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1. (WO1996003375) 2-PHENYL INDOLES AS ANTI-OESTROGEN DRUGS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1996/003375    International Application No.:    PCT/EP1995/003000
Publication Date: 08.02.1996 International Filing Date: 27.07.1995
Chapter 2 Demand Filed:    25.02.1996    
IPC:
C07D 209/12 (2006.01), C07D 209/80 (2006.01), C07D 401/12 (2006.01), C07D 403/12 (2006.01), C07D 405/14 (2006.01)
Applicants: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; Müllerstrasse 178, D-13353 Berlin (DE) (For All Designated States Except US).
VON ANGERER, Erwin [DE/DE]; (DE) (For US Only).
BIBERGER, Christian [DE/DE]; (DE) (For US Only).
SCHNEIDER, Martin [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Inventors: VON ANGERER, Erwin; (DE).
BIBERGER, Christian; (DE).
SCHNEIDER, Martin; (DE)
Priority Data:
P 44 26 625.1 27.07.1994 DE
Title (DE) 2-PHENYLINDOLE ALS ANTIESTROGENE ARZNEIMITTEL
(EN) 2-PHENYL INDOLES AS ANTI-OESTROGEN DRUGS
(FR) 2-PHENYLINDOLES UTILISES COMME MEDICAMENTS ANTIESTROGENES
Abstract: front page image
(DE)Es werden die neuen 2-Phenylindole der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin R?1¿ einen der Reste -(CH¿2?)¿n?-S(O)¿m?-R?4¿, -(CH¿2?)¿n?-NR?6¿-SO¿2?-R?4¿, (a), wobei n und n' eine ganze Zahl von 4 bis 12 und m sowie m' 0, 1 oder 2 ist und X für eine Methylengruppe, eine Iminogruppe = NR¿6?, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, steht; R?2¿ und R?3¿ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C¿1?- bis C¿10?-Alkylgruppe, einen Benzyl-, Alkanoyl- bzw. Alkanoyloxy- oder Carbamoylrest der Formel -C(O)R?5¿ bzw. -C(O)NR?6¿R?7¿ oder eine Tetrahydropyranylgruppe; R?4¿ ein Wasserstoffatom, ein C¿1?- bis C¿10?-Alkyl, eine ganz oder teilweise fluorierte Alkylgruppe -(CH¿2?)¿o?-(CF¿2?)¿p?CF¿3?, wobei o und p unabhängig voneinander jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist, eine (Alkyl)amino- oder (Alkyl)carbamoylgruppe der Formel -(CH¿2?)¿q?-Y-NR?8¿R?9¿, wobei q eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist und Y für eine direkte Bindung, eine Methylen- oder Carbamoylgruppe steht, jedoch wenn Y eine Carbonylgruppe bedeutet und m 2 ist, q nicht 0 sein kann, einen Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylrest; R?5¿ eine C¿1?- bis C¿10?-Alkyl- oder C¿1?- bis C¿10?-Alkyloxygruppe, einen Phenyl- oder Benzylrest; R?6¿, R?7¿, R?8¿ und R?9¿ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C¿1?- bis C¿10?-Alkyl- oder Benzylgruppe sowie R?10¿ eine Methylgruppe und R?11¿ ein Wasserstoffatom oder R?10¿ und R?11¿ gemeinsam eine Di-, Tri- oder Tetramethylenbrücke, die auch eine C-C-Doppelbindung an beliebiger Stelle in der Brücke aufweisen kann, bedeuten. Die neuen Verbindungen sind sehr stark und selektiv wirksame antiestrogene Verbindungen, die insbesondere zur Therapie estrogen-abhängiger Krankheiten geeignet sind.
(EN)Novel 2-phenyl indoles are disclosed of general formula (I), wherein: R?1¿ represents one of the rests -(CH¿2?)¿n?-S(O)¿m?-R?4¿, -(CH¿2?)¿n?-NR?6¿-SO¿2?-R?4¿, (a), and n' being integers between 4 and 12 and m and m' are 0, 1 or 2; X represents a methylene group, an imino group = NR?6¿, or an oxygen or sulphur atom; R?2¿ and R?3¿ independently of one another represent a hydrogen atom, a C¿1?-C¿10? alkyl group, a benzyl, alkanoyl or alkanoyloxy, or carbamoyl rest of formula -C(O)R?5¿ or -C(O)NR?6¿R?7¿ or a tetrahydropyranyl group; R?4¿ represents a hydrogen atom, a C¿1?-C¿10? alkyl, a completely or partially fluorinated alkyl group -(CH¿2?)¿o?-(CF¿2?)¿p?CF¿3?, o and p being independently of one another integers between 0 and 6, an (alkyl)amino or (alkyl)carbamoyl group of formula (CH¿2?)¿q?-Y-NR?8¿R?9¿, q being an integer between 0 and 6 and Y representing a direct bond, a methylene or carbamoyl group (a condition being that q cannot be 0 when Y is a carbonyl group and m is 2), an aryl, aralkyl or heteroaryl group; R?5¿ represents a C¿1?-C¿10? alkyl group or a C¿1?-C¿10? alkoxy group, a phenyl or benzyl group; R?6¿, R?7¿, R?8¿ and R?9¿ independently of one another represent a hydrogen atom, a C¿1?-C¿10? alkyl group, or a benzyl group; and R?10¿ represents a methyl group and R?11¿ represents a hydrogen atom, or R?10¿ and R?11¿ both represent a di-, tri- or tetramethylene bridge which can also have a C-C double bond at any location in the bridge. These novel compounds have strong and selective anti-oestrogen properties and are suitable for use in particular in the treatment of oestrogen-related diseases.
(FR)L'invention concerne des 2-phénylindoles de la formule générale (I), dans laquelle R?1¿ représente un des restes: -(CH¿2?)¿n?-S(O)¿m?-R?4¿, -(CH¿2?)¿n?-NR?6¿-SO¿2?-R?4¿, (a), n et n' étant des nombres entiers compris entre 4 et 12, et m et m' valant 0,1 ou 2; X représente un groupe méthylène, un groupe imino = NR?6¿, un atome d'oxygène ou un atome de soufre; R?2¿ et R?3¿ représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C¿1?-C¿10?, un reste benzyle, alcanoyle ou alcanoyloxy, ou carbamoyle de la formule: -C(O)R?5¿ ou C(O)NR?6¿R?7¿, ou bien un groupe tétrahydropyranyle; R?4¿ représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C¿1?-C¿10?, un groupe alkyle complètement ou partiellement fluoré -(CH¿2?)¿o?-(CF¿2?)¿p?CF¿3?, où o et p représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier compris entre 0 et 6, ou bien un groupe (alkyl)amino ou (alkyl)carbamoyle de la formule (CH¿2?)¿q?-Y-NR?8¿R?9¿, où q représente un nombre entier compris entre 0 et 6 et Y représente une liaison directe, ou bien un groupe méthylène ou carbamoyle, à condition que q ne puisse pas valoir 0 lorsque Y représente un groupe carbonyle et m vaut 2, un groupe aryle, aralkyle ou hétéroaryle; R?5¿ représente un groupe alkyleC¿1?-C¿10? ou bien un groupe alcoxy C¿1?-C¿10?, un groupe phényle ou benzyle; R?6¿, R?7¿, R?8¿ et R?9¿ représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C¿1?-C¿10?, ou un groupe benzyle; et R?10¿ représente un groupe méthyle et R?11¿ représente un atome d'hydrogène, ou bien R?10¿ et R?11¿ représentent ensemble un pont diméthylène, triméthylène ou tétraméthylène, lequel peut également présenter une liaison double C-C, en n'importe quel point. Ces nouveaux composés ont un fort effet sélectif antiestrogène et peuvent être utilisés pour le traitement de maladies dépendant des estrogènes.
Designated States: AU, BG, BR, CA, CN, CZ, EE, FI, HU, JP, KR, LT, LV, MX, NO, NZ, PL, RU, SK, UA, US.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)