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1. (WO1997016427) PYRIDYLACETIC ACID DERIVATIVES, PROCESS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE
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Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Pyridylessigsäurederivate der Formel I



COYR1

in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:

X NOCH3, CHOCH3 und CHCH3;

Y Sauerstoff oder NRa;

Ra Wasserstoff oder Cj.-C4-Alkyl;

R Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Ci-C4-Alkyl und Cχ-C4-Alkoxy;

m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn rn für 2 steht;

R1 Wasserstoff oder Cι~C4-Alkyl;

R2 und R3 unabhängig voneinander

Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen,

Ci-Ce-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C2-Ce-Alkenyl , C2-Ce-Alkenyloxy,
C2-Ce-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylamino, N-C2-C6-Alkenyl-N- Ci-Cβ-alkylamino, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy,
C2-C6-Alkinylthio, C2-C6-Alkinylamino, N-C2-C6-Alkinyl- N-Cι-C6-alkylamino, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino - carbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Ce-Alkylamino- carbonyl, Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl, Cx-Ce-Alkylaminothio- carbonyl, Di-Cι-C6-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl- sulfonyl, Cχ-C6-Alkylsulfoxyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halogen-alkoxy, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl, Cι-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkyl-amino, Di-Cχ-C6-alkylamino, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cyclo-alkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-Cι-C4-alkoxy, Arylthio, Aryl-Cχ-C4-alkyl-thio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-Cχ-C4-alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-Cι-C4-alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Cι-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Cι-C6-alkylamino, Cι-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-Cχ-C6-alkylaminocarbonyl,
Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cχ-C6-alkylaminothio-carbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C(=NORb)-An-Rc;

C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-Ce-Cycloalkylamino, N-C3-C6-Cycloalkyl-N-Cχ-C6-alkylamino, C3-C6~Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C3-Ce-Cyclo-alkenylthio, C3-C6-Cycloalkenylamino, N-C3-Cg-Cycloalkenyl-N-Ci-Cβ-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, N-Heterocyclyl-N-Cχ-Cg-alkyl-amino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-Aryl-N-Cχ-C6~ alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, N-Hetaryl-N-Ci-Cβ-alkylamino, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Amino -thiocarbonyl, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl,

Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Cχ-C6~Alkylthio, Cχ-C6-Alkylamino, Di-Cι-C6-alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-Cχ-C6-alkylaminocarbonyl, Cχ-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cχ-Cδ-alkylaminothiocarbonyl, C2-Cβ-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl -Cχ-C6-alkoxy,
Hetaryl, Hetaryloxy, wobei die cyclischen Reste der sieben letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine Cχ-Cβ -Alkylgruppe tragen können; C (=NORb) -An-Rc oder NRf-CO-D-R9;

Sauerstof f , Schwefel oder Stickstoff , wobei der Stick stoff Wasserstoff oder Cχ-C6-Alkyl trägt ;

D eine direkte Bindung, Sauerstoff oder NRh;

n 0 oder 1;

Rb, Rc unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl;

Rf Wasserstoff, Hydroxy, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl,
C2-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy,
C2-C6-Alkinyloxy, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Alkoxy- Cχ-C6-alkoxy und Cχ-Cβ-Alkoxycarbonyl;

R9, Rh unabhängig voneinander Wasserstoff, Cχ-Cβ-Alkyl,
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl,
C3-C6-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-Cχ-C6-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Cχ-C6-alkyl;

eine der bei R2 genannten Gruppen oder eine Gruppe CRd=NORe;

Rd eine der bei R2 genannten Gruppen;

Re Wasserstoff,

Cχ-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl,
Cχ-Cχo-Alkylcarbonyl , C2-Cχn-Alkenylcarbonyl ,
C3-C10-Alkinylcarbonyl oder Cχ-Cχo-Alkylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino,
Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkylsulfonyl,

Cχ-C6-Alkylsulfoxyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkylamino, Di-Cχ-C6-alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Ce- alkylaminocarbonyl , Cχ-C6-Alkylaminothiocarbonyl ,
Di-Cχ-C6-alkylaminothiocarbonyl, C2-C6~Alkenyl,
C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogen- alkyl, Cχ-C6-Alkylsulfonyl, Cχ-C6-Alkylsulfoxyl,
C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-Ce-Halogenalkoxy, Cχ-C6-Alkyloxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkyl- amino, Di-Cχ-C6-Alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl , Di-Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl, Cχ-C6-Alkylaminothio- carbonyl , Di-Cχ-C6-Alkylaminothiocarbonyl ,
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy,
Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl - thio oder C (=NORb) -An-Rc;

C3-C6-Cycloalkyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl,
Hetaryl, Hetarylcarbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei
diese Reste partiell oder vollständig halogeniert
sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen
tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen,
Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkylcarbonyl,
Cχ-C6-Alkylsulfonyl, Cχ-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Cχ-C6-Alkyloxy- carbonyl, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkylamino, Di-Cχ-C6- Alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-Cχ-C6~Alkyl- aminocarbonyl , Cχ-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cχ-C6- Alkylaminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy,
C(=NORb)-An-Rc oder NR£-C0-D-R9;

sowie deren Salze.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze.

Aus der Literatur sind Phenylessigsäurederivate zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen bekannt {WO-A 95/18 789, WOP-A 95/21 153, WO-A 95/21 154, WO-A 95/21 156).

Der vorliegenden Erfindung lagen demgegenüber Verbindungen mit verbesserter Wirkung als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Phenylessigsäurederivate I gefunden.

Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Her-Stellung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze und ihre Verwendung in diesem Sinne gefunden.

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in der Literatur bekannten Verfahren erhältlich.

Grundsätzlich ist es bei der Synthese der Verbindungen I unerheblich, ob zunächst die Gruppierung -CW-COYR1 oder die Gruppierung -CH2OCR2=N-N=CR3R4 aufgebaut wird.

Der Aufbau der Gruppierung -CfXj-COYR1 ist beispielsweise aus der eingangs zitierten Literatur sowie aus EP-A 178 826,
EP-A 370 629, EP-A 422 597, EP-A 460 575, EP-A 463 488,
EP-A 472 300, EP-A 493 711, EP-A 534 216, EP-A 658 541,
EP-A 658 542, EP-A 658 543, WO-A 90/07 493, WO-A 92/13 830 und WO-A 92/18 487 bekannt.

Die Art der Synthese der -CH2OCR2=N-N=CR3R4 Seitenkette richtet sich im wesentlichen nach der Art des Substituenten R2.

1. Für den Fall, daß R2 nicht Halogen bedeutet, geht man beim Aufbau der Gruppierung CH2OCR2=N-N=CR3R4 im allgemeinen so vor, daß man ein Benzylderivat der Formel II mit einem Carbonsäurehydrazid der Formel III umsetzt.



L1 in der Formel II steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugsweise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z.B. Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 370 f und Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f beschriebenen Methoden.

Das benötigte Carbonsäurehydrazid III erhält man beispielsweise nach literaturbekannten Methoden ( z.B. Maquestiaπ, Tetrahedron 1987. 4185; Houben-Weyl , Methoden der organi - sehen Chemie, Register der Stoffklassen Teil A, Bd. 16/2, 5. 439-454) .

2. Verbindungen, in denen R2 für ein Halogenatom steht,
erhält man aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für eine Hydroxygruppe steht, nach an sich bekannten Methoden (vgl. Houben-Weyl, Vol. E5, S. 631; J.
Org. Chem. 36, 233 (1971); J. Org. Chem. 57, 3245 (1992)).

3. Verbindungen, in denen R2 über ein 0-, S- oder N-Atom an
das Molekülgerüst gebunden ist, erhält man aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für
ein Halogenatom steht, nach an sich bekannten Methoden
(vgl. Houben-Weyl, Bd. E5, S. 826 f und 1280 f, J. Org.
Chem. 36, 233 (1971), J. Org. Chem. 46, 3623 (1981)).

4. Verbindungen, in denen R2 über ein Sauerstoffatom an das
Molekül gebunden ist, erhält man zum Teil auch aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für
eine Hydroxygruppe steht, nach an sich bekannten Methoden
(vgl. Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 826-829, Aust. J. Chem. 21,
1341-9 (1974)).

5. Nach einem bevorzugten Verfahren erhält man die Verbindungen I, in denen Y für Sauerstoff steht, indem man analog den
in EP-A 493 711 und EP-A 534 216 beschriebenen Methoden
den Aldehyd IV in das Cyanhydrin V überführt, V nach den
Methoden der Pinner Reaktion zum Hydroxyester VI umsetzt,
VI zum Ketoester VII oxidiert und VII entweder
a) mit O-Methylhydroxylamin oder einem O-Methylhydroxyl- ammonium-salz ,
b) mit einem Ethylen-Wittig- oder -Wittig-Horner-Reagens,
oder
c) mit einem Methoxy-Wittig- oder -Wittig-Horner-Reagens in das Pyridin VIII überführt, VIII anschließend zum
Halogenderivat Ila, b oder c (Hal = Cl, Br) umsetzt und Ila, b oder c mit einem Nucleophil III in la, b oder c überführt.

Rm


CN XII

IV




6. Nach einem weiteren bevorzugten Verfahren erhält man die
Zwischenprodukte Ila, b oder c, indem man die unter Punkt 5. beschriebene Synthese ausgehend von geschützten Derivaten IX durchführt.



In den Verbindungen IX und X steht SG für eine unter sauren Bedingungen abspaltbare Schutzgruppe wie Alkoxy, Aryloxy und Acyloxy. Die Abspaltung erfolgt nach den in der Literatur beschriebenen Methoden [ vgl . T. W. Greene, Protecti ve Groups in Organic Syn thesis , John Wiley & Sons 1981 ) beispielsweise mit HBr, HCI oder BBr3.

7. Verbindungen der Formel I, in denen Y für NRa steht, erhält man aus den entsprechenden Verbindungen la in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit einem Amin der Formel VI.

+ NHRaR1


C02Rx la VI


Die Umsetzung des Esters la mit dem Amin erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise von 15°C bis 60°C [ vgl . EP-A 543 216] .

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert . -Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitrii und Propionitril , Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert . -Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert .-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Wasser, Methanol, Acetonitrii und tert .-Butylmethylether . Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calcium- hydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie
Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall - amide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkali - metall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methyl - magnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetall - alkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium- ethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie
Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und
N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie
Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie
bicyclische Amine in Betracht.

Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen
eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen
miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Amin HNRaR1 in einem Überschuß bezogen auf la
einzusetzen.

Die Verbindungen III sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C- und C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können.
Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.

In Bezug auf die C=X-Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfiguration bezogen auf die OCH3 bzw. CH3-Gruppe im Verhältnis zur COYRi-Gruppe) .

In Bezug auf die -CR2=N-N=CR3R4 Doppelbindungen werden im allgemeinen hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die cis-Isomere der Verbindungen I (Konfiguration bezogen auf den Rest R2 im Verhältnis zur -N=CR3R4-Gruppe bzw. bezogen auf den Rest R3 im Verhältnis zur -N=CR2-Gruppe) bevorzugt.

Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:

Haloσen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl ; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Cχ-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1, 1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2 , 2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,
1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethyl -butyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethyl-butyl, 1, 1,2-Trimethylpropyl, 1, 2, 2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl;

Alkylamino : eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;

Dialkylgπύn?! eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab-hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;

Alkylcarbonyl ; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkvisulfoxvl ; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminocarbonyl ; Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

DialkylaminocarbonyJ. ; Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminothiocarbonyl ; Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbo-nylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkylaminothiocarbonyl ; Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Halocrenalkyl ; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cχ-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Di -fluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di-fluorethyl, 2, 2 , 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl,
2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Tri-chlorethyl und Pentafluorethyl;

Alkoxy; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind, z.B.
Cχ-C6-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyl -oxy, Butyloxy, 1-Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Di-methylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2, 2-Dimethylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1, 1-Dimethylpropyloxy, 1, 2-Dimethylpropyloxy, 1-Me-thylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methyl -pentyloxy, 1, 1-Dimethylbutyloxy, 1, 2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dime-thylbutyloxy, 2, 2-Dimethylbutyloxy, 2, 3-Dimethylbutyloxy,
3, 3-Dirnethylbutyloxy, 1-Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy,
1,1, 2-Trimethylpropyloxy, 1,2, 2-Trimethylpropyloxy,
1-Ethyl-l-methylpropyloxy und l-Ethyl-2-methylpropyloxy;

Alkoxvcarbonvl . geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-0C(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

Haloσenalkoxy; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;

Alkylthio; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cχ-C6-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl -ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1, 1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl-butylthio, 3-Methylbutylthio, 2, 2-Dimethylpropylthio, 1-Ethyl-propylthio, Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1, 2-Dimethyl -propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl-pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1, 2-Dimethylbutylthio, 1, 3-Dimethylbutylthio, 2, 2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3, 3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1, 1, 2-Trimethylpropylthio, 1, 2, 2-Trimethyl -propylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methyl -propylthio ;

Cycloalkyl : monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff -ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

Alkβnyl : geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6~Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, l-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl,
4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1, 2-Dimethyl-l-propenyl,

1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl,
1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl , 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, l-Dimethyl-2-butenyl, 1, l-Di-methyl-3- butenyl, 1, 2-Dimethyl-l-butenyl, 1 , 2-Dimethyl-2-butenyl, 1, 2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-butenyl , 2, 2-Dimethyl-3-butenyl,
2, 3-Dimethyl-1-butenyl, 2, 3-Dimethyl-2-butenyl, 2, 3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-l-butenyl, 3, 3-Dimethyl-2-butenyl,
1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl,
2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl,
1, l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Alkenyloxy; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkenylthio bzw. Alkenylamino; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkenylthio) über ein Schwefelatom bzw. (Alkenylamino) ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Alkenylcarbonyl ; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyl; geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit
2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-Cβ-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl , 2-Pentinyl,
3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl , 2-Methyl-3-butinyl, 1, l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1, l-Dimethyl-3-butinyl, 1, 2-Dimethyl-3-butinyl, 2 , 2-Dimethyl-3-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;

Alkinyloxy bzw. Alkinylthio und Alkinylamino; geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche
(Alkinyloxy) über ein Sauerstoffatom bzw. (Alkinylthio) über ein Schwefelatom oder (Alkinylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Alkinvlcarbonvl; geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkenvl bzw. Cvcloalkenvloxv, Cvcloalkenvlthio und Cvclo-alkenyl?F'''lι?o i monocyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, welche direkt bzw. (Cycloalkenyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkenylthio) ein Schwefelatom oder (Cycloalkenylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclo-hexenyl .

Cvcloalkoxv bzw. Cvcloalkvlthio und Cycloalkylamino; mono-cyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, welche (Cycloalkyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkylthio) ein Schwefelatom oder (Cycloalkylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;

Heterocvclyl bzw. Heterocvclvloxv. Heterocyclvlthio und Hetero-cvclylamino; drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Heterocyclylthio) über ein Schwefelatom oder (Heterocyclylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3 -Tetrahydrofuranyl, 2 -Tetra -hydrothienyl, 3 -Tetrahydrothienyl, 2 -Pyrrolidinyl, 3-Pyrroli-dinyl, 3 -Isoxazoldinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5 -Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4 -Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3 -Pyrazolidinyl, 4 -Pyrazolidinyl, 5 -Pyrazolidinyl, 2-Oxa-zolidinyl, 4 -Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5 -Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazo-lidinyl, 5 -Imidazolidinyl, 1, 2, 4 -Oxadiazolidin-3 -yl, 1,2,4-Oxa-diazolidin-5-yl, 1, 2, 4 -Thiadiazolidin-3 -yl, 1, 2, 4 -Thiadia-zolidin-5-yl, 1, 2, 4-Triazolidin-3-yl, 1, 2, 4 -Triazolidin- 5-yl , 1, 3, 4-Oxadiazolidin-2-yl, 1, 3, 4 -Thiadiazolidin-2 -yl, 1,3,4-Tri-azolidin-2-yl, 2, 3 -Dihydrofur-2-yl, 2, 3-Dihydrofur-3 -yl, 2,3-Di-hydrofur-4-yl, 2, 3 -Dihydrofur-5-yl, 2 , 5-Dihydrofur-2 -yl, 2,5-Di-hydrofur-3 -yl, 2, 3 -Dihydrothien-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-3 -yl, 2, 3-Dihydrothien-4-yl, 2, 3 -Dihydrothien-5-yl, 2, 5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2, 3 -Dihydropyrrol -2 -yl, 2,3-Di-hydropyrrol-3-yl, 2, 3 -Dihydropyrrol -4 -yl, 2, 3 -Dihydropyrrol -5-yl, 2, 5 -Dihydropyrrol -2 -yl, 2, 5 -Dihydropyrrol -3 -yl, 2,3-Di-hydroisoxazol-3-yl, 2 , 3 -Dihydroisoxazol-4 -yl, 2,3-Dihydro- isoxazol -5-yl, 4 , 5-Dihydroisoxazol -3 -yl, 4 , 5 -Dihydroisoxazol - 4-yl, 4, 5 -Dihydroisoxazol -5-yl, 2, 3 -Dihydroisothiazol -3 -yl, 2, 3 -Dihydroisothiazol- 4 -yl, 2, 3 -Dihydroisothiazol-5-yl, 4, 5-Dihydroisothiazol -3 -yl, 4, 5 -Dihydroisothiazol -4-yl, 4,5-Dihydro- isothiazol -5-yl, 2, 3 -Dihydropyrazol-3-yl, 2, 3 -Dihydropyrazol - 4-yl, 2, 3 -Dihydropyrazol -5-yl, 4, 5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol -5 -yl, 2,5-Di- hydropyrazol-3-yl, 2, 5 -Dihydropyrazol -4 -yl, 2, 5 -Dihydropyrazol -5-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 3 -Dihydrooxazol-4-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-5-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydro- oxazol-4-yl, 4 , 5-Dihydrooxazol-5 -yl, 2 , 5-Dihydrooxazol-2 -yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydro- thiazol-2-yl, 2, 3 -Dihydrothiazol-4 -yl, 2 , 3 -Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-5-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-2 -yl, 2 , 5-Dihydrothiazol-4-yl , 2, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 3 -Dihydroimidazol -2 -yl, 2, 3 -Dihydroimidazol -4 -yl, 2, 3 -Dihydroimidazol -5-yl, 4 , 5 -Dihydroimidazol -2-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-4-yl, 4 , 5 -Dihydroimidazol -5 -yl,
2, 5 -Dihydroimidazol -2 -yl, 2, 5-Dihydroimidazol-4 -yl, 2,5-Di-hydroimidazol-5-yl, 2 -Morpholinyl, 3 -Morpholinyl, 2 -Piperidinyl, 3 -Piperidinyl, 4 -Piperidinyl, 3 -Tetrahydropyridazinyl, 4 -Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4 -Tetrahydro-pyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3, 5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1, 2, 4 -Tetrahydrotriazin-3 -yl, 1, 3-Dihydrooxazin-2-yl, 1, 3 -Dithian-2-yl, 2 -Tetrahydropyranyl, 1, 3-Dioxolan-2 -yl, 3,4,5, 6-Tetrahydropyridin-2 -yl,
4H-l,3-Thiazin-2-yl, 4H-3, 1 -Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4, 5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1, 4-Benzothiazin-3 -yl,
2H-1, 4 -Benzoxazin-3-yl, 1, 3 -Dihydrooxazin-2 -yl;

Arvl bzw. Arvloxv. Arvlthio. Arvlcarbonvl und Arvlsulfonvl;
aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Phenyl,
Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyloxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonyl -reste;

Aτ-yi ?τηΛπς>? aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste, welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Hetarvl bzw. Hetarvloxv. Hetarylthio. Hetarvlcarbonvl und
Hetarylsulfonyl ; aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein
Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Hetarylthio) ein
Schwefelatom (-S-), (Hetarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-C0-) oder (Hetarylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden sind, z.B.
5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei St-ickstoff - atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff - atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl,
1, 2, 4-Triazol-3-yl und 1, 3 , 4-Triazol-2-yl;
5-σliedriσes Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff - atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefeloder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel - atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei
Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl,
3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl,
4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl , 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-0xazolyl, 4-0xazolyl, 5-0xazolyl, 2-Thiazolyl,
4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl,
1,2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4-Oxadiazol-5-yl,
1,2, 4-Thiadiazol-3-yl, 1, 2, 4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Tri- azol-3-yl, 1, 3, 4-Oxadiazol-2-yl, 1, 3 , 4-Thiadiazol-2-yl ,
l,2,4-Triazol-3-yl, 1, 3 , 4-Triazol-2-yl, 1, 2, 3, 4 -Tetrazolyl; benzokonriansiertes 5-αliedriσes Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder
ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder
Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3- dien-1 , 4-diylgruppe verbrückt sein können;
über Stickstoff gebundenes 5-σliedriσes Heteroaryl. enthalt-end ein his vier Stickstoffatome . oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroaryl - gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlen- stoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes
Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien-l, 4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der
Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
- 6-σliedriσes Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein
bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier
Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B.
2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl,
4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl, 1, 2, 4-Triazin-3-yl und
1 , 2 , 4 , 5 - Tetrazin- 3 -y1 ;
benzokondensiertes 6-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6 -Ring Heteroarylgruppen in
welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch
eine Buta-1, 3 -dien-1, 4 -diylgruppe verbrückt sein können, z.B. Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin,
bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder
Sulfonylgruppen .

Hetarylamino; aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff -oder ein Schwefelatom enthalten können und welche über ein
Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Ausdruck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können .

Hervorzuheben sind die Verbindungen der Formel I, in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:

X NOCH3, CH0CH3 und CHCH3;

Y Sauerstoff oder NRa;

Ra Wasserstoff oder Cχ-C4-Alkyl;

R Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Cχ-C4-Alkyl und
Cχ-C4-Alkoxy;

m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn m für 2 steht;

R1 Wasserstoff oder Cχ-C4-Alkyl;

R2 und R3 unabhängig voneinander

Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen,

Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkylamino, Di-Cχ-C6-alkylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy,
C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylamino, N-C2-C6-Alkenyl- N-Cχ-C6-alkylamino, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy,
C2-C6-Alkinylthio, C2-C6-Alkinylamino, N-C2-C6-Alkinyl- N-Cχ-C6~alkylamino, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Cχ-C6~Alkylamino- carbonyl, Di-Cχ-C6-alkylaminocarbonyl, Cχ-C6-Alkylaminothio- carbonyl, Di-Cχ-C6-alkylaminothiocarbonyl, Cχ-C6-Alkyl- sulfonyl, Cχ-Ce-Alkylsulfoxyl, Cχ-Ce-Alkoxy, Cχ-Cβ-Halogen- alkoxy, Cχ-Cg-Alkoxycarbonyl, Cχ-Cβ-Alkylthio, Cχ-C6-Alkyl- amino, Di-Cχ-Cβ-alkylamino, C2-Ce-Alkenyloxy, C3-Ce-Cyclo- alkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-Cχ-C4-alkoxy, Arylthio, Aryl-Cχ-C4-alkyl- thio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-Cχ-C4-alkoxy, Hetarylt- hio, Hetaryl-Cχ-C4-alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6~Halogenalkyl , Cχ-C6-Alkylsulfonyl, Cχ-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkylamino, Di-Cx-Cg-alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl , Di-Cχ-C6-alkylaminocarbonyl ,
Cχ-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cχ-C6-alkylaminothio- carbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C(=NORb)-An-Rc;

C3-C6-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-Ce-Cycloalkylamino, N-C3-C6-Cycloalkyl-N-Cχ-C6-alkylamino, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C3-Cg-Cyclo- alkenylthio, C3-C6-Cycloalkenylamino, N-C3-C6-Cycloalkenyl- N-Cχ-Cδ-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, N-Heterocyclyl-N-Cχ-C6-alkyl- amino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-Aryl-N-Cχ-C6~ alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, N-Hetaryl-N-Cχ-C6-alkylamino, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Amino-thiocarbonyl, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl,

Cχ-C6-Alkylsulfonyl, Cχ-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Cχ-C6~Alkoxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-Cg-Alkylamino, Di-Cχ-C6-alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-Cχ-C6-alkylaminocarbonyl,
Cι-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cχ-C6-alkylaminothio-carbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy, C (=N0Rb) -An-Rc oder NRf-CO-D-R3;

A Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Cχ-C6-Alkyl trägt;

D eine direkte Bindung, Sauerstoff oder NRh;

n 0 oder 1;

Rb, Rc unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cχ-C6-Alkyl;

Rf Wasserstoff, Hydroxy, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl,
C2-C6-Alkinyl, Cχ-Cβ-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy,
C2-C6-Alkinyloxy, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxy- Cχ-Cg-alkoxy und Cχ-Cg-Alkoxycarbonyl;

R9, Rh unabhängig voneinander Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl , C3-C6-Cycloalkyl ,
C3-C6-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-Cχ-C6-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Cχ-C6_alkyl ;

eine der bei R2 genannten Gruppen oder eine Gruppe CRd=NORe;

Rd eine der bei R2 genannten Gruppen;

Re Wasserstoff,

Cχ-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl,
Cχ-C10-Alkylcarbonyl , C2-Cχo-Alkenylcarbonyl ,
C3-Cχo-Alkinylcarbonyl oder Cχ-Cχo~Alkylsulfonyl , wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino,
Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl , Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl , Cχ-C6-Alkylsulfoxyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy,
Cχ-C6-Alkoxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkylamino, Di-Cχ-C6-alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-Cχ-C6- alkylaminocarbonyl, Cχ-C6-Alkylaminothiocarbonyl,
Di-Cχ-C6-alkylaminothiocarbonyl, C2-Cg-Alkenyl,
C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die 12 letztgenannten Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis
drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl,
Aminothiocarbonyl, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogen- alkyl, Cχ-C6-Alkylsulfonyl, Cχ-C6-Alkylsulfoxyl,
C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy,
Cχ-C6-Alkyloxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkyl- amino, Di-Cχ-C6-Alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl,
Di-Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl , Cχ-C6-Alkylaminothio- carbonyl , Di-Cχ-C6-Alkylaminothiocarbonyl ,
C2-Cg-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy,
Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NORb)-An-Rc;

C3-C6-Cycloalkyl, Aryl, Arylcarbonyl , Arylsulfonyl,
Hetaryl, Hetarylcarbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei
diese Reste partiell oder vollständig halogeniert
sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen
tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino,
Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen,
Ci-Cg-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkylcarbonyl,
Cχ-C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, Cχ-Cδ-Alkoxy, Cχ-Cβ-Halogenalkoxy, Cχ-Cβ-Alkyloxy- carbonyl, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkylamino, Di-Cχ-C6- Alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-Cχ-C6-Alkyl- aminocarbonyl, Cχ-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cχ-Cδ- Alkylaminothiocarbonyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy,
C(=NORb)-An-Rc oder NRf-CO-D-R9;

sowie deren Salze.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen m für 0 oder 1, insbesondere 0, steht.

Für den Fall, daß m für 1 steht werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R für Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Chlor und Fluor steht.

Besonders werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für NOCH3 (Formel I.l) steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für CHCH3 (Formel 1.2) steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für CHOCH3 (Formel 1.3) steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R1 für Methyl steht.

Desweiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Y für Sauerstoff steht (Formel la) .

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Y für NRa, insbesondere NH, steht (Formel lb) .

Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für Wasserstoff oder Cχ-C4-Alkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R2 für Methyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R2 für ggf. subst. Aryl oder Hetaryl steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R2 für ggf. subst. Phenyl steht.

Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R2 für Cyclopropyl steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für Cχ-C4-Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R3 für Hetaryl, besonders ggf. subst. Pyridinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl, steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R3 für Aryl, insbesondere ggf. subst. Phenyl, steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R3 für ggf. subst. Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl, steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für Cχ-C4-Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 für Aryl, besonders ggf. subst. Phenyl, steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 für Hetaryl, insbesondere ggf. subst. Pyridinyl, Isoxazolyl und Pyrazolyl, steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 für die Gruppe CRd=NORe steht.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen der Rest CX-COYR1 in 2-Position des Pyridylrings gebunden ist.

Desweiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen der Rest CX-COYR1 in 3-Position des Pyridylrings gebunden ist.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen der Rest CX-COYR1 in 4-Position des Pyridylrings gebunden ist.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen der Rest CH20-R2=N-N=CR3R4 in 2-Position des Pyridylrings gebunden ist.

Desweiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen der Rest CH20-R2=N-N=CR3R4 in 3-Position des Pyridylrings gebunden ist.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen der Rest CH20-R2=N-N=CR3R4 in 4-Position des Pyridylrings gebunden ist,

Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Rd für Cχ-C4-Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Rd für Hetaryl, besonders ggf. subst. Pyridinyl, Isoxazolyl und Pyrazolyl, steht.

Daneben werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Rd für Aryl, besonders ggf. subst. Phenyl, steht.

Gleichermaßen werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Rd für ggf. subst. Cycloalkyl, besonders Cyclopropyl, steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Re für Cχ-C4-Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Re für ggf. subst. Alkenyl, besonders Allyl und trans-Chlorallyl, steht.

Gleichermaßen werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Re für ggf. subst. Alkinyl, besonders Propargyl, Brom- und Iod-propargyl steht.

Desweiteren werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Re für Alkoxyalkyl, besonders Cχ-C2-Alkoxy-Cχ-C2-alkyl, steht.

Daneben werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Re für Arylalkyl, besonders im Phenylteil ggf. subst. Phenyl-Cχ-C2-alkyl, steht.

Gleichermaßen werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen Re für ggf. subst. Hetaryl oder Hetarylalkyl steht.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet (unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind) eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.l, in denen R2 Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für durch Rx substituiertes Phenyl steht wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht



C02CH3 Tabelle 2
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R2 Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für durch Rx substituiertes Phenyl steht wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht



C02CH3

Tabelle 3
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R2 Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für durch Rx substituiertes Phenyl steht wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht



C02CH3

Tabelle 4
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.l, in denen R2 Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für durch Rx substituiertes Phenyl steht wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht


Tabelle 5
Verbindungen der Formel IA.l, in denen die Kombination der Reste R2, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 6
Verbindungen der Formel IA.2, in denen die Kombination der Reste R2, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 7
Verbindungen der Formel IA.3, in denen die Kombination der Reste R2, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 8
Verbindungen der Formel IB.l, in denen die Kombination der Reste R2, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 9
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen R2, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht



C02CH3

Tabelle 10
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen R2, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht



C02CH3

Tabelle 11
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen R2, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht



C02CH3 Tabelle 12
Verbindungen der Formel IB.1.1, in denen R2, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
α



CONHCH3

Tabelle 13
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen R2 für Ethyl steht, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 14
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen R2 für Ethyl steht, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 15
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen R2 für Ethyl steht, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 16
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen R2 für Ethyl steht, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 17
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen R2 für Cyclopropyl steht, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 18
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen R2 für Cyclopropyl steht, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 19
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen R2 für Cyclopropyl steht, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 20
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen R2 für Cyclopropyl steht, Rd und Re jeweils Methyl bedeuten und R3 für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 21
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen R2 für Methyl steht, R3 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 22
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen R2 für Methyl steht, R3 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 23
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen R2 für Methyl steht, R3 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 24
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen R2 für Methyl steht, R3 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 25
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen R3 für Ethyl steht, R2 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 26
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen R3 für Ethyl steht, R2 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 27
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen R3 für Ethyl steht, R2 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 28
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen R3 für Ethyl steht, R2 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 29
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen R3 für iso-Propyl steht, R2 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 30
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen R3 für iso-Propyl steht, R2 und Rβ jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 31
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen R3 für iso-Propyl steht, R2 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 32
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen R3 für iso-Propyl steht, R2 und Re jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 33
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen Re für Ethyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 34
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen Re für Ethyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 35
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen Rβ für Ethyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 36
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Rβ für Ethyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 37
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen Re für n-Propyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 38
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen Re für n-Propyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 39
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen Re für n-Propyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 40
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Re für n-Propyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 41
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen Re für iso-Propyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 42
Verbindungen der Formel LA.2.1, in denen Re für iso-Propyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 43
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen Re für iso-Propyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 44
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Re für iso-Propyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 45
Verbindungen der Formel LA.1.1, in denen Re für tert. -Butyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 46
Verbindungen der Formel LA.2.1, in denen Re für tert. -Butyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 47
Verbindungen der Formel LA.3.1, in denen Re für tert. -Butyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 48
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Re für tert. -Butyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 49
Verbindungen der Formel LA.1.1, in denen Re für Benzyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 50
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen Re für Benzyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 51
Verbindungen der Formel LA.3.1, in denen Re für Benzyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 52
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Re für Benzyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 53
Verbindungen der Formel LA.1.1, in denen Re für Propargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 54
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen Re für Propargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 55
Verbindungen der Formel LA.3.1, in denen Re für Propargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 56
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Re für Propargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 57
Verbindungen der Formel LA.1.1, in denen Re für Brompropargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 58
Verbindungen der Formel LA.2.1, in denen Re für Brompropargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 59
Verbindungen der Formel LA.3.1, in denen Re für Brompropargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 60
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Re für Brompropargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 61
Verbindungen der Formel LA.1.1, in denen Re für Jodpropargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 62
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen Re für Jodpropargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 63
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen Re für Jodpropargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 64
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Re für Jodpropargyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 65
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen Re für Allyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 66
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen Re für Allyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 67
Verbindungen der Formel LA.3.1, in denen Re für Allyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 68
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Re für Allyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 69
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen Re für trans-Chlorallyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 70
Verbindungen der Formel IA.2.1, in denen Rβ für trans-Chlorallyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 71
Verbindungen der Formel IA.3.1, in denen Re für trans-Chlorallyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 72
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Re für trans-Chlorallyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 73
Verbindungen der Formel IA.1.1, in denen Re für Methoxyethyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 74
Verbindungen der Formel LA.2.1, in denen Re für Methoxyethyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 75
Verbindungen der Formel LA.3.1, in denen Re für Methoxyethyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 76
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen Rβ für Methoxyethyl steht, R2 und R3 jeweils Methyl bedeuten und Rd für durch Rx substituiertes Phenyl steht, wobei Rx für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 77
Verbindungen der Formel LA.1.1, in denen R2, R3, Rd und Re die in Tabelle C genannte Bedeutung besitzen

Tabelle 78
Verbindungen der Formel LA.2.1, in denen R2, R3, Rd und Re die in Tabelle C genannte Bedetung besitzen

Tabelle 79
Verbindungen der Formel LA.3.1, in denen R2, R3, Rd und Re die in

Tabelle C genannte Bedeutung besitzen

Tabelle 80
Verbindungen der Formel IB.l.l, in denen R2, R3, Rd und Re die in Tabelle C genannte Bedeutung besitzen

Tabelle A

Nr. Rx
15 2,6-Cl2

16 3,4-Cl2

5 17 3,5-C-2

18 2,3,4-Cl3

19 2,3,5-Cl3

20 2,3,6-Cl3

21 2,4,5-Cl3

1 n
22 2,4,6-Cl3

23 3,4,5-Cl3

24 2,3,4,6-Cl4

25 2,3,5,6-Cl4

15 26 2,3,4,5,6-Cls

27 2-Br

28 3-Br

29 4-Br

20 30 2,4-Br2

31 2,5-Br2

32 2,6-Br2

33 2,4,6-Br3

34 2,3,4,5,6-Br5

? *>
35 2-1
36 3-1
37 4-1
38 2,4-I2

30 39 2-Cl, 3-F

40 2-Cl, 4-F

41 2-Cl, 5-F

42 2-Cl,6-F

35 43 2-Cl,3-Br

44 2-Cl, 4-Br

45 2-Cl,5-Br

46 2-Cl, 6-Br 0 47 2-Br, 3-C1

48 2-Br, 4-C1

49 2-Br, 5-C1

50 2-Br, 6-C1

51 2-Br, 3-F 5
52 2-Br,4-F

53 2-Br, 5-F



Nr. Rx
210 4,HCH3)2) 2-Cl

211 4,5-<CH3)2, 2-Br

5 212 3,5-<CH3)2, 2-Cl

213 3,5-CCH3)2J 2-Br

214 2,6-Cl2, 4-CH4

215 2,6-F2, 4-CH4

216 2,6-Br2, 4-CH4

1 0
217 2,4-Br2, 6-CI^

218 2,4-F2, 6-CR,

219 2,4-Cl2r 6-CH4

220 2,6-(CH3)2j 4-F

15 221 2,6-(CH3)2, 4-Cl

222 2,MCH3)2, 4-Br

223 3,5-(CH3)2, 4-F

224 3,5-(CH3)2, 4-Cl

20 225 3,5-(CH3)2, 4-Br

226 2-CF3
227 3-CF3
228 4-CF3
229 2-OCF3

? "S
230 3-OCF3

231 4-OCF3

232 3-OCH2CHF2

233 2-N02
30 234 3-N02
235 4-NO2
236 2-CN
237 3-CN
35 238 4-CN
239 2-CH3, 3-C1

240 2-CH3, 4-Cl

241 2-CH3, 5-C1

40 242 2-CH3, 6-C1

243 2-CH3, 3-F

244 2-CH3, 4-F

245 2-CH3, 5-F

246 2-CH3, 6-F

45
247 2-CH3) 3-^Br

248 2-CH3, 4-Br
n = neo; = so; s = sekundär; t = tertiär; c = cyclo

Tabelle B




Tabelle C



Ebenso insbesondere bevorzugt sind die in Tabelle D angeführten Verbindungen I.

3
o
Tabelle D: Verbindungen der Formel vo
-4

Q

m
0)

4-.

|
m
O
m
ro
σ>

"0
vo
σs
vt
Ov

5?
O

-01

m
3J

in

- 3)
m

O
m
ro
O)
Ό
n
H

vo
ov
©
4-.
Ut

Ebenso betrifft die vorliegende Erfindung Zwischenprodukte der

Formel II
α

wobei R, R1, X, Y und m die oben genannten Bedeutungen besitzen und L1 eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Halogen z.B. Cl, Br, Sulfonat z.B. Mesylat, Triflat, Tosylat,
Cι-C6 -Alkoxy wie oben genannt, Aryloxy wie oben genannt,
Ci-Cg-Alkylcarbonyloxy wie oben genannt u.a. bedeuten kann.
Bevorzugt kann L1 Chlor, Brom, Mesylat, Triflat, Methoxy, Ethoxy oder Phenolat bedeuten. (Synthese vgl. S. 6ff dieser Anmeldung).

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende
Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und
Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee,
Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Erysiphe graminis {echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an
Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindungen gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche
Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkyl -sulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2 , 0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren,
Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemaßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl-dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdi-thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N' -propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink- (N,N' -propylenbis-dithiocarbamat) , N,N' -Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl) disulfid;

Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl) -phenylcrotonat,

2-sec-Butyl-4 , 6-dinitrophenyl-3 , 3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;

heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2, 4-Dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin, 0,0-Diethyl-phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l- [bis- (dimethylamino) -phosphinyl] -3-phenyl-l, 2, 4-triazol, 2 , 3-Dicyano-l, 4-dithio-anthrachinon, 2-Thio-l, 3-dithiolo[4, 5-b] chinoxalin, 1- (Butyl -carbamoyl) -2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxy-carbonylamino-benzimidazol, 2- (Furyl- (2) ) -benzimidazol,
2- (Thiazolyl- (4) ) -benzimidazol, N- (1, 1, 2, 2-Tetrachlorethyl-thio) -tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydro-phthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid,

N-Dichlorf luormethylthio-N' ,N' -dimethy1-N-phenyl-schwefelsäure -diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l, 2, 4-thiadiazol, 2-Rhodan-methylthiobenzthiazol , 1 , 4-Dichlor-2 , 5-dimethoxybenzol ,
4- (2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Di-hydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiin, 2, 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiin-4, 4-dioxid, 2-Methyl-5, 6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbon -säureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Tri-methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbon-säurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2 , 5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoe-säure-anilid, N- [2, 2 , 2 -trichlor- 1- (morpholin-4 -yl) - ethyl-1]-formamid, Piperazin-1, 4-diylbis- (1- (2, 2, 2-trichlor-ethyl) -formamid, 1- (3, 4-Dichloranilino) -l-formylamino-2, 2, 2-trichlor-ethan, 2, 6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2 , 6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N- [3- (p-tert. -Butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis-2, 6-dimethyl- morpholin, N- [3- (p-tert. -Butylphenyl) -2-methylpropyl] -piperidin, 1- [2- (2 , 4-Dichlorphenyl) -4-ethyl-l, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H- 1,2, 4-triazol , 1- [2- (2 , 4-Dichlorphenyl) -4-n-propyl-l, 3-di - oxolan-2-yl-ethyl] -1H-1, 2, 4-triazol, N- (n-Propyl)-N- (2, 4, 6-tri - chlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff, 1- (4-Chlor-phenoxy) -3 , 3-dimethyl-l- (1H-1, 2 , 4-triazol-l-yl) -2-butanon, 1- (4-Chlorphenoxy) -3, 3-dimethyl-l- (1H-1, 2, 4-triazol-l-yl)
-2-butanol, α- (2-Chlorphenyl) -α- (4-chlorphenyl) -5-pyrimidin-methanol , 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1, 2-Bis- (3-ethoxy-carbonyl-2-thioureido) -benzol, 1,2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzol ,

sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,
3- [3- {3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] -glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2, 6-dimethyl-phenyl) -N-furoyl (2) -alaninat, DL-N- (2 , 6-Dimethyl-phenyl) -N- (2' -methoxyacetyl) -alaninmethyl- ester, N- (2 , 6-Dimethylphenyl) -N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N- (2, 6-Dimethylphenyl) -N- (phenyl -acetyl) -alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3, 5-dichlor-phenyl) -2, 4-dioxo-l, 3-oxazolidin, 3- [3, 5-Dichlorphenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl] -1, 3-oxazolidin- 2,4-dion, 3-(3,5-Di-chlorphenyl) -1-isopropylcarbamoylhydantoin, N-(3, 5-Dichlor-phenyl) -1, 2-dimethylcyclopropan-l, 2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino] -acetamid, 1- [2- (2 , 4-Di-chlorphenyl) -pentyl] -1H-1, 2, 4-triazol, 2 , 4-Difluor-α- (1H-1, 2, 4-triazolyl-1-methyl) -benzhydrylalkohol, N- (3-Chlor-2, 6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl) -5-trifluormethyl-3-chlor-2-amino-pyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl) -methylsilyl) -methyl) -1H-1, 2 , 4-triazol .

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem
Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der
Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata,
Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania
nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana,
Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege stictiKalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae,
Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga
cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea
pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata,
Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus,
Leptinotarsa decemlineata, Limonius Kalifornicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae,
Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon
cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp.,
Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria .

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise
Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola,
Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans,
Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise
Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci .

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise
Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster
integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nord-mannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus asKalonicus, Rhopalosi-phurn maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis grami-num, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii .

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Kaloter-mes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica,
Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta
migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere

(Acarina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, OtPbius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus,
Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.

Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallen-nematoden, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita,
Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor,
Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi .

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder
Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäu-ben. Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungs -formen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen
Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1, 0 kg/ha.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasser-Stoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydro-naphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate,
Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethyl -sulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylaryl -sulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenol -ether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol -ethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen-alkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew. -%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew. -% des Wirk-Stoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des
Wirkstoffs enthält.

II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel - säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig ver- mischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung
des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt
23 Gew. -%) .

III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol,
6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.- Teilen Kalziumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid
an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).

IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungs- Produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt
16 Gew. -%) .

V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).

VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).

VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs- produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen- oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.

VIII.20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer
Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen-granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Träger -Stoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate,
Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Kalcium- und Magnesiumsuifat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B.
Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tank-mix) , zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemaßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Aus- gangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden
Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.


a) 2 -Methyl- 3 -formylpyridin-cyanhydrin

Eine Mischung von 33 g (0,5 Mol) KCN und 26 g (0,5 Mol) NH4C1 in 200 ml Wasser und 30 g (0,24 Mol) 2 -Methyl -3- formylpyridin (Chem. Pharm. Bull. 42 (1994), 1941;
J. Med. Chem. 32 (1989), 583; J. Heterocycl. Chem. 28
(1991), 1315; J. Org. Chem. 43 (1978), 324) in 200 ml
Diethylether wurden 2 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt, wobei das Produkt auskristallisierte. Der
Festkörper wurde abgesaugt, mit Methyl -t -butylether
gewaschen und im Stickstoffström getrocknet (Ausbeute:
19,3 g (54 %) ; Fp = 139°C) .

XH-NMR (DMSO-d6; δ in ppm):
8,5 (d, breit, IH, Pyridyl); 7,9 (d, breit, IH,
Pyridyl); 7,3 (dd, IH, Pyridyl); 7,2 (s, breit, IH, OH);
5,9 (s, IH, CH) ; 2,55 (S, 3H, CH3) .

b) (2-Methylpyridyl-3) -α-hydroxy-essigsäuremethylester

In eine Lösung von 22 g (0,15 Mol) 2-Methyl -3 -formyl - pyridin-cyanhydrin (Beispiel la) in 250 ml Methanol
wurden 15 g (0,4 Mol) gasförmige Salzsäure eingeleitet.
Man rührte die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur und dampfte anschließend im Vakuum ein.
Der Rückstand wurde in 200 ml Wasser aufgenommen und
1 Stunde zum Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde die
Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit NaHC03-Lösung neutralisiert und mit Methylenchlorid
extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über MgS04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand
wurde saulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester- Gemischen gereinigt. Man erhält 3,0 g (11 %) der Titel - Verbindung als helles Öl.

iH-NMR (CDC13; δ in ppm):
8,35 (d, breit, IH, Pyridyl); 7,7 (d, breit, IH,
Pyridyl); 7,15 (dd, IH, Pyridyl); 5,4 (s, IH, CH) ;
4,5 (s, sehr breit, IH, OH); 3,75 (s, 3H, OCH3) ; 2,6
(s, 3H, CH3) .

c) (2-Methylpyridyl-3) -glyoxylsäuremethylester

Eine gerührte Mischung von 3 g (16 mmol) (2 -Methyl - pyridyl -3 ) -α-hydroxy-essigsäuremethylester (Beispiel lb) in 20 ml Methylenchlorid und 0,5 g (3,5 mmol) Na2HP04,
0,6 g (5 mmol) NaH2P04 und 0,2 g (1,6 mmol) KBr in 20 ml Wasser wurde mit einer Spatelspitze Tetramethylpyridin- N-oxyl und 10 ml 12,5 %iger Na-Hypochlorit -Lösung versetzt. Man rührte 1 Stunde bei Raumtemperatur, trennte anschließend die organische Phase ab und engte sie ein. Als Rückstand erhielt man 2,2 g (77 %) der Titel - Verbindung als gelbes Öl .

iH-NMR (CDC13; δ in ppm):
8,7 (d, breit, IH, Pyridyl), 8,05 (d, breit, IH,
Pyridyl); 7,3 (dd, IH, Pyridyl); 4,0 (s, 3H, OCH3) ;
2,8 (s, 3H, CH3).

d) (2-Methylpyridyl-3) -glyoxylsäuremethylester- trans-O- methyloxim

Eine Mischung von 2,2 g (12 mmol) (2 -Methylpyridyl -3) - glyoxylsäuremethylester (Beispiel lc) und 1,5 g
(18 mmol) o-Methylhydroxylamin-hydrochlorid in 20 ml Methanol wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung eingeengt. Der Rückstand wurde in Methylenchlorid aufgenommen und mit wenig Wasser extrahiert. Die organische Phase wurde über MgS04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde saulenchromatographisch mit Cyclohexan-Essigester- Gemischen gereinigt. Man erhält 1,8 g (73 %) der Titel - Verbindung als helles Öl.

iH - NMR (CDC13 . δ in ppm) :
8,55 (d, breit, IH, Pyridyl); 7,45 (d, breit, IH,
Pyridyl), 7,2 (dd, IH, Pyridyl); 4,1 (s, 3H, OCH3) ;
3,9 (s, 3H, OCH3); 2,45 (s, 3H, CH3).

e) (2-Brommethylpyridyl-3) -glyoxylsäuremethylester- trans - O-methyloxim


Eine Mischung von 1,8 g (8,7 mmol) (2 -Methylpyridyl-3) - glyoxylsäuremethylester -trans -O-methyloxim, 1,7 g
(9,6 mmol) N-Bromsuccinimid und einer Spatelspitze Azoisobutyrodinitril in 30 ml CC14 wurde ca. 4 Stunden mit einer 300 W UV-Lampe bestrahlt, wobei sich die Reaktionsmischung auf Rückflußtemperatur erwärmte. Anschließend verdünnte man die Reaktionsmischung mit Methylen- Chlorid und extrahierte die organische Phase mit Wasser. Die organische Phase wurde mit Wasser extrahiert, über MgS04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde saulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester - Gemischen gereinigt. Man erhielt 1,1 g (44 %) der
Titelverbindung als helles Öl.

iH-NMR (CDC13; δ in ppm):
8,65 (d, breit, IH, Pyridyl); 7,55 (d, breit, IH,
Pyridyl); 7,3 (t, breit, IH, Pyridyl); 4,4 (s, 2H, CH2Br); 4,1 (s, 3H, OCH3); 3,9 (s, 3H, OCH3) .

f) N' -Acetyl -4 -chloracetophenon-hydrazon



Eine Mischung von 15,5 g (0,1 mol) 4 -Chloracetophenon, 82 g (0,1 mol) N-Acetylhydrazid und einem Tropfen konz. Salzsäure in 100 ml Methanol wurde 3 Stunden auf 40-50°C erwärmt. Dabei kristallisierte das Produkt aus. Man kühlte die Reaktionsmischung ab und der auskristallisierte Festkörper wurde abfiltriert, mit Methanol/ Methyl - 1 -butylether gewaschen und trockengeblasen. Man erhielt 16 g (76 %) der Titelverbindung als farblosen Festkörper (Fp = 170-172°C) .

iH-NMR (CDC13; δ in ppm):
9,75 (s, IH, NH) ; 7,7 (d, 2H, Phenyl); 7,35 (d, 2H,

Phenyl); 2,4 (s, 3H, CH3) ; 2,3 (s, 3H, CH3).

Synthese von


Eine Mischung von 1,5 g (7 mmol) N' -Acetyl -4 -chloraceto-phenon-hydrazon (Beispiel lf) und 0,2 g (8 mmol)
Natriumhydrid in 20 ml Dimethylformamid wurde 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend gab man 2 g (7 mmol) (2 -Brommethylpyridyl-3) -glyoxylsäuremethyl -ester- trans -O-methyloxim (Beispiel le) sowie 0,1 g Natriumiodid hinzu und rührte 2 Stunden bei Raumtemperatur. Dann verdünnte man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahierte die wäßrige Phase dreimal mit Methyl -t -butylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden über MgS04 getrocknet und eingeengt.
Der Rückstand wurde saulenchromatographisch mit Cyclo -hexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhielt 1,1 g (38 %) der Titelverbindung als hellgelbe Kristalle (Fp = 113-114°C) .

iH-NMR (CDC13; δ in ppm):
8,65 (dd, IH, Pyridyl); 7,75 (d, 2H, Phenyl); 7,6
(breit, IH, Pyridyl); 7,35 (m, 3H, 2xPhenyl, lxPyridyl); 5,3 (s, 2H, OCH2); 4,05 (s, 3H, OCH3) ; 3,9 (s, 3H, OCH3); 2,2 (s, 3H, CH3) ; 2,1 (s, 3H, CH3) .

h) Synthese von



Eine Mischung von 0,5 g (1,2 mmol) des Esters aus Beispiel lg, 5 ml Tetrahydrofuran und 20 ml 40%iger Methylamin-Lösung würde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt.
Anschließend wurde die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde saulenchromatographisch
mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhielt 0,45 g (90 % der Titelverbindung als gelbes Öl.

iH-NMR (CDC13; δ in ppm):
8,65 (d, breit, IH, Pyridyl); 7,75 (d, 2H, Phenyl);
7,6 (d, breit, IH, Pyridyl); 7,35 (m, 3H, 2xPhenyl,
lxPyridyl); 6,85 (s, sehr breit, IH, NH) ; 5,3 (s, 2H,
OCH2); 3,95 (s, 3H, OCH3); 2,9 (d, 3H, NCH3); 2,2 (s,
3H, CH3) ; 2,1 (s, 3H, CH3) .

In Analogie konnten die in Tabelle E aufgeführten Verbindungen dargestellt werden.

Tabelle E: Physikalische Daten einiger ausgewählter Verbindungen


Beispiele zur Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6 , Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.

Wirksamkeit gegen Weizenmehltau (Erysiphe graminis var. tritici)

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen (Sorte "Früh-gold") wurde mit einer Spritzbrühe, die 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht und 24 Stunden nach Behandlung mit Oidien (Sporen) von Weizenmehltau (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen von 20 bis 22°C und bei einer relativen Luftfeuchte von 75 bis 80 % auf-gestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung ermittelt.


Beispiele zur Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden
a) als 0,1 %-ige Lösung in Aceton oder
b) als 10 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 - 100 %-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration) .