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1. (WO1991009035) METHOD FOR CONVERTING ALLO ISOMERS OF PENTACYCLIC OXINDOLALKALOIDS OF FORMULA C¿21?H¿24?N¿2?O¿4?
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Pub. No.: WO/1991/009035 International Application No.: PCT/AT1990/000122
Publication Date: 27.06.1991 International Filing Date: 14.12.1990
Chapter 2 Demand Filed: 12.07.1991
IPC:
C07D 491/22 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
491
Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/-C07D459/290
22
in which the condensed system contains four or more hetero rings
Applicants:
IMMODAL PHARMAKA GESELLSCHAFT M.B.H. [AT/AT]; Müllerstraße 30 A-6020 Innsbruck, AT (AllExceptUS)
KEPLINGER, Klaus [AT/AT]; AT (UsOnly)
KEPLINGER, Dietmar [AT/AT]; AT (UsOnly)
SCHEIDL, Franz [AT/AT]; AT (UsOnly)
Inventors:
KEPLINGER, Klaus; AT
KEPLINGER, Dietmar; AT
SCHEIDL, Franz; AT
Agent:
TORGGLER, Paul ; Wilhelm-Greilstraße 16 A-6020 Innsbruck, AT
Priority Data:
A 2843/8914.12.1989AT
Title (DE) VERFAHREN ZUR UMWANDLUNG VON ALLO-ISOMEREN DER PENTACYCLISCHEN OXINDOLALKALOIDE MIT DER FORMEL C21H24N2O4
(EN) METHOD FOR CONVERTING ALLO ISOMERS OF PENTACYCLIC OXINDOLALKALOIDS OF FORMULA C21H24N2O4
(FR) PROCEDE DE TRANSFORMATION D'ALLO-ISOMERES DES OXINDOLALCALOIDES PENTACYCLIQUES AYANT LA FORMULE C21H24N2O4
Abstract:
(DE) Zur Umwandlung von allo-Isomeren der pentacyclischen Oxindolalkaloide mit der Formel C21H24N2O4, in denen sowohl am C-3-Atom als auch am C-20-Atom das Wasserstoffatom in der $g(a)-Stellung ist, werden Wasserstoffionen verwendet. Die Wasserstoffionen bewirken ein Umklappen der Wasserstoffatome am C-3-Atom oder am C-20-Atom von der $g(a)- in die $g(b)-Stellung. Die Umklappung am C-3-Atom führt zu einem epiallo-Isomer und die Umklappung am C-20-Atom zu einem normal-Isomer. Vorzugsweise werden hierzu die Oxindolalkaloide, ein Oxindolalkaloidgemisch oder eine die Oxindolalkaloide enthaltende pflanzliche Droge in einer Säure gelöst, deren Wasserstoffionen die Umklappung bewirken. Bei Auslaugung einer pflanzlichen Droge kann das mit epiallo- und/oder normal-Isomeren angereicherte Alkaloidgemisch anschließend alkalisiert und, vorzugsweise wiederholt, mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert werden, worauf das organische Lösungsmittel von der nichtorganischen Phase getrennt und anschließend abgedampft wird. Das so gewonnene Alkaloidgemisch läßt sich zu therapeutisch einsetzbaren Präparaten weiterverarbeiten.
(EN) Allo isomers of the pentacyclic oxindolalkaloids of formula C21H24N2O4, in which the hydrogen atom is located in the $g(a) position on both carbon atom 3 and carbon atom 20, are converted using hydrogen ions. The hydrogen ions cause the hydrogen atom on carbon atom 3 or on carbon atom 20 to rotate from the $g(a) to the $g(b) position. When this rotation takes place on carbon atom 3, an epiallo isomer is obtained and when it takes place on carbon atom 20, a normal isomer is obtained. To this end, preferably oxindolalkaloids, a mixture of oxindolalkaloids or a drug of plant origin containing oxindolalkaloids are dissolved in an acid, the hydrogen ions of which cause the rotation. If a drug of plant origin is macerated, the mixture of alkaloids enriched with epiallo isomers and/or normal isomers can then be alkalized and extracted preferably, several times, with an organic solvent, which is then separated from the non-organic phase and evaporated. The mixture of alkaloids so obtained can then be further processed to obtain therapeutic preparations.
(FR) On utilise des ions d'hydrogène afin de transformer des allo-isomères des oxindolalcaloïdes ayant la formule C21H24N2O4, dans lesquels l'atome d'hydrogène est situé en position $g(a) aussi bien sur l'atome C-3 que sur l'atome C-20. Les ions d'hydrogène font basculer l'atome d'hydrogène sur l'atome C-3 ou sur l'atome C-20 de la position $g(a) à la position $g(b). Lorsque ce basculement se produit au niveau de l'atome C-3, on obtient un épiallo-isomère et lorsqu'il se produit au niveau de l'atome C-20, on obtient un isomère normal. A cet effet, on dissout de préférence les oxindolalcaloïdes, un mélange d'oxindolalcaloïdes ou un médicament d'origine végétale contenant les oxindolalcaloïdes dans un acide dont les ions d'hydrogène provoquent le basculement. Lors de la macération d'un médicament d'origine végétale, le mélange d'alcaloïdes enrichi d'épialloisomères et/ou d'isomères normaux peut être ensuite alcalinisé et de préférence extrait à plusieurs reprises avec un solvant organique, le solvant organique étant ensuite séparé de la phase non organique et évaporé. Le mélange d'alcaloïdes ainsi obtenu peut être traité afin de préparer des compositions thérapeutiques.
Designated States: AT, AU, BB, BG, BR, CA, CH, DE, DK, ES, FI, GB, GR, HU, JP, KP, KR, LK, LU, MC, MG, MW, NL, NO, RO, SD, SE, SU, US
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African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CM, GA, ML, MR, SN, TD, TG)
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)
Also published as:
AT19909031AU1991069672