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1. (WO1998032533) USE OF PERFLUOROALKYL SUBSTITUTED PHOSPHORUS COMPOUNDS AS LIGANDS FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS IN SUPERCRITICAL CARBON DIOXIDE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1998/032533    International Application No.:    PCT/EP1997/007266
Publication Date: 30.07.1998 International Filing Date: 23.12.1997
Chapter 2 Demand Filed:    24.06.1998    
IPC:
B01J 31/24 (2006.01), C07C 5/05 (2006.01), C07C 45/50 (2006.01), C07F 9/145 (2006.01), C07F 9/50 (2006.01)
Applicants: STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH [DE/DE]; Kaiser-Wilhelm-Platz 1, D-45470 Mülheim (DE) (For All Designated States Except US).
LEITNER, Walter [DE/DE]; (DE) (For US Only).
KAINZ, Sabine [DE/DE]; (DE) (For US Only).
KOCH, Daniel [DE/DE]; (DE) (For US Only).
WITTMANN, Klaus [DE/DE]; (DE) (For US Only).
SIX, Christian [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Inventors: LEITNER, Walter; (DE).
KAINZ, Sabine; (DE).
KOCH, Daniel; (DE).
WITTMANN, Klaus; (DE).
SIX, Christian; (DE)
Agent: VON KREISLER, Alek; Deichmannhaus am Hauptbahnhof, Bahnhofsvorplatz 1, D-50667 Köln (DE)
Priority Data:
197 02 025.9 23.01.1997 DE
Title (DE) VERWENDUNG PERFLUORALKYLSUBSTITUIERTER PHOSPHORVERBINDUNGEN ALS LIGANDEN FÜR DIE HOMOGENE KATALYSE IN ÜBERKRITISCHEM KOHLENDIOXID
(EN) USE OF PERFLUOROALKYL SUBSTITUTED PHOSPHORUS COMPOUNDS AS LIGANDS FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS IN SUPERCRITICAL CARBON DIOXIDE
(FR) UTILISATION DE COMPOSES PHOSPHORES PERFLUOROALKYL-SUBSTITUES COMME LIGANDS POUR LA CATALYSE HOMOGENE DANS DU DIOXYDE DE CARBONE SUR-CRITIQUE
Abstract: front page image
(DE)Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Phosphorverbindungen, die eine oder mehrere Perfluoralkylketten der allgemeinen Formel R1 [R1= -(CH2)x(CF2)yE (E = F, H, x = 0 - 4, y = 2 - 12)] enthalten, als Katalysatoren oder Bestandteile von Katalysatoren in einem Reaktionsgemisch bestehend im wesentlichen aus den Reaktanden, dem Katalysator und Kohlendioxid im überkritischen Zustand (scCO2). Insbesondere wurde gefunden, daß die Einführung von Perfluoralkylseitenketten R1 in die Arylreste von unlöslichen oder schlecht löslichen Arylphosphorverbindungen zu einer deutlichen Verbesserung ihrer Löslichkeit in scCO2 führt, so daß sie überraschenderweise sogar die Löslichkeit von bekanntermaßen löslichen Alkylphosphorverbindungen übertrifft. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung derartiger Reaktionsgemische zur chemoselektiven Hydrierung von Polyenen zu Monoenen zur Hydroformylierung von Olefinen, zur enantioselektiven Hydrierung von Iminen und für C-C-Verknüpfungsreaktionen.
(EN)The invention relates to the use of phosphorus compounds containing one or more perfluoroalkyl chains of the general formula R1 [R1 = -(CH2)x(CF2)yE (E=F, H, x = 0-4, y = 2-12)] as catalysts or constituents of catalysts in a reaction mixture consisting essentially of the reactants, the catalyst and carbon dioxide in the supercritical state (scCO2). It was found in particular that the introduction of perfluoroalkyl side chains R1 into the aryl radicals of insoluble or poorly soluble arylphosphorus compounds markedly improves their solubility in scCO2, so that, surprisingly, it even surpasses the solubility of alkylphosphorus compounds known to be soluble. The invention also relates to the use of such reaction mixtures for the chemoselective hydrogenation of polyenes to monoenes for the hydroformylation of olefins, for the enantioselective hydrogenation of imines and for C-C cross-linking reactions.
(FR)L'invention concerne l'utilisation de composés phosphorés renfermant une ou plusieurs chaînes perfluoroalkyle, de formule générale R1 [R1 = (CH2)x(CF2)yE (E = F, H, x = 0 - 4, y = 2 - 12)], comme catalyseurs ou constituants de catalyseurs dans un mélange réactionnel contenant essentiellement des produits en réaction, le catalyseur et du dioxyde de carbone à l'état sur-critique (scCO2). En particulier, on a trouvé que l'introduction de chaînes latérales perfluoroalkyle R1 dans le reste alkyle de composés arylphosphorés insolubles ou difficilement solubles conduisait à une amélioration notable de leur solubilité dans scCO2, laquelle dépasse même, de façon surprenante, la solubilité des composés alkylphosphorés solubles connus. L'invention concerne en outre l'utilisation de tels mélanges réactionnels pour l'hydrogénation chimio-sélective des polyènes en monoènes pour l'hydroformylation des oléfines, pour l'hydrogénation énantio-sélective des imines et pour des réactions de liaison C-C.
Designated States: CA, JP, US.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)