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1. (WO1997040025) SOLID PHASE AND COMBINATORIAL SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AND OF ARRAYS OF SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1997/040025    International Application No.:    PCT/DK1997/000174
Publication Date: 30.10.1997 International Filing Date: 18.04.1997
Chapter 2 Demand Filed:    10.11.1997    
IPC:
C07B 61/00 (2006.01), C07D 249/04 (2006.01), C07D 521/00 (2006.01)
Applicants: NOVO NORDISK A/S [DK/DK]; Novo Allé, DK-2880 Bagsværd (DK) (For All Designated States Except US).
DÖRWALD, Florencio, Zaragoza [DE/DK]; (DK) (For US Only)
Inventors: DÖRWALD, Florencio, Zaragoza; (DK)
Common
Representative:
NOVO NORDISK A/S; Corporate Patents, Novo Allé, DK-2880 Bagsvaerd (DK)
Priority Data:
0461/96 19.04.1996 DK
Title (EN) SOLID PHASE AND COMBINATORIAL SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AND OF ARRAYS OF SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES
(FR) PHASE SOLIDE ET SYNTHESE COMBINATOIRE DE 1,2,3-TRIAZOLES SUBSTITUES, ET RESEAUX DE 1,2,3-TRIAZOLES SUBSTITUES
Abstract: front page image
(EN)A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted 1,2,3-triazoles with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The 1,2,3-triazoles are prepared by acylation of a substrate-bound primary or secondary amine with a 3-oxoalkanoic acid and reaction of the resulting amide with a primary amine under dehydrating conditions to give an enamine. Treatment of this substrate-bound enamine with a sulfonyl azide in the presence of a base gives the corresponding 1,2,3-triazoles. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. The efficient synthesis of a wide variety of 1,2,3-triazoles using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse triazole-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.
(FR)Cette invention concerne un procédé en phase solide permettant d'effectuer la synthèse de plusieurs 1,2,3-triazoles. Ces derniers sont substitués de différentes manières à l'aide d'une grande variété de substituants à chaîne latérale, et peuvent être utilisés en qualité de composés présentant un intérêt thérapeutique potentiel. Ces 1,2,3-triazoles sont obtenus en effectuant l'acylation, à l'aide d'un acide 3-oxoalcanoïque, d'un amine primaire ou secondaire lié à un substrat. On fait réagir l'amide obtenu avec un amine primaire et dans des conditions de déshydratation de manière à obtenir un enamine. On effectue ensuite un traitement de l'enamine lié au substrat à l'aide d'un azide sulfonyle et en présence d'une base, ce qui permet d'obtenir les 1,2,3-triazoles correspondants. Ces derniers peuvent être filtrés sur le substrat, ou clivés de ce dernier puis filtrés dans une solution. La technique de synthèse automatique décrite dans la présente invention permet d'effectuer la synthèse efficace d'une grande variété de 1,2,3-triazoles, ce qui rend ces composés intéressants dans la génération et le filtrage rapide de diverses bibliothèques à base de triazole. Ce procédé, qui peut en outre être automatisé, permet d'obtenir un accès facile et rapide à des composés hétérocycliques d'une grande diversité et présentant un intérêt thérapeutique.
Designated States: AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, GH, HU, IL, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN, YU.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, KE, LS, MW, SD, SZ, UG)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)