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1. (WO1997021663) PROCESS FOR OBTAINING OPTICALLY ACTIVE L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACIDS FROM CORRESPONDING RACEMIC D,L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACIDS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1997/021663    International Application No.:    PCT/EP1996/005440
Publication Date: 19.06.1997 International Filing Date: 05.12.1996
Chapter 2 Demand Filed:    09.06.1997    
IPC:
C07C 227/34 (2006.01), C07C 227/36 (2006.01), C07C 319/20 (2006.01), C07C 323/60 (2006.01), C12P 13/04 (2006.01), C12P 41/00 (2006.01)
Applicants: DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; Weissfrauenstrasse 9, D-60311 Frankfurt (DE) (For All Designated States Except US).
DRAUZ, Karlheinz [DE/DE]; (DE) (For US Only).
BOMMARIUS, Andreas [DE/DE]; (DE) (For US Only).
KARRENBAUER, Michael [DE/DE]; (DE) (For US Only).
KNAUP, Günter [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Inventors: DRAUZ, Karlheinz; (DE).
BOMMARIUS, Andreas; (DE).
KARRENBAUER, Michael; (DE).
KNAUP, Günter; (DE)
Priority Data:
195 46 532.6 13.12.1995 DE
Title (DE) VERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON OPTISCH AKTIVEN L-$g(a)-AMINOCARBONSÄUREN AUS ENTSPRECHENDEN RACEMISCHEN D,L-$g(a)-AMINOCARBONSÄUREN
(EN) PROCESS FOR OBTAINING OPTICALLY ACTIVE L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACIDS FROM CORRESPONDING RACEMIC D,L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACIDS
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS PROVENANT DES ACIDES D,L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIQUES RACEMIQUES CORRESPONDANTS
Abstract: front page image
(DE)Offenbart wird ein Verfahren zur Gewinnung von optisch aktiven L-$g(a)-Aminocarbonsäuren aus den entsprechenden racemischen D,L-$g(a)-Aminocarbonsäuren, bei dem (a) die D,L-$g(a)-Aminocarbonsäuren acetyliert werden; (b) die im Gemisch der dabei erhaltenen N-Acetyl-D,L-$g(a)-aminocarbonsäuren vorliegende N-Acetyl-L-$g(a)-aminocarbonsäure enzymatisch in die L-$g(a)-Aminocarbonsäure gespalten wird; (c) die L-$g(a)-Aminocarbonsäure aus dem Gemisch abgetrennt wird unter Rückbehalt einer N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäure und einer der gebildeten L-$g(a)-Aminocarbonsäure äquivalenten Menge Acetat aufweisenden Lösung; und (d) die in der Lösung enthaltene N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäure racemisiert und zur enzymatischen Spaltung zurückgeführt wird. Bei bekannten Gewinnungsverfahren, bei denen die Schritte (a) bis (d) ausgeführt werden, fällt nachteilig eine große Salzfracht an. Insbesondere sind die Verfahren von der Idealgleichung, nach welcher Acetanhydrid und D,L-$g(a)-Aminocarbonsäuren zu einhundert Prozent zu L-$g(a)-Aminocarbonsäuren und Essigsäure werden, weit entfernt. Dadurch, daß die rückbehaltene Lösung aus Schritt (c) so eingestellt wird, daß eine formal im wesentlichen aus N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäuresalz und freier Essigsäure im Gleichgewicht mit Acetat und freier N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäure bestehende Lösung erhalten wird, aus welcher Essigsäure destillativ abgetrennt wird, gelingt es auf verblüffend einfache Weise, die nach Abtrennung der L-$g(a)-Aminocarbonsäuren als 'Mutterlauge' anfallende Lösung einer Verwendung im Kreis zuzuführen und eine der Idealvorstellung möglichst nahekommende Stoffbilanz zu verwirklichen.
(EN)The disclosure relates to a process for obtaining optically active L-$g(a)-aminocarboxylic acids from the corresponding racemic D,L,$g(a)-aminocarboxylic acids. The following steps are involved: (a) the D,L,$g(a)-aminocarboxylic acids are acetylated; (b) the N-acetyl-L-$g(a)-aminocarboxylic acid present in the mixture of N-acetyl-D,L,$g(a)-aminocarboxylic acids thus obtained is broken down enzymatically into the L-$g(a)-aminocarboxylic acid; (c) the L-$g(a)-aminocarboxylic acid is separated from the mixture, a quantity of a solution with N-acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylic acids and a quantity of acetate equivalent to the L-$g(a)-aminocarboxylic acid being retained; and (d) the N-acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylic acid is racemised and recycled for enzymatic breakdown. Known extraction processes involving steps (a) to (d) have the disadvantage of producing large quantities of salts. Specifically, the processes are far removed from the ideal equation, according to which one hundred percent of the acetic anhydride and the D,L,$g(a)-aminocarboxylic acids are converted to L-$g(a)-aminocarboxylic acids and acetic acid. Adjusting the retained solution from step (c) in such a way as to obtain a solution consisting essentially of N-acetyl-D-(L)-$g(a)-aminocarboxylic acid salt and free acetic acid in equilibrium with acetate and free N-acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylic acid and from which acetic acid is extracted by distillation makes it surprisingly easy to feed the solution formed as 'mother liquor' following separation of the L-$g(a)-aminocarboxylic acids in the circuit and to achieve a materials balance as close as possible to the ideal.
(FR)L'invention concerne un procédé de production d'acides L-$g(a)-aminocarboxyliques optiquement actifs provenant des acides D,L-$g(a)-aminocarboxyliques racémiques correspondants, selon lequel (a) les acides D,L-$g(a)-aminocarboxyliques sont acétylés; (b) les acides N-acétyl-L-$g(a)-aminocarboxyliques présents dans le mélange des acides N-acétyl-D,L-$g(a)-aminocarboxyliques ainsi obtenus, sont dissociés enzymatiquement en l'acide L-$g(a)-aminocarboxylique; (c) l'acide L-$g(a)-aminocarboxylique est séparé du mélange tout en conservant une solution renfermant des acides N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxyliques et une quantité d'acétate équivalente à l'acide L-$g(a)-aminocarboxylique formé; et (d) l'acide N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylique contenu dans la solution est racémisé et recyclé pour une dissociation enzymatique. Les procédés connus comportant les étapes (a) à (d) présentent l'inconvénient de produire une grande quantité de sel. En particulier, ces procédés sont loin de produire l'équation idéale selon laquelle l'acétanhydride et les acides D,L-$g(a)-aminocarboxyliques se transforment à 100 pour 100 en acides L-$g(a)-aminocarboxyliques et en acide acétique. La solution conservée provenant de l'étape (c) est réglée de manière à obtenir une solution formellement et essentiellement composée d'un sel d'acide N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylique et d'acide acétique libre en équilibre avec l'acétate et l'acide N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylique libre, solution à partir de laquelle l'acide acétique est séparé par distillation. On parvient ainsi de façon surprenante et simple à recycler la solution formée comme 'lessive-mère' après séparation des acides L-$g(a)-aminocarboxyliques et à réaliser un bilan de matières se rapprochant le plus possible de la représentation théorique.
Designated States: AU, CA, CZ, IL, JP, MX, NO, SK, US.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)