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1. WO1996002526 - PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENE OXIDE

Publication Number WO/1996/002526
Publication Date 01.02.1996
International Application No. PCT/JP1994/001912
International Filing Date 11.11.1994
Chapter 2 Demand Filed 19.04.1995
IPC
C07D 303/04 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
303Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
02Compounds containing oxirane rings
04containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
CPC
C07D 303/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
303Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring heteroatom
02Compounds containing oxirane rings
04containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
Applicants
  • ASAHI KASEI KOGYO KABUSHIKI KAISHA [JP/JP]; 2-6, Dojimahama 1-chome Kita-ku Osaka-shi Osaka 530, JP (AllExceptUS)
  • YOKOTA, Masahisa [JP/JP]; JP (UsOnly)
  • SAKAI, Yuichi [JP/JP]; JP (UsOnly)
  • DEGUCHI, Ryoji [JP/JP]; JP (UsOnly)
Inventors
  • YOKOTA, Masahisa; JP
  • SAKAI, Yuichi; JP
  • DEGUCHI, Ryoji; JP
Agents
  • KATAGIRI, Mitsuji; 312, Kyodo Building Akasaka 3-1, Akasaka 4-chome Minato-ku Tokyo 107, JP
Priority Data
6/16650219.07.1994JP
Publication Language Japanese (JA)
Filing Language Japanese (JA)
Designated States
Title
(EN) PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENE OXIDE
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION D'OXYDE DE CYCLOHEXENE
Abstract
(EN)
A process for producing cyclohexene oxide which comprises the first step of preparing a reaction fluid (1) containing cyclohexene chlorohydrin by reacting chlorine with a 0.1-1.0 N aqueous alkali solution or suspension to prepare chlorine water containing available chlorine and having a pH of 7 or less and reacting the chlorine water with cyclohexene in an amount of at least 1.05 mol per unit mol of the available chlorine, the second step of preparing a reaction fluid (2) containing organic components including cyclohexene oxide by adding an alkali to the reaction fluid (1) obtained in the first step to thereby react the cyclohexene chlorohydrin with the alkali, the third step of preparing a liquid organic mixture containing the organic components by recovering the components from the reaction fluid (2) obtained in the second step, and the fourth step of isolating and recovering the cyclohexene oxide by distillation from the liquid organic mixture obtained in the third step. According to this process, cyclohexene chlorohydrin is formed at a high selectivity from cyclohexene and then cyclohexene oxide is formed in a high yield from the cyclohexene chlorohydrin thus formed. The formed cyclohexene oxide can be isolated and recovered efficiently without the fear of decomposition and is useful as an intermediate for pesticides, and so forth.
(FR)
Procédé de préparation d'oxyde de cyclohexène consistant, dans une première étape, à préparer un fluide réactionnel (1) contenant de la chlorohydrine de cyclohexène par réaction du chlore avec une solution ou une suspension aqueuse alcaline de 0,1-1 N, afin d'obtenir de l'eau de chlore contenant du chlore disponible et possédant un pH égal ou inférieur à 7 et par réaction de l'eau de chlore avec du cyclohexène en une quantité d'au moins 1,05 moles par unité molaire de chlore disponible; dans une deuxième étape, à préparer un fluide réactionnel (2) contenant des constituants organiques, y compris de l'oxyde de cyclohexène par addition d'un alcali au fluide réactionnel (1) obtenu à la première étape, afin de faire réagir la chlorohydrine de cyclohexène avec l'alcali; dans une troisième étape, à préparer un mélange organique liquide contenant les constituants organiques par récupération des constituants depuis le fluide réactionnel (2) obtenu à la deuxième étape; enfin, dans une quatrième étape, à isoler et à récupérer l'oxyde de cyclohexène par distillation à partir du mélange organique liquide obtenu à la troisième étape. Ce procédé permet d'obtenir hautement sélectivement de la chlorohydrine de cyclohexène à partir de cyclohexène, puis d'obtenir de l'oxyde de cyclohexène, à haut rendement, à partir de la chlorohydrine de cyclohexène ainsi obtenue. On peut isoler l'oxyde de cyclohexène et le récupérer efficacement sans risques de décomposition, afin de l'utiliser en tant qu'intermédiaire de pesticides, par exemple.
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