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1. (WO1996006070) DISUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL IMINES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1996/006070    International Application No.:    PCT/US1995/010802
Publication Date: 29.02.1996 International Filing Date: 22.08.1995
Chapter 2 Demand Filed:    19.03.1996    
IPC:
C07C 251/24 (2006.01), C07D 213/80 (2006.01), C07D 215/38 (2006.01), C07D 311/58 (2006.01)
Applicants: ALLERGAN [US/US]; 8301 Mars Drive, Waco, TX 76712 (US)
Inventors: CHANDRARATNA, Roshantha, A.; (US).
TENG, Min; (US)
Agent: BARAN, Robert, J.; Allergan, 2525 Dupont Drive, P.O. Box 19534, Irvine, CA 92713-9534 (US)
Priority Data:
08/294,901 23.08.1994 US
Title (EN) DISUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL IMINES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
(FR) IMINES D'ARYLE ET D'HETEROARYLE DISUBSTITUEES AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE ANALOGUE A CELLE DE LA RETINOÏDE
Abstract: front page image
(EN)Compounds of formula (1) wherein the R¿1? groups independently are hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons, or two geminal R¿1? groups jointly represent an oxo (=O) or a thio (=S) group; R¿2? is hydrogen or lower alkyl of 1 to 6 carbons, or halogen; M is or -N=CR¿4?- or -R¿4?C=N- where R¿4? is hydrogen or lower alkyl of 1 - 6 carbons; X is C(R¿1?)¿2?, O, S, or NR¿1?; Y is a phenyl group, or heteroaryl selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pirimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, imidazolyl and oxazolyl, said phenyl group or said heteroaryl groups being optionally substituted with an R¿3? group which is lower alkyl of 1 to 6 carbons or halogen; A is (CH¿2?)¿n? where n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR¿8?, CONR¿9?R¿10?, -CH¿2?OH, CH¿2?OR¿11?, CH¿2?OCOR¿11?, CHO, CH(OR¿12?)¿2?, CHOR¿13?O, -COR¿7?, CR¿7?(OR¿12?)¿2?, or CR¿7?OR¿13?O, where R¿7? is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R¿8? is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R¿8? is phenyl or lower alkylphenyl, R¿9? and R¿10? independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R¿11? is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R¿12? is lower alkyl, and R¿13? is divalent alkyl radical of 2-5 carbons have retinoid-like biological activity.
(FR)L'invention se rapporte à des composés de la formule (1) dans laquelle les groupes R¿1? représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou bien deux groupes appariés R¿1? représentent conjointement un groupe oxo (=o) ou un groupe thio (=S); R¿2? représente hydrogène ou alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou halogène; M représente -N=CR¿4?- ou -R¿4?C=N- où R¿4? représente hydrogène ou alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone; X représente C(R¿1?)¿2?, O, S, ou NR¿1?; Y représente un groupe phényle ou hétéroaryle constitué par pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pirimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle, imidazolyle et oxazolyle, ce groupe phényle ou ces groupes hétéroaryle étant éventuellement substitués par un groupe R¿3? qui représente alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou halogène; A représente (CH¿2?)¿n? où n vaut de 0 à 5, alkyle inférieur à chaîne ramifiée ayant de 3 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant de 3 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant de 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 doubles liaisons ou alcynyle ayant de 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 triples liaisons; B représente hydrogène, COOH ou un sel de celui-ci pharmaceutiqement acceptable, COOR¿8?, CONR¿9?R¿10?, -CH¿2?OH, CH¿2?OR¿11?, CH¿2?OCOR¿11?, CHO, CH(OR¿12?)¿2?, CHOR¿13?O, -COR¿7?, CR¿7?(OR¿12?)¿2?, ou CR¿7?OR¿13?O, où R¿7? représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, R¿8? représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle ayant de 5 à 10 atomes de carbone, ou bien R¿8? représente phényle ou alkylphényle inférieur; R¿9? et R¿10? représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle de 5 à 10 atomes de carbone, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R¿11? représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur, R¿12? représente alkyle inférieur et R¿13? est un radical alkyle divalent de 2 à 5 atomes de carbone. Ces composés ont une activité biologique analogue à celle de la rétinoïde.
Designated States: AU, CA, JP.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)