitution of the inactivated benzene ring by an alkanethio group.
(FR) Selon cette invention, on chauffe un mélange à base d'un ou plusieurs disulfures d'alkyle, de benzène et d'environ 1,5 équivalents au minimum de catalyseur à l'acide de Lewis pour obtenir de l'alcanethiobenzène. Dans un mélange formé à partir de benzène excédentaire, de disulfure de diméthyle (DMDS) et de AlCl3 (et dans lequel le rapport molaire entre AlCl3 et DMDS était de 2 à 1), la réaction fut terminée au bout de deux heures et permit une conversion à 98 % et une production de thioanisole à 93 %. Par contre, la même réaction effectuée avec un rapport molaire 1:1 entre AlCl3 et DMDS ne permit au bout de six heures qu'une conversion à 66 % et une production de thioanisole à 35 % seulement. D'après ce que l'on sait, il s'agit du premier exemple d'une substitution aromatique électrophile hautement efficace du cycle benzénique par un groupe alcanethio.
Designated States: JP
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)
Also published as:
EP0981513