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1. (WO1993021174) PROCESS FOR PRODUCING SCLAREOLIDE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1993/021174    International Application No.:    PCT/EP1993/000874
Publication Date: 28.10.1993 International Filing Date: 08.04.1993
Chapter 2 Demand Filed:    06.11.1993    
IPC:
C07D 307/92 (2006.01)
Applicants: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN [DE/DE]; Henkelstraße 67, D-40191 Düsseldorf (DE) (For All Designated States Except US).
SCHNEIDER, Markus [DE/DE]; (DE) (For US Only).
STALBERG, Theo [DE/DE]; (DE) (For US Only).
GERKE, Thomas [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Inventors: SCHNEIDER, Markus; (DE).
STALBERG, Theo; (DE).
GERKE, Thomas; (DE)
Priority Data:
P 42 12 731.9 16.04.1992 DE
Title (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SCLAREOLID
(EN) PROCESS FOR PRODUCING SCLAREOLIDE
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE SCLAREOLIDE
Abstract: front page image
(DE)Durch Umsetzung von Sclareol und/oder Abienol in wäßrigem Milieu und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels mit der 10,5- bis 25-fachen molaren Menge eines Oxidationsmittels in Gegenwart eines Ruthenium-Katalysators und eines Emulgators zu einem Rohprodukt und entweder (i) dessen Überführung in Gegenwart einer Base in das Salz von 8$g(a)-Hydroxy-11-carboxy-12,13,14,15,16-pentanorlabdan und dessen weitere Cyclisierung in saurem Medium oder (ii) dessen Nachreaktion bei erhöhter Temperatur und anschließende Destillation, wobei die Nachreaktion gewünschtenfalls auch im Zuge der Destillation $i(in situ) erfolgen kann, ist Sclareolid, eine wichtige Vorstufe zur Herstellung des Riechstoffs Ambroxan, bei verkürzten Reaktionszeiten in hohen Ausbeuten zugänglich.
(EN)Sclareolide, an important preliminary product for the production of the perfume ambroxane, is accessible in large quantities with short reaction times by the reaction of sclareol and/or abienol in an aqueous medium and in the absence of an organic solvent with a 10.5 to 25-fold molar quantity of an oxidising agent in the presence of a ruthenium catalyst and an emulsifier to form a raw product and either (i) its conversion in the presence of a base into the salt of 8$g(a)-hydroxy-11-carboxy-12,13,14,15,16-pentanorlabdane and its further cycling in an acid medium, or (ii) is subsequent reaction at increased temperature and subsequent distillation, whereby the post-reaction may also, if desired, take place $i(in situ) during distillation.
(FR)Il est possible d'obtenir des rendements élevés de sclaréolide, qui constitue un progéniteur important dans la fabrication de l'ambroxane, qui est un parfum, avec des temps de réaction réduits, en faisant réagir du sclaréol et/ou de l'abiénol en milieu aqueux et en l'absence d'un solvant organique avec une quantité molaire d'un oxydant 10,5 à 25 fois plus grande, en présence d'un catalyseur de ruthénium et d'un émulsifiant pour obtenir un produit brut ainsi que par (i) sa transformation en présence d'une base en sel de 8$g(a)-hydroxy-11-carboxy-12,13,14,15,16- pentanorlabdane et sa cyclisation ultérieure en milieu acide, ou bien par (ii) sa réaction ultérieure à température élevée et sa distillation, la réaction ultérieure pouvant le cas échéant s'opérer également pendant la distillation, $i(in situ).
Designated States: JP, US.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)