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1. (WO1997022578) A PROCESS FOR THE OPTICAL RESOLUTION OF 3-(P-CHLOROPHENYL)-GLUTARAMIDE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1997/022578    International Application No.:    PCT/GB1996/003103
Publication Date: 26.06.1997 International Filing Date: 16.12.1996
Chapter 2 Demand Filed:    09.07.1997    
IPC:
C07C 211/27 (2006.01), C07C 231/20 (2006.01), C07C 233/11 (2006.01)
Applicants: FARMARC NEDERLAND B.V. [NL/NL]; Citco Trust International Management (T.I.M) B.V., World Trade Centre, Tower B, 17th floor, Strawinskylaan 1725, NL-1007 JE Amsterdam (NL) (For All Designated States Except US).
WILDERVANCK, Alexander, Franciscus [ZA/ZA]; (ZA) (For US Only).
CAIRA, Mino, Rodolfo [ZA/ZA]; (ZA) (For US Only).
SCOTT, Janet, Lesley [ZA/ZA]; (ZA) (For US Only).
NASSIMBENI, Luigi, Renzo [ZA/ZA]; (ZA) (For US Only).
CLAUSS, Rainer [ZA/ZA]; (ZA) (For US Only).
EASTER, Barratt, Robert, Dixon [GB/ZA]; (ZA) (For US Only)
Inventors: WILDERVANCK, Alexander, Franciscus; (ZA).
CAIRA, Mino, Rodolfo; (ZA).
SCOTT, Janet, Lesley; (ZA).
NASSIMBENI, Luigi, Renzo; (ZA).
CLAUSS, Rainer; (ZA).
EASTER, Barratt, Robert, Dixon; (ZA)
Agent: WAIN, Christopher, Paul; A.A. Thornton & Co., Northumberland House, 303-306 High Holborn, London WC1V 7LE (GB)
Priority Data:
95/10844 20.12.1995 ZA
Title (EN) A PROCESS FOR THE OPTICAL RESOLUTION OF 3-(P-CHLOROPHENYL)-GLUTARAMIDE
(FR) PROCEDE DE RESOLUTION OPTIQUE DE 3-(P-CHLOROPHENYL)-GLUTARAMIDE
Abstract: front page image
(EN)A process for the optical resolution of racemic 3-(p-chlorophenyl)-glutaramide (GAM) into its R isomer R-COOH and its S isomer S-COOH, which process includes the steps of either: (1) reacting racemic 3-(p-chlorophenyl)-glutaramide dissolved in a suitable solvent with S-(-)-$g(a)-methylbenzylamine of the formula H¿2?N-S'; (2) precipitating out of the solution of step (1) R-CO¿2??-¿.H¿3??+¿N-S'; (3) dissolving the precipitate of step (2) in water, with the addition of a suitable acid; and (4) precipitating out of the solution of step (3) R-COOH; or (5) reacting racemic -3-(p-chlorophenyl)-glutaramide dissolved in a suitable solvent with R-(+)-$g(a)-methylbenzylamine of the formula H¿2?N-R'; (6) precipitating out of the solution of step (5) S-CO¿2??-¿.H¿3??+¿N-R'; (7) dissolving the precipitate of step (6) in water, with the addition of a suitable acid; and (8) precipitating out of the solution of step (7) S-COOH. The R isomer of GAM may be used for the production of R-baclofen and the S isomer of GAM may be used for the production of S-baclofen.
(FR)Ce procédé de résolution optique de 3-(p-chlorophényl)glutaramide racémique (GAM) pour obtenir son isomère R R-COOH et son isomère S S-COOH, comprend les étapes consistant soit: (1) à faire réagir le 3-(p-chlorophényl)-glutaramide racémique dissous dans un solvant approprié avec S-(-)-$g(a)-méthylbenzylamine de la formule H¿2?N-S', (2) à précipiter R-CO¿2??-¿.H¿3??+¿N-S' dans la solution de l'étape (1) et à séparer le précipité de la solution, (3) à dissoudre le précipité de l'étape (2) dans de l'eau, en ajoutant un acide approprié, et (4) à précipiter R-COOH dans la solution de l'étape (3) et à séparer le précipité de la solution; soit (5) à faire réagir -3-(p-chlorophényl)-glutaramide racémique dissous dans un solvant approprié avec R-(+)-$g(a)-méthylbenzylamine de la formule H¿2?N-R', (6) à précipiter S-CO¿2??-¿.H¿3??+¿N-R' dans la solution de l'étape (5) et à séparer le précipité de la solution, (7) à dissoudre le précipité de l'étape (6) dans de l'eau, en ajoutant un acide approprié, et (8) à précipiter S-COOH dans la solution de l'étape (7) et à séparer le précipité de la solution. On peut utiliser l'isomère R de GAM dans la production de R-baclofène et l'isomère S de GAM dans la production de S-baclofène.
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Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)