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1. (WO1997020785) IMPROVED HYDROGENOLYSIS OF 2,4,6,8,10,12-HEXABENZYL-2,4,6,8,10,12-HEXAAZATETRACYCLO [5.5.0.0?5,9¿.0?3,11¿]DODECANE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1997/020785    International Application No.:    PCT/US1996/019130
Publication Date: 12.06.1997 International Filing Date: 04.12.1996
Chapter 2 Demand Filed:    30.06.1997    
IPC:
C07D 487/22 (2006.01)
Applicants: THIOKOL CORPORATION [US/US]; 2475 Washington Boulevard, Ogden, UT 84401 (US)
Inventors: WARDLE, Robert, B.; (US).
EDWARDS, W., Wayne; (US)
Agent: COLTON, Kendrew, H.; Cushman Darby & Cushman, Intellectual Property Group of Pillsbury Madison & Sutro, 1100 New York Avenue, N.W., Washington, DC 20005 (US)
Priority Data:
08/568,451 07.12.1995 US
Title (EN) IMPROVED HYDROGENOLYSIS OF 2,4,6,8,10,12-HEXABENZYL-2,4,6,8,10,12-HEXAAZATETRACYCLO [5.5.0.0?5,9¿.0?3,11¿]DODECANE
(FR) PROCEDE AMELIORE D'HYDROGENOLYSE DU 2,4,6,8,10,12-HEXABENZYL-2,4,6,8,10,12-HEXAAZATETRACYCLO[5.5.0.0?5,9¿.0?3,11¿]DODECANE
Abstract: front page image
(EN)A process for the hydrogenolysis of 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo [5.5.0.0?5,9¿.0?3,11¿]dodecane ('HBIW') is disclosed in which a quantity of HBIW, cosolvent and a bromine source are placed into a reaction vessel. Acetic anhydride and a substantially water-free palladium catalyst are then rapidly added. The reaction vessel is purged of an atmosphere capable of reacting with hydrogen, and hydrogen is quickly introduced to convert the HBIW to tetraacetyl-dibenzylhexaazaisowurtzitane ('TADB'). The acetic anhydride is added immediately prior to hydrogen introduction so that it does not have time to react with the HBIW to form an acetylated derivative prior to commencement of the desired hydrogenation reaction. The process requires very little palladium catalyst, preferably less than 10 % wt./wt. based on the HBIW substrate. The TADB, precipitated on the palladium hydrogenation catalyst, is subjected to a second hydrogenation step using formic acid solvent in the presence of hydrogen to form tetraacetyldiformylhexaazaisowurtzitane ('TADF').
(FR)L'invention porte sur un procédé d'hydrogénolyse du 1,4,6,8,10, 12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatétracyclo[5.5.0.0?5,9¿.0?3,11¿]dodécane (HBIW), consistant à placer une quantité de HBIW, un cosolvant, et une source de brome dans un réacteur, puis à y ajouter sans tarder de l'anhydride acétique et un catalyseur au palladium sensiblement exempt d'eau. Le réacteur est vidé de tout gaz pouvant réagir avec l'hydrogène puis on introduit sans tarder l'hydrogène pour convertir le HBIW en tétraacétyl-dibenzylhexaazaisowurtzitane. L'anhydride acétique est ajouté immédiatement avant l'hydrogène pour qu'il n'ait pas le temps de réagir avec le HBIW et de former un dérivé acétylé avant que ne démarre la réaction d'oxydation. Ledit procédé ne nécessite que peu de catalyseur au palladium, de préférence moins de 10 % en poids du substrat. Le TADB qui précipite sur le catalyseur d'hydrogénation au palladium est soumis à une deuxième étape d'hydrogénation dans laquelle on utilise un solvant d'acide formique en présence d'hydrogène pour produire la tétraacétyldiformylhexaazaisowurtzitane (TADF).
Designated States: JP, NO.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)