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1. (WO1994014764) ASYMMETRIC PROCESS FOR PREPARING FLORFENICOL, THIAMPHENICOL, CHLORAMPHENICOL AND OXAZOLINE INTERMEDIATES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1994/014764    International Application No.:    PCT/US1993/012071
Publication Date: 07.07.1994 International Filing Date: 15.12.1993
Chapter 2 Demand Filed:    17.06.1994    
IPC:
C07C 315/04 (2006.01), C07C 317/32 (2006.01)
Applicants: SCHERING CORPORATION [US/US]; 2000 Galloping Hill Road, Kenilworth, NJ 07033 (US) (For All Designated States Except US).
WU, Guang-Zhong [CN/US]; (US) (For US Only).
TORMOS, Wanda, I. [US/US]; (US) (For US Only)
Inventors: WU, Guang-Zhong; (US).
TORMOS, Wanda, I.; (US)
Agent: THOMPSON, Paul, A.; Schering-Plough Corporation, Patent Dept. K-6-1 1990, 2000 Galloping Hill Road, Kenilworth, NJ 07033-0530 (US)
Priority Data:
07/993,932 18.12.1992 US
Title (EN) ASYMMETRIC PROCESS FOR PREPARING FLORFENICOL, THIAMPHENICOL, CHLORAMPHENICOL AND OXAZOLINE INTERMEDIATES
(FR) PROCEDE ASYMETRIQUE DE PREPARATION DE FLORFENICOL, THIAMPHENICOL, CHLORAMPHENICOL ET D'INTERMEDIAIRES D'OXAZOLINE
Abstract: front page image
(EN)The present invention comprises a process for the asymmetric synthesis of florfenicol, thiamphenicol or chloramphenicol. In an alternative embodiment, the present invention comprises a process for isomerizing of the S,S-isomer of florfenicol to the R,S-isomer (I) by sequentially treating with: (i) a lower alkylsulfonyl chloride and a tertiary amine base; (ii) sulfuric acid and water; (iii) an alkali metal hydroxide. The present invention further comprises a process for regioselectively opening an epoxide to form a $i(threo)-oxazoline.
(FR)La présente invention concerne un procédé de synthèse asymétrique de florfénicol, thiamphénicol ou chloramphénicol. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé permettant d'isomériser S,S-isomère de florfénicol par rapport à R,S-isomère (I) en le traitant successivement avec: (i) un chlorure d'alkylsulfonyle inférieur et une base amine tertiaire; (ii) de l'acide sulfurique et de l'eau; (iii) un hydroxyde de métaux alcalins. La présente invention concerne en outre un procédé permettant l'ouverture régiosélective d'un époxyde pour obtenir une $i(thréo)-oxazoline.
Designated States: AU, BB, BG, BR, BY, CA, CZ, FI, HU, JP, KR, KZ, LK, LV, MG, MN, MW, NO, NZ, PL, RO, RU, SD, SK, UA, US, UZ, VN.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)