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1. (WO1997019056) METHOD OF PREPARING 2-TRIFLUOROMETHOXYBENZENE SULPHONAMIDE
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Pub. No.: WO/1997/019056 International Application No.: PCT/EP1996/004895
Publication Date: 29.05.1997 International Filing Date: 08.11.1996
Chapter 2 Demand Filed: 21.03.1997
IPC:
C07C 303/40 (2006.01) ,C07C 309/87 (2006.01) ,C07C 311/29 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
303
Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
36
of amides of sulfonic acids
40
by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
309
Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
78
Halides of sulfonic acids
86
having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
87
containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
311
Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
22
Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
29
having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Applicants:
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; D-51368 Leverkusen, DE (AllExceptUS)
LANTZSCH, Reinhard [DE/DE]; DE (UsOnly)
MARHOLD, Albrecht [DE/DE]; DE (UsOnly)
KYSELA, Ernst [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventors:
LANTZSCH, Reinhard; DE
MARHOLD, Albrecht; DE
KYSELA, Ernst; DE
Common
Representative:
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT; D-51368 Leverkusen, DE
Priority Data:
195 43 323.821.11.1995DE
Title (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-TRIFLUORMETHOXY-BENZOLSULFONAMID
(EN) METHOD OF PREPARING 2-TRIFLUOROMETHOXYBENZENE SULPHONAMIDE
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE 2-TRIFLUOROMETHOXY-BENZOLSULFONAMIDE
Abstract:
(DE) Das als Zwischenprodukt zur Herstellung von bestimmten herbiziden Wirkstoffen verwendbare 2-Trifluormethoxy-benzolsulfonamid der Formel (I) erhält man in sehr guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man halogenierte Trifluormethoxy-benzolsulfonamide der allgemeinen Formel (II), in welcher X1 für Halogen steht und X2 für Wasserstoff oder Halogen steht, mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen 0 °C und 200 °C umsetzt ('dehalogeniert'), die hierbei gebildete Verbindung der Formel (I) im Falle 'X2=Halogen' in üblicher Weise isoliert und im Falle 'X2=H' durch Behandeln mit einer protisch polaren organischen Flüssigkeit in ein reines, kristallines Produkt überführt und durch Absaugen der flüssigen Komponenten isoliert.
(EN) The invention calls for a method of obtaining 2-trifluoromethoxybenzene sulphonamide (I), used as an intermediate in the production of certain herbicidally active substances, in very high yields and in highly pure form by reacting halogenated trifluoromethoxybenzene sulphonamides of general formula (II), in which X1 is halogen and X2 is hydrogen or halogen, with hydrogen in the presence of a catalyst and a diluant, and optionally in the presence of an acid acceptor, at temperatures between 0 and 200 °C (dehalogenation), isolating the compound thus formed (I) in the usual way in the case when X2 = halogen or, in the case when X2 = H, converted into a pure, crystalline product by treating with a protonic polar oganic liquid and isolating by sucking off the liquids.
(FR) L'invention concerne un procédé de production du 2-trifluorométhoxy-benzolsulfonamide de la formule (I), utilisé comme produit intermédiaire dans la production de certaines substances actives herbicides, avec des rendements élevés et une grande pureté, en faisant réagir des trifluorométhoxy-benzolsulfonamides halogénés de la formule (II) où X1 représente halogène et X2 représente hydrogène, avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur et d'un diluant et éventuellement en présence d'un accepteur d'acide à des températures comprises entre 0 °C et 200 °C ('déshalogénation'). Le composé ainsi constitué (I) est isolé de façon usuelle si 'X2 = halogène', et si 'X2 = H', il est transformé en un produit pur, cristallin par traitement avec un liquide organique polaire protique puis isolé par aspiration des composants fluides.
Designated States: AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, HU, JP, KR, KZ, LK, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SK, TR, UA, US
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)
Also published as:
MXPA/a/1998/003996EP0863869US5925788JP2000500756 CN1202883CN1308057
CA2237842KR1019990067148AU1996075683