Search International and National Patent Collections
Some content of this application is unavailable at the moment.
If this situation persists, please contact us atFeedback&Contact
1. (WO1991017175) 2-IODO-3-KETO-DELTA?4¿-STEROIDS, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR FURTHER PROCESSING
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/1991/017175 International Application No.: PCT/DE1991/000386
Publication Date: 14.11.1991 International Filing Date: 08.05.1991
Chapter 2 Demand Filed: 21.11.1991
IPC:
C07J 1/00 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
J
STEROIDS
1
Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen, or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. oestrane, androstane
Applicants:
SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN [DE/DE]; Müllerstr. 170/178 D-13342 Berlin, DE (AllExceptUS)
WESTERMANN, Jürgen [DE/DE]; DE (UsOnly)
NICKISCH, Klaus [DE/DE]; DE (UsOnly)
HARRE, Michael [DE/DE]; DE (UsOnly)
ROHDE, Ralph [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventors:
WESTERMANN, Jürgen; DE
NICKISCH, Klaus; DE
HARRE, Michael; DE
ROHDE, Ralph; DE
Priority Data:
P 40 15 247.209.05.1990DE
Title (DE) 2-IOD-3-KETO-$g(D)4-STEROIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, SOWIE DEREN WEITERVERARBEITUNG
(EN) 2-IODO-3-KETO-DELTA4-STEROIDS, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR FURTHER PROCESSING
(FR) STEROIDES 2-IODO-3-CETO-$g(D)4, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET LEUR TRANSFORMATION ULTERIEURE
Abstract:
(DE) Die neuen Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (I), worin R1 für ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R3 für ein Wasserstoffatom sowie R4 für eine Acyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Acylrest oder aber R3 und R4 gemeinsam für ein Ketosauerstoffatom stehen, eignen sich in hervorragender Weise zur Einführung einer $g(D)1-Doppelbindung in das Steroidgerüst bei gleichzeitigem Vorhandensein einer $g(D)4-Doppelbindung sowie gesättigter Carbonylgruppen durch Abspaltung von Jodwasserstoff mit einer Base in einem amidischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur. Steht R2 für ein Wasserstoffatom, so aromatisiert der A-Ring nach der Jodwasserstoffabspaltung. Zur Herstellung der neuen Zwischenprodukte werden spezielle Iodierungsverfahren, die zum Teil auch eine stereoselektive Steuerung der Iodierung zulassen, verwendet.
(EN) The novel intermediate products of general formula (I) in which: R1 is a hydrogen atom or a straight-chained or branched alkyl group with 1 to 4 carbon atoms; R2 is a hydrogen atom or a methyl group; R3 is a hydrogen atom; and R4 is an acyloxy group with 1 to 4 carbon atoms in the acyl radical; or R3 and R4 jointly stand for a keto-oxygen atom; are eminently suitable for introducing a delta1 double bond in the steroid backbone with the simultaneous presence of a delta4 double bond and saturated carbonyl groups by the separation of hydrogen iodide with a base in an amidic solvent at high temperature. If R2 is a hydrogen atom, the A ring is aromatised after the separation of the hydrogen iodide. Special iodisation processes which also partly permit a stereoselective control of iodisation are used to produce the novel intermediate products.
(FR) Les nouveaux produits intermédiaires de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, de 1 à 4 atomes de carbone, R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R3 désigne un atome d'hydrogène, et R4 désigne un groupe acyloxy de 1 à 4 atomes de carbone dans un reste acyle, ou encore R3 et R4 représentent ensemble un atome d'oxygène cétonique, conviennent de façon remarquable pour l'introduction d'une double liaison $g(D)1 dans le squelette stéroïde, avec présence simultanée d'une double liaison $g(D)4 et de groupes carbonyles saturés, par dissociation de l'iodure d'hydrogène avec une base dans un solvant amidé, à température élevée. Lorsque R2 est un atome d'hydrogène, le noyau A se trouve aromatisé après dissociation de l'iodure d'hydrogène. Pour la fabrication des nouveaux produits intermédiaires, on utilise des procédés d'iodation spéciaux permettant, en partie, également de régler l'iodation selon un mode stéréo-sélectif.
Designated States: CA, HU, JP, US
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, NL, SE)
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)
Also published as:
EP0528876ES2071310US5391778JPH05506438CA2082503DK0528876