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1. (WO1991008265) AZO COMPOUNDS AND THEIR USE AS DYES, 1-SULPHO-6-CARBOXYL-AMINO NAPHTHALINE, ITS USE AS A DIAZO COMPONENT AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS
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Pub. No.: WO/1991/008265 International Application No.: PCT/EP1990/002019
Publication Date: 13.06.1991 International Filing Date: 26.11.1990
Chapter 2 Demand Filed: 24.04.1991
IPC:
C07C 309/61 (2006.01) ,C09B 29/01 (2006.01) ,C09B 62/507 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
309
Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
01
Sulfonic acids
28
having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
57
containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
61
the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
C CHEMISTRY; METALLURGY
09
DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
B
ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES; MORDANTS; LAKES
29
Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
01
characterised by the diazo component
C CHEMISTRY; METALLURGY
09
DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
B
ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES; MORDANTS; LAKES
62
Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
44
with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
503
the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
507
Azo dyes
Applicants:
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; Postfach 80 03 20 D-6230 Frankfurt am Main 80, DE (AllExceptUS)
SPRINGER, Hartmut [DE/DE]; DE (UsOnly)
HUSSONG, Kurt [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventors:
SPRINGER, Hartmut; DE
HUSSONG, Kurt; DE
Common
Representative:
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT; Zentrale Patentabteilung Postfach 80 03 20 D-6230 Frankfurt am Main 80, DE
Priority Data:
P 39 39 909.502.12.1989DE
Title (DE) AZOVERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS FARBSTOFFE, 1-SULFO-6-CARBOXY-2-AMINO-NAPHTHALIN, DESSEN VERWENDUNG ALS DIAZOKOMPONENT UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN
(EN) AZO COMPOUNDS AND THEIR USE AS DYES, 1-SULPHO-6-CARBOXYL-AMINO NAPHTHALINE, ITS USE AS A DIAZO COMPONENT AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS
(FR) COMPOSES AZOIQUES ET LEUR UTILISATION COMME COLORANTS, 1-SULFO-6-CARBOXY-2-AMINO-NAPHTALINE, SON UTILISATION COMME CONSTITUANT DIAZOIQUE ET PROCEDE DE FABRICATION DE CES COMPOSES
Abstract:
(DE) Es werden Azoverbindungen beschrieben, die der nachstehenden allgemeinen Formel (1) entsprechen, faserreaktive Eigenschaften besitzen und wertvolle Farbstoffe darstellen. Sie färben hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltiges synthetisches und natürliches Material, insbesondere Fasermaterial, wie Wolle und insbesondere Cellulosefasermaterialien, in farbstarken Tönen. M ist Wasserstoff oder ein salzbildendes Metall, wie Alkalimetall; K° ist ein Rest der allgemeinen Formel (2A) oder (2B), in welchen E der Rest einer in Disazofarbstoffen üblichen Mittelkomponente ist, die sowohl als Kupplungskomponente als auch als Diazokomponente dienen kann, wie beispielsweise der Rest einer 1-(Aminophenyl- oder -Amino-naphthyl)-pyrazolon-, Aminonaphthol-, Anilin- oder 1-Amino-naphthalin-Verbindung, v die Zahl Null oder 1 ist, K der Rest einer wasserlöslichen Kupplungskomponente ist, bevorzugt aus der Naphthol-, Aminonaphthol-, Anilin-, Pyrazolon-, Hydroxypyridon- und Acetoacetylarylid-Reihe, wobei diese Kupplungskomponente 1 oder 2 faserreaktive Gruppen der Vinylsulfonreihe enthält, D ein Benzol- oder Naphthalinrest ist, wobei dessen Substituenten R1 und R2 in Azofarbstoffen übliche Substituenten sind, wie beispielsweise (neben Wasserstoff) niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen, Sulfo und Carboxy, die Gruppe -SO2-Y eine faserreaktive Gruppe der Vinylsulfonreihe ist, a für die Zahl Null, 1 oder 2 steht und k die Zahl 1 oder 2 ist. Weiterhin wird die Verbindung 2-Amino-naphthalin-1-sulfonsäure-6-carbonsäure beschrieben, die als Vorprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dienen kann, wie beispielsweise als Diazokomponente zur Synthese der Farbstoffe obiger allgemeiner Formel (1).
(EN) The description relates to azo compounds corresponding to formula (1) below, having fibre-reactive properties and making valuable dyes. They can dye hydroxy and/or carbonamide group-containing synthetic and natural materials, especially fibre materials, like wool and especially cellulose fibre materials in bright colours. Formula (1) in which: M is hydrogen or a salt-forming metal like an alkaline metal; K° is a residue of general formulae (2A) or (2B) in which: E is the residue of an intermediate component common in disazo dyes which can act as a coupling and as a diazo component, e.g. the residue of a 1-(aminophenyl) or -amino-naphthyl) pyrazolon, aminonaphthol, anilin or 1-amino naphthalin compound; v is the figure zero or 1; K is the residue of a water-soluble coupling component, preferably from the naphthol, aminonaphthol, anilin, pyrazolon, hydroxypyridon and acetoacetyl arylide series, whereby this coupling component contains 1 or 2 fibre-reactive groups of the vinyl sulphonate series; D is a benzol or naphthalin residue, whereby its substituents R1 and R2 are common ones in azo dyes, e.g. (besides hydrogen) lower alkyl, lower alkoxy, halogen, sulpho and carboxyl; the group -SO2-Y is a fibre-reactive group of the vinyl sulphone series; a is the figure zero, 1 or 2; and k is the number 1 or 2. A description is also given of the compound 2-amino naphthaline-1-sulphonic acid-6-carboxylic acid which may be used as a pre-product in the production of dyes, e.g. as diazo component in the synthesis of dyes of general formula (1).
(FR) L'invention décrit des composés azoïques qui correspondent à la formule générale (1) mentionnée ci-après, possèdent des qualités fibroréactives et représentent des colorants appréciables. Ils colorent une matière synthétique et naturelle contenant des groupes hydroxy- et/ou carbonamide, particulièrement des matières fibreuses comme la laine et particulièrement des matières de fibres cellulosiques, en des tons intenses. La formule (1) où: M est hydrogène ou un métal salifiant tel qu'un métal alcalin; K° est un résidu de formules générales (2A) ou (2B) dans lesquelles E est le résidu d'un agent usuel dans les colorants disazoïques pouvant servir aussi bien de composant de copulation que de composant diazoïque, comme par exemple le résidu d'un composé 1-(aminophényle -ou- aminonaphtyle) -pyrazolone-, aminonaphtol-, aniline- ou 1-aminonaphtaline, v est zéro ou 1, K est le résidu d'un composant de copulation soluble à l'eau, de préférence à partir de la série naphtol-, aminonaphtol, aniline-, pyrazolone, hydroxypyridone- et acétoacétyl- arylide, ce composant de copulation contenant 1 ou 2 groupes fibroréactifs de la série sulfone de vinyle, D est un résidu de benzol ou naphtaline, ses substituants R1 et R2 étant des substituants usuels dans les colorants azoïques comme, par exemple (outre l'hydrogène) alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogène, sulfo et carboxy, le groupe -SO2-Y est un groupe fibroréactif de la série sulfone de vinyle, a est zéro, 1 ou 2 et k est 1 ou 2. On décrit de plus le composé 2-amino-naphthaline-1-acide sulfonique-6-acide carbonique, qui peut servir de pré-produit pour la fabrication de colorants, comme, à titre d'exemple, constituant diazoïque pour la synthèse des colorants de la formule générale (1).
Designated States: BR, JP, KR, US
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, NL, SE)
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)
Also published as:
EP0502893JPH05501278KR1019927003733