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1. (WO1991006545) BICYCLO-IMIDAZOLES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND DRUGS CONTAINING THEM
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/1991/006545 International Application No.: PCT/EP1990/001788
Publication Date: 16.05.1991 International Filing Date: 20.10.1990
Chapter 2 Demand Filed: 07.02.1991
IPC:
C07D 209/34 (2006.01) ,C07D 401/14 (2006.01) ,C07D 403/04 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
209
Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02
condensed with one carbocyclic ring
04
Indoles; Hydrogenated indoles
30
with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
32
Oxygen atoms
34
in position 2
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
401
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
14
containing three or more hetero rings
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
403
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/167
02
containing two hetero rings
04
directly linked by a ring-member-to-ring- member bond
Applicants:
BOEHRINGER MANNHEIM GMBH [DE/DE]; Sandhoferstraße 116 D-68298 Mannheim, DE (AllExceptUS)
VON DER SAAL, Wolfgang [DE/DE]; DE (UsOnly)
MERTENS, Alfred [DE/DE]; DE (UsOnly)
BÖHM, Erwin [DE/DE]; DE (UsOnly)
KLING, Lothar [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventors:
VON DER SAAL, Wolfgang; DE
MERTENS, Alfred; DE
BÖHM, Erwin; DE
KLING, Lothar; DE
Agent:
WEBER, Manfred ; Boehringer Mannheim GmbH Sandhoferstr. 116 D-6800 Mannheim 31, DE
Priority Data:
P 39 35 514.425.10.1989DE
Title (DE) BICYCLO-IMIDAZOLE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
(EN) BICYCLO-IMIDAZOLES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND DRUGS CONTAINING THEM
(FR) BICYCLO-IMIDAZOLES, PROCEDE POUR LEUR FABRICATION ET MEDICAMENTS LES CONTENANT
Abstract:
(DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue Bicyclo-Imidazole der Formel (I), in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder eine C3-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 eine C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, C1-C6-Alkyl-, C1-C6-Alkoxy-, Amino-, C1-C6-Alkylamino-, Di-C1-C6-alkylamino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe bedeutet, oder R1 und R2 zusammen eine C2-C6-Alkyliden- bzw. C3-C6-Cycloalkylidengruppe darstellen, oder R1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen C3-C7-Spirocyclus bilden, n gleich 0 oder 1 sein kann, R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C8-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl-, C2-C6-Alkinyl-, C3-C7-Cycloalkyl-, Benzyl-, Carboxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyloxycarbonyl-C1-C6-alkyl- oder Dimethyloxophosphinylmethylgruppe bedeutet, R4 einen Pyridinyl- oder einen substituierten Phenylring bedeutet, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Arzneimittel enthaltend Verbindungen der Formel (I). Die erfindungsgemäßen Verbindungen hemmen sowohl die Erythrozyten- als auch die Thrombozytenaggregation.
(EN) The invention relates to new bicyclo-imidazoles of formula (I), where R1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C3-C7 cycloalkyl group, R2 is a C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or cyanogen group, a carbonyl group substituted by a hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino or hydrazino group, or R1 and R2 together stand for a C2-C6 alkylidene or C3-C6 cycloalkylidene group, or R1 and R2, together with the carbon atom to which they are linked, form a C3-C7 spirocycle, n is equal to 0 or 1, R3 is a hydrogen atom, a C1-C8 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl, benzyl, carboxy C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl-C1-C6 alkyl or dimethyloxophosphinylmethyl group, R4 is a pyridinyl or substituted phenyl ring. The invention also relates to a process for producing these compounds and drugs containing them. The compounds of the invention prevent clumping of both erythrocytes and thrombocytes.
(FR) Sont décrits de nouveaux bicyclo-imidazoles de formule (I), où R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, alkényle en C2-C6 ou cycloalkyle en C3-C7, R2 est un groupe alkyle en C1-C6, alkényle en C2-C6 ou cyanogène, un groupe carbonyle substitué par un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, alkoxy en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, dialkylamino en C1-C6 ou hydrazino, ou bien R1 et R2 ensemble représentent un groupe alkylidène en C2-C6 ou cycloalkylidène en C3-C6, ou encore R1 et R2, conjointement avec l'atome de carbone auxquels ils sont liés, forment un cycle spirannique en C3-C7, n vaut 0 ou 1, R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, alkényle en C2-C6, alkinyle en C2-C6, cycloalkyle en C3-C7, benzyle, alkylcarboxy en C1-C6, alkyle en C1-C6, alkoxycarbonyle en C1-C6 ou diméthyloxophosphinylméthyle, R4 est un composé cyclique pyridinyle ou un composé cyclique phényle substitué. L'invention concerne également un procédé pour fabriquer ces composés ainsi que des médicaments les contenant. Les composés décrits empêchent l'agrégation érythrocytaire et thrombocytaire.
Designated States: AU, CA, FI, HU, JP, KR, NO, SU, US
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, NL, SE)
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)
Also published as:
EP0497852AU1991070421