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1. (WO1992004341) CHEMILUMINESCENT 3-(SUBSTITUTED ADAMANT-2'-YLIDENE) 1,2-DIOXETANES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/1992/004341    International Application No.:    PCT/US1991/006096
Publication Date: 19.03.1992 International Filing Date: 30.08.1991
IPC:
C07C 43/178 (2006.01), C07C 43/196 (2006.01), C07D 321/00 (2006.01), C07F 9/12 (2006.01), C07F 9/655 (2006.01), C12Q 1/34 (2006.01)
Applicants: TROPIX, INC. [US/US]; 47 Wiggins Avenue, Bedford, MA 01730 (US) (For All Designated States Except US).
BRONSTEIN, Irena [US/US]; (US) (For US Only).
EDWARDS, Brooks [US/US]; (US) (For US Only).
JUO, Rouh-Rong [CN/US]; (US) (For US Only)
Inventors: BRONSTEIN, Irena; (US).
EDWARDS, Brooks; (US).
JUO, Rouh-Rong; (US)
Agent: KELBER, Steven, B.; Oblon, Spivak, McClelland, Maier & Neustadt, Crystal Square Five - Fourth Floor, 1755 Jefferson Davis Highway, Arlington, VA 22202 (US)
Priority Data:
574,786 30.08.1990 US
574,787 30.08.1990 US
Title (EN) CHEMILUMINESCENT 3-(SUBSTITUTED ADAMANT-2'-YLIDENE) 1,2-DIOXETANES
(FR) 1,2-DIOXETANES D'ADAMANT-2'-YLIDENE A SUBSTITUTION EN POSITION 3 CHIMIOLUMINESCENTS
Abstract: front page image
(EN)Enzymatically cleavable chemiluminescent 1,2-dioxetane compounds capable of producing light energy when decomposed, substantially stable at room temperature before a bond by which an enzymatically cleavable labile substituent thereof is intentionally cleaved, are disclosed. These compounds can be represented by formula (I) wherein X and X?1¿ each represent, individually, hydrogen, a hydroxyl group, a halo substituent, an unsubstituted lower alkyl group, a hydroxy (lower) alkyl group, a halo (lower) alkyl group, a phenyl group, a halophenyl group, an alkoxyphenyl group, a hydroxyalkoxy group, a cyano group, a carboxyl or substituted carboxyl group or an amide group, with at least one of X and X?1¿ being other than hydrogen; and R¿1? and R¿2? individually or together, represent an organic substituent that does not interfere with the production of light when the dioxetane compound is enzymatically cleaved and that satisfies the valence of the dioxetane compound's 4-carbon atom, with the provisos that if R¿1? and R¿2? represent individual substituents the R¿2? substituent is aromatic, heteroaromatic, or an unsaturated substituent in conjugation with an aromatic ring, and that at least one of R¿1? and R¿2? is, or R¿1? and R¿2? taken together are, an enzymatically cleavable labile group-substituted fluorescent chromophore group that produces a luminescent substance when the enzymatically cleavable labile substituent thereof is removed by an enzyme. The corresponding dioxetanes which, instead of being substituted at the 5' or 7', or at the 5' and 7' positions, instead contain a 4' methylene group, are also disclosed, as are intermediates for all these 3-substituted adamant-2'-ylidenedioxetanes, and their use as reporter molecules in assays.
(FR)Composés de 1,2-dioxétanes chimiolumiscents clivables de manière enzymatique capable de produire une énergie lumineuse lorsqu'ils sont décomposés, sensiblement stables à température ambiante avant une liaison par laquelle un de leurs substituants labile clivable de manière enzymatique est volontairement clivé. Ces composés peuvent être représentés par la formule (I) dans laquelle X et X?1¿ représentent chacun individuellement hydrogène, un groupe hydroxyle, un substituant halo, un groupe alkyle inférieur non substitué, un groupe hydroxyalkyle (inférieur), un groupe haloalkyle (inférieur), un groupe phényle, un groupe halophényle, un groupe alcoxyphényle, un groupe hydroxyalcoxy, un groupe cyano, un groupe carboxyle ou carboxyle substitué ou un groupe amide, X et/ou X?1¿ étant différents de l'hydrogène et R¿1? et R¿2? représentent individuellement ou ensemble un substituant organique, lequel ne perturbe pas la production de lumière lorsque le composé dioxétane est clivé de manière enzymatique, satisfait la valence des 4 atomes de carbone du composé dioxétane, aux conditions que si R¿1? et R¿2? représentent des substituants individuels, le substituant R¿2? est aromatique, hétéroaromatique, ou un substituant insaturé en conjugaison avec un cycle aromatique, et R¿1? et/ou R¿2? représentent un groupe chromophore fluorescent remplacé par un groupe labile clivable de manière enzymatique produisant une substance luminescente lorsque son substituant labile clivable de manière enzymatique est éliminé par une enzyme. L'invention concerne également les dioxétanes correspondants qui, au lieu d'être substitués aux positions 5' et 7', contiennent un groupe méthylène en position 4', ainsi que des intermédiaires pour tous ces adamant-2'-ylidènedioxétanes à substitution en position 3, et leur emploi comme molécules rapporteuses dans des dosages.
Designated States: AU, BB, BG, BR, CA, FI, HU, JP, KP, KR, LK, MC, MG, MW, NO, PL, RO, SD, SU, US.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, NL, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)