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1. WO1997030970 - METHOD FOR PRODUCING UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED BIPHENYLS

Publication Number WO/1997/030970
Publication Date 28.08.1997
International Application No. PCT/IB1997/000266
International Filing Date 24.02.1997
Chapter 2 Demand Filed 22.09.1997
IPC
C07C 253/30 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
253Preparation of carboxylic acid nitriles
30by reactions not involving the formation of cyano groups
CPC
C07C 253/30
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
253Preparation of carboxylic acid nitriles
30by reactions not involving the formation of cyano groups
Applicants
  • GREAT LAKES CHEMICAL KONSTANZ GMBH [DE]/[DE] (AllExceptUS)
  • KOHLER, Bernd [DE]/[DE] (UsOnly)
  • LANGER, Manfred [DE]/[DE] (UsOnly)
  • MOSANDL, Thomas [DE]/[DE] (UsOnly)
Inventors
  • KOHLER, Bernd
  • LANGER, Manfred
  • MOSANDL, Thomas
Agents
  • LYONS, Andrew, John
Priority Data
196 07 135.626.02.1996DE
Publication Language English (EN)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) METHOD FOR PRODUCING UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED BIPHENYLS
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE DIPHENYLES A SUBSTITUTION ASYMETRIQUE
Abstract
(EN)
A method for the synthesis of unsymmetrically substituted biphenyls of general formula (I) where R = H, alkyl, alkoxy, F, Cl or 4-phenylmethoxy comprises the palladium-catalysed coupling of an aryl Grignard compound of the general formula (II) (where R = H, alkyl, alkoxy, F, Cl or 4-phenylmethoxy; X = Cl, Br or I), in which the ring bearing substituent R may also have further substituents, with bromobenzonitrile (which may bear further substituents), at 10-100 °C, the Grignard compound being added slowly over a period of at least 30 minutes. The palladium catalyst is added at a concentration of 0.1 to 20.0 % molar based on the benzonitrile.
(FR)
On décrit un procédé de synthèse de diphényles à substitution asymétrique, de la formule générale (I) dans laquelle R représente H, alkyle, alcoxy, F, Cl ou 4-phénylméthoxy, lequel procédé consiste à coupler, au moyen d'un catalyseur au palladium, un composé aryle Grignard de la formule générale (II) (dans laquelle R représente H, alkyle, alcoxy, F, Cl ou 4-phénylméthoxy et X représente Cl, Br ou I, le noyau portant le substituant R pouvant comporter également d'autres substituants), avec du bromobenzonitrile (lequel peut comporter d'autres substituants), à une température de l'ordre de 10 à 100 °C, le composé Grignard étant ajouté lentement, sur une période d'au moins 30 minutes. On ajoute le catalyseur au palladium selon une concentration en pourcentage molaire de l'ordre de 0,1 à 20,0 par rapport au benzonitrile.
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