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1. (WO1997017345) 5-PHENYL-3-(PIPERIDIN-4-YL)-1,3,4-OXADIAZOL-2(3H)-ONE DERIVATIVES FOR USE AS 5-HT¿4? OR H¿3? RECEPTOR LIGANDS
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Pub. No.: WO/1997/017345 International Application No.: PCT/FR1996/001730
Publication Date: 15.05.1997 International Filing Date: 05.11.1996
Chapter 2 Demand Filed: 03.05.1997
IPC:
C07D 413/04 (2006.01) ,C07D 413/14 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
413
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
02
containing two hetero rings
04
directly linked by a ring-member-to-ring- member bond
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
413
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
14
containing three or more hetero rings
Applicants:
SYNTHELABO [FR/FR]; 22, avenue Galilée F-92350 Le Plessis-Robinson, FR (AllExceptUS)
JEGHAM, Samir [TN/FR]; FR (UsOnly)
LOCHEAD, Alistair [GB/FR]; FR (UsOnly)
GALLI, Frédéric [FR/FR]; FR (UsOnly)
NEDELEC, Alain [FR/FR]; FR (UsOnly)
SOLIGNAC, Axelle [FR/FR]; FR (UsOnly)
DE CRUZ, Laurence [FR/FR]; FR (UsOnly)
Inventors:
JEGHAM, Samir; FR
LOCHEAD, Alistair; FR
GALLI, Frédéric; FR
NEDELEC, Alain; FR
SOLIGNAC, Axelle; FR
DE CRUZ, Laurence; FR
Agent:
LUDWIG, Jacques; Synthelabo 22, avenue Galilée F-92350 Le Plessis-Robinson, FR
Priority Data:
95/1325209.11.1995FR
95/1325309.11.1995FR
96/0266304.03.1996FR
Title (EN) 5-PHENYL-3-(PIPERIDIN-4-YL)-1,3,4-OXADIAZOL-2(3H)-ONE DERIVATIVES FOR USE AS 5-HT4 OR H3 RECEPTOR LIGANDS
(FR) DERIVES DE 5-PHENYL-3-(PIPERIDIN-4-YL)-1,3,4-OXADIAZOL-2(3H)-ONE, UTILES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS 5-HT4 OU H3
Abstract:
(EN) Compounds of general formula (I), wherein R1 is a (C1-4) alkyl or (C3-7) cycloalkylmethyl group, X1 is a hydrogen or halogen atom or a (C1-4) alkoxy group, or OR1 and X1 together form a group of formula -OCH2O-, -O(CH2)2-, -O(CH2)3-, -O(CH2)2O- or -O(CH2)3O-, X2 is a hydrogen atom or an amino group, X3 is a hydrogen or halogen atom, and R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted (C1-6) alkyl group, a phenyl (C1-4) alkyl group optionally substituted on the phenyl ring, a phenyl (C2-3) alkenyl group, a phenoxy (C2-4) alkyl group, a cyclo (C3-7) alkylmethyl group, a 2,3-dihydro-1$i(H)-inden-1-yl or 2,3-dihydro-1$i(H)-inden-2-yl group, or a group having general formula -(CH2)nCO-Z, wherein n is a number from 1 to 6 and Z is a piperidin-1-yl or 4-(dimethylamino)piperidin-1-yl group, are disclosed. Said compounds may be used for treating and preventing disorders in which 5-HT4 and/or H3 receptors are involved, particularly in the central nervous system, the gastro-intestinal system, the lower urinary organs or the cardiovascular system.
(FR) Composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe (C1-C4)alkyle ou (C3-C7)cycloalkylméthyle, X1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy ou bien OR1 et X1 représentent ensemble un groupe de formule -OCH2O-,-O(CH2)2-, -O(CH2)3-, -O(CH2)2O- ou -O(CH2)3O-, X2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino, X3 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, et R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, soit un groupe phényl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué sur le noyau phényle, soit un groupe phényl(C2-C3)alcényle, soit un groupe phénoxy(C2-C4)alkyle, soit un groupe cyclo(C3-C7)alkylméthyle, soit un groupe 2,3-dihydro-1$i(H)-indén-1-yle ou 2,3-dihydro-1$i(H)-indén-2-yle, soit un groupe de formule générale -(CH2)nCO-Z dans laquelle n représente un nombre de 1 à 6 et Z représente un groupe pipéridin-1-yle ou 4-(diméthylamino)pipéridin-1-yle. Ces composés peuvent être utilisés pour le traitement et la prévention des désordres dans lesquels les récepteurs 5-HT4 et/ou H3 sont impliqués, notamment au niveau du système nerveux central, du système gastro-intestinal, du système du bas appareil urinaire ou du système cardiovasculaire.
Designated States: AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, HU, IL, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (KE, LS, MW, SD, SZ, UG)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: French (FR)
Filing Language: French (FR)
Also published as:
CZPV1998-1421NO19982092SK59998TR1998/00827MXPA/a/1998/003696VN3686
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