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1. WO1993016195 - CHEMILUMINESCENT ENHANCERS

Publication Number WO/1993/016195
Publication Date 19.08.1993
International Application No. PCT/GB1993/000271
International Filing Date 10.02.1993
Chapter 2 Demand Filed 27.05.1993
IPC
C12Q 1/28 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
1Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
26involving oxidoreductase
28involving peroxidase
CPC
C12Q 1/28
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS
1Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms
26involving oxidoreductase
28involving peroxidase
Applicants
  • BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD. [GB]/[GB]
Inventors
  • KRICKA, Larry, Jan
Agents
  • PERCY, Richard, Keith
Priority Data
9202769.710.02.1992GB
9216784.007.08.1992GB
Publication Language English (EN)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) CHEMILUMINESCENT ENHANCERS
(FR) STIMULATEURS DE CHIMIOLUMINESCENCE
Abstract
(EN)
A method of increasing the light output and/or signal: background ratio of light output from a chemiluminescent reaction of a dihydrophthalazinedione (DPD), a peroxidase enzyme catalyst and an oxidant, by carrying out this reaction in the presence of an enhancer, 'signal' being in the presence of the peroxidase, 'background' in its absence, characterised in that the enhancer includes compounds of formula (I) in which R, W, X, Y and Z have the following meanings: R is selected from hydrogen, n-butyl, O,O-propylene (a cyclic ether), 4'-chlorophenyl and 3',5'-dichlorophenyl, W is selected from hydrogen, hydroxy, methyl, methoxy and chloro, X is selected from hydrogen, methyl, chloro, amino and nitro, Y is selected from hydrogen, methyl, carboxy, chloro, bromo, iodo, phenyl, phenoxy, 4'-chloroanilino, 4'-boronylphenyl, 4'-bromophenyl, 2'-carboxyethenyl and trimethylsilyl, Z is selected from hydrogen, 5-chloro, 5-bromo, 5-(3'-trifluoromethyl)phenylazo, or 6-chloro, W and X together may represent a fused benzene ring and X and Y together may represent a fused benzene ring substituted by hydroxy in the 6-position of the naphthalene ring numbering, provided that when R is hydrogen, W, X, Y, Z are each separately hydrogen; when R, W, X and Z are each hydrogen Y is selected from iodo, bromo, chloro, trimethylsilyl, phenoxy, phenyl, 4'-chloroanilino, methyl, 4'-boronylphenyl, 2'-carboxyethenyl; when Y is hydrogen and the Rs together represent O,O-propylene (a cyclic ether), X is hydrogen; when R, W and Z are each hydrogen, X and Y together represent a fused benzene ring substituted by hydroxy in the 6-position of the naphthalene ring numbering; when W, X and Z are each hydrogen, R is n-butyl and Y is bromo or 4'-bromophenyl; when W, X and Z are each hydrogen, R is 4'-chlorophenyl and Y is chloro; when W and Y are each hydrogen, R is 3', 5'-dichlorophenyl, Y is chloro and Z is 5-chloro; when W is methoxy, Z is 5-bromo; when W is hydroxy, Z is 5-(3'-trifluoromethyl)phenylazo; when W is chloro, X is chloro when Y is chloro, X is nitro or chloro; when Y is carboxy, X is nitro; when W and Y are each chloro and X is amino, Z is 6-chloro; and the compounds bis(catechol)borate, boroglycine, pentaerythritol borate, 4-(3'-borono-4'-hydroxyphenylazo)benzoic acid, diphenylisobutoxyborane, diphenylboronic anhydride, dimethylphenylboronic acid (substitution pattern not established) and the sodium salt of 3-nitrophenylboronic acid.
(FR)
Procédé servant à augmenter la puissance de sortie lumineuse et/ou le rapport signal: fond de la puissance de sortie lumineuse d'une réaction chimioluminescente entre une dihydrophtalazinedione (DPD), un catalyseur à peroxydase et un oxydant, et qui consiste à effectuer cette réaction en présence d'un stimulateur, le 'signal' étant produit en présence de la 'peroxydase, le 'fond' en l'absence de celle-ci. L'invention se caractérise en ce que le stimulateur comprend des composés de la formule (I) dans laquelle R, W, X, Y et Z ont les notations suivantes: R est choisi entre hydrogène, n-butyle, 0,0-propylène (un éther cyclique), 4'-chlorophényle et 3', 5'-dichlorophényle, W est choisi entre hydrogène, hydroxy, méthyle, méthoxy et chloro, X est choisi entre hydrogène, méthyle, chloro, amino et nitro, Y est choisi entre hydrogène, méthyle, carboxy, chloro, bromo, iodo, phényle, phénoxy, 4'-chloroanilino, 4'-boronylphényle, 4'-bromophényle, 2'-carboxyéthényle et triméthylsilyle, Z est choisi entre hydrogène, 5-chloro, 5-bromo, 5-(3'-trifluorométhyl)phénylazo, ou 6-chloro, W et X peuvent représenter ensemble un cycle benzène fusionné et X et Y peuvent représenter ensemble un cycle benzène fusionné substitué par hydroxy dans la position 6 du numérotage du cycle naphtalène, à condition que lorsque R représente hydrogène, X, W, Y et Z représentent chacun séparément hydrogène; lorsque R, W, X et Z représentent chacun hydrogène, Y est choisi entre iodo, bromo, chloro, triméthylsilyle, phénoxy, phényle, 4'-chloroanilino, méthyle, 4'-boronylphényle, 2'-carboxyéthényle; lorsque Y représente hydrogène et les R représentent ensemble 0,0-propylène (un éther cyclique), X représente hydrogène; lorsque R, W et Z représentent chacun hydrogène, X et Y représentent ensemble un cycle benzène fusionné substitué par hydroxy dans la position 6 du numérotage du cycle naphtalène; lorsque W, X et Z représentent chacun hydrogène, R représente n-butyle et Y représente bromo ou 4'-bromophényle; lorsque W , X et Z représentent chacun hydrogène, R représentent 4'-chlorophényle et Y représente chloro; lorsque W et y représentent chacun hydrogène, R représente 3', 5'-dichlorophényle, Y représente chloro et Z représente 5-chloro; lorsque W représente méthoxy, Z représente 5-bromo; lorsque W représente hydroxy, Z représente 5'(3'-trifluorométhyl)phénylazo; lorsque W représente chloro, Z représente chloro; lorsque Y représente chloro, X représente nitro ou chloro; lorsque Y représente carboxy, X représente nitro; lorsque W et Y représentent chacun chloro, et X représente amino, Z représente 6-chloro. L'agent de renforcement comprend également les composés de bis(catécol)borage, boroglycine, pentaérylthrital borate, acide 4-(3'-borono-4'-hydroxyphénylazo)benzoïque, diphénylisobutoxyborane, anhydride diphénylborique, acide diméthylphénylborique (configuration de substitution non établie), et le sel de sodium d'acide 3-nitrophénylborique.
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