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1. (WO1991008265) AZO COMPOUNDS AND THEIR USE AS DYES, 1-SULPHO-6-CARBOXYL-AMINO NAPHTHALINE, ITS USE AS A DIAZO COMPONENT AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS
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Patentansprüche:

1. Eine Azoverbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1)


in welcher bedeuten:
M ist ein Wasserstoffatom oder ein salzbildendes
Metallatom, bevorzugt Natrium, Kalium oder Lithium;
K° ist ein Rest der allgemeinen Formel (2A) oder (2B)

- E — N = N -7-. K (2A)



in welchen
M die obengenannte Bedeutung besitzt,
D ein Benzol- oder Naphthalinrest ist,
R1 Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von
1 bis 4 C-Atomen, Fluor, Brom, Chlor, Sulfo, Carboxy,
Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen, Trifluormethyl,
Carbamoyl oder N- (C-^-C^.-Alkyl)-carbamoyl ist, falls D einen Benzolring bedeutet, oder
R Wasserstoff oder Sulfo ist, falls D einen
Naphthalinring bedeutet,
R** Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von
1 bis 4 C-Atomen, Chlor, Nitro oder Sulfo ist, falls D einen Benzolring bedeutet, oder ~
' r Wasserstoff oder Sulfo ist, falls D einen
Naphthalinrest bedeutet,
Y die Vinylgruppe ist oder eine Ethylgruppe, die in ß- Stellung einen unter Bildung der Vinylgruppe
alkalisch eliminierbaren Substituenten enthält, ist, a die Zahl Null, 1 oder 2 ist,
k die Zahl 1 oder 2 ist,
E einen Rest der allgemeinen Formel (3a), (3b), (3c) oder (3d)



bedeutet, in welchen
R Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Cyano,
Carboxy, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen,
Carb'amoyl oder Phenyl ist,
ein Benzol- oder Naphthalinrest ist,
R1 eine der obengenannten Bedeutungen als Substituent an einen Benzolrest besitzt oder Wasserstoff oder
Sulfo ist, falls einen Naphthalinrest bedeutet,

R3 Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Chlor oder Sulfo ist, falls
einen Benzolrest bedeutet, oder Wasserstoff oder
Sulfo ist, falls Q einen Naphthalinrest bedeutet,

R4 Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Brom, Chlor, Trifluormethyl,
Sulfo, Carboxy oder Cyano ist, c
R Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Chlor, Amino, Alkylamino von
1 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 5
C-Atomen, Benzoylamino, Ureido, N' -Phenyl-ureido,
N'- (C^-C^-Alkyl) -ureido, Phenylsulfonyl oder
Alkylsulfonyl von 1 bis 4 C-Atomen ist,
R6 Wasserstoff oder ß-Sulfatoethylsulfonyl ist,
M eine der obengenannten Bedeutungen hat,
m die Zahl 1 oder 2 bedeutet,
n die Zahl Null, 1 oder 2 bedeutet (wobei im Falle von n gleich Null diese Gruppe ein Wasserstoffatom
darstellt) ,
v die Zahl Null oder 1 ist und
K der Rest einer wasserlöslichen Kupplungskomponente
ist, die 1 oder 2 Gruppen der allgemeinen Formel
-S02-Y mit Y der obigen Bedeutung enthält.

2. Eine Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß K ein Rest der allgemeinen Formel (4a), (4b), (4c), (4d), (4e), (4f) , (4g) oder (4h)



d)

HO — C CH,
*C R-- I I

CO — NH — D — (S02-Y)k (4g)


ist, in welchen
M, m, n, Y, k, R1, R2, D, R4, R5, R und a eine der in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben,
V eine direkte, kovalente Bindung oder ein Rest der
Formel -NH-CO-phenylen- , -NH-CO-NH-phenylen- ,
-N(CH3)-CO-phenylen- , -N(CH3)-CO-NH-phenylen- ,
-NH-CO- alkylen- , -NH-CO-NH- alkylen- ,
-N(CH3)-CO- alkylen- oder -N(CH3 )-CO-NH- alkylen- ist, worin "alkylen" einen geradkettigen oder
verzweigten Alkylenrest von 2 bis 6 C-Atomen
bedeutet,
R7 Wasserstoff oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen ist
oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, das durch Sulfo, Carboxy, Sulfato, Phosphato, Hydroxy,
Methoxy oder Ethoxy substituiert ist, W ein Phenylenrest ist, der durch 1 oder 2
Substituenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4
C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Chlor,
Carboxy und Sulfo substituiert sein kann, oder ein
Alkylen von 1 bis 6 C-Atomen, bevorzugt von 1 bis 4 C-Atomen, ist oder ein Alkylen-phenylen mit einem
Alkylen von 2 bis 4 C-Atomen ist,
R8 Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl oder durch Cyano
substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen ist und

R9 Wasserstoff, Sulfo, Sulfoalkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Carboxy, Cyano oder Carbamoyl ist.

3. Eine Verbindung nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel


mit M und Y der in Anspruch 1 genannten Bedeutung.

4. Eine Verbindung nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel


mit M und Y der in Anspruch 1 genannten Bedeutung.

5. Eine Verbindung nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel


mit M und Y der in Anspruch 1 genannten Bedeutung.

6. Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Y die Vinylgruppe oder die ß- Sulfatoethylsulfonyl-Gruppe ist .

7. Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung
entsprechend der allgemeinen Formel (1) von Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im Falle, daß K° einen Rest der allgemeinen Formel (2A) bedeutet, die
Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel (5)


in welcher M, E und v die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel H-K mit K der in Anspruch 1 genannten Bedeutung kuppelt, und daß man im Falle von K° gleich einem Rest der allgemeinen Formel (2B) eine Verbindung der
allgemeinen Formel (6)



in welcher M die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
besitzt, mit der Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel (7)

R1
H2N-D [(CR2 ) a— S02-Y] k (7)
R2

in welcher D, R , R , Y, a und k die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt.

8. Verwendung einer Verbindung entsprechend der allgemeinen
Formel (1) von Anspruch 1 zum Färben (einschließlich
Bedrucken) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, insbesondere Fasermaterial.

9. Verfahren zum Färben (einschließlich Bedrucken) von
hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material,
insbesondere Fasermaterial, bei welchem man einen
Farbstoff auf das Material aufbringt oder darin einbringt und ihn mittels Wärme und/oder mit Hilfe eines alkalisch wirkenden Mittels fixiert, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Farbstoff eine Verbindung entsprechend der
allgemeinen Formel (1) von Anspruch 1 einsetzt.

10. l-Sulfo-6- carboxy-2- amino-naphthalin der allgemeinen
Formel



in welcher M ein Wasserstoffatom oder ein salzbildendes Metallatom, bevorzugt ein Alkalimetallatom, ist,
und dessen Diazoniumsalz.

11. Verfahren zur Herstellung der Aminonaphthalinverbindung von Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man
2-Naphthol- 6- carbonsäure in einem Schwefelsäure/
Schwefeltrioxid-Gemisch mit einem Schwefeltrioxidgehalt von 0 bis 35 Gew.-% bei einer Temperatur zwischen -5°C und +40°C zunächst zum 1-Sulf0-6- carboxy-2-naphthol
sulfiert, diese Verbindung isoliert und anschließend bei einer Temperatur zwischen 50 und 190°C in einer wäßrigen alkalischen Ammoniumhydrogensulfitlösung umsetzt.

12. Verwendung einer Verbindung von Anspruch 10 zur Synthese von Farbstoffen, insbesondere von Azofarbstoffen.