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1. (WO1997016411) PROCESSES FOR PRODUCING 4,6-BIS(SUBSTITUTED)PHENYLAZORESORCINOLS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/1997/016411 International Application No.: PCT/JP1996/003199
Publication Date: 09.05.1997 International Filing Date: 31.10.1996
Chapter 2 Demand Filed: 19.05.1997
IPC:
C07C 245/08 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
245
Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
02
Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of -NN- groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
06
with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
08
with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
Applicants:
NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD. [JP/JP]; 7-1, Kandanishiki-cho 3-chome Chiyoda-ku Tokyo 101, JP (AllExceptUS)
TAOKA CHEMICAL COMPANY, LIMITED [JP/JP]; 2-11, Nishimikuni 4-chome Yodogawa-ku Osaka-shi Osaka 532, JP (AllExceptUS)
AKIMOTO, Kazuhiko [JP/JP]; JP (UsOnly)
TOKUNAGA, Kenichi [JP/JP]; JP (UsOnly)
HASHIBA, Isao [JP/JP]; JP (UsOnly)
SUZUKI, Hideo [JP/JP]; JP (UsOnly)
KATSUMURA, Yasuo [JP/JP]; JP (UsOnly)
OSAKI, Kazuo [JP/JP]; JP (UsOnly)
KAWASHITA, Hideo [JP/JP]; JP (UsOnly)
YAMAZAKI, Satoshi [JP/JP]; JP (UsOnly)
Inventors:
AKIMOTO, Kazuhiko; JP
TOKUNAGA, Kenichi; JP
HASHIBA, Isao; JP
SUZUKI, Hideo; JP
KATSUMURA, Yasuo; JP
OSAKI, Kazuo; JP
KAWASHITA, Hideo; JP
YAMAZAKI, Satoshi; JP
Agent:
HANABUSA, Tsuneo ; Hanabusa Patent Office Ochanomizu Square B 6, Kanda Surugadai 1-chome Chiyoda-ku Tokyo 101, JP
Priority Data:
7/30980302.11.1995JP
7/34648312.12.1995JP
Title (EN) PROCESSES FOR PRODUCING 4,6-BIS(SUBSTITUTED)PHENYLAZORESORCINOLS
(FR) PROCEDES DE PRODUCTION DE 4,6-BISPHENYL(SUBSTITUE)AZORESORCINOLS
Abstract:
(EN) A process for producing 4,6-bisphenylazoresorcinols represented by general formula (2) (wherein R represents halogeno, C1-5 alkyl, hydroxycarbonyl or C1-5 alkoxy; n represents 0 or an integer of 1 to 5; and two or more Rs are the same or different from each other) which comprises reacting resorcinol with a benzenediazonium salt represented by general formula (1) (wherein X represents Cl, Br, OSO3H or OPO3H2) in an alkaline solvent, characterized in that either (a) a solution of the compound of formula (1) is mixed with a solution or suspension of an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide to thereby give an alkaline mixture, which is then reacted with a solution containing resorcinol and/or the alkali metal or alkaline earth metal salt; or (b) a solution of the compound of formula (1) is reacted with a solution or suspension of a mixture of resorcinol with an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide 15 to 40 times by mol as much as the resorcinol. These processes make it possible to produce 4,6-bisphenylazoresorcinols in high yields while reducing the reaction volume compared with the conventional methods.
(FR) La présente invention concerne un procédé de production de 4,6-bisphénylazorésorcinols représentés par la formule générale (2), dans laquelle R représente halogéno, alkyle C1- 5, hydroxycarbonyle ou alcoxy C1-5, n représente 0 ou un nombre entier de 1 à 5, et deux R ou davantage sont identiques ou non. Ce procédé comprend la mise en réaction de résorcinol avec un sel de benzènediazonium représenté par la formule générale (1), dans laquelle X représente Cl, Br, OSO3H ou OPO3H2, dans un solvant alcalin. Le procédé est caractérisé en ce que, ou bien (a) une solution du composé de formule (1) est mélangé à une solution ou à une suspension d'un métal alcalin ou d'un hydroxyde de métal alcalinoterreux, de sorte que l'on produit un mélange alcalin que l'on fait ensuite réagir avec une solution contenant soit du résorcinol, soit le métal alcalin ou le sel de métal alcalinoterreux, soit les deux, ou bien (b) on fait réagir une solution du composé de formule (1) avec une solution ou une suspension d'un mélange de résorcinol avec un métal alcalin ou un hydroxyde de métal alcalinoterreux dont la proportion est 15 à 40 fois supérieure par mole à celle du résorcinol. Ces procédés permettent de produire les 4,6-bisphénylazorésorcinols avec des rendements élevés tout en réduisant le volume de réaction par rapport aux procédés classiques.
Designated States: CA, CN, KR, NO, US
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Publication Language: Japanese (JA)
Filing Language: Japanese (JA)
Also published as:
KR1020040111387EP0974577US5962740CN1203582CA2236101KR1019990067294