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1. (WO1991006528) N-(3',4'-DIMETHOXYCINNAMOYL)ANTHRANILIC ACID
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/1991/006528 International Application No.: PCT/JP1990/001436
Publication Date: 16.05.1991 International Filing Date: 05.11.1990
IPC:
C07C 231/02 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
231
Preparation of carboxylic acid amides
02
from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Applicants:
KOHJIN CO., LTD. [JP/JP]; 1-1, Shinbashi 1-chome Minato-ku Tokyo 105, JP (AllExceptUS)
SATOU, Masashi [JP/JP]; JP (UsOnly)
Inventors:
SATOU, Masashi; JP
Priority Data:
1/28760206.11.1989JP
Title (EN) N-(3',4'-DIMETHOXYCINNAMOYL)ANTHRANILIC ACID
(FR) ACIDE N-(3',4'-DIMETHOXYCINNAMOYL)ANTHRANILIQUE
Abstract:
(EN) A method of directly producing N-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid readily in a high yield without being accompanied by the formation of difficultly separable by-products, which comprises either reacting 3',4'-dimethoxycinnamic acid with anthranilic acid in an aprotic polar solvent in the presence of both a specified inorganic salt and an iminium salt which can be quantitatively prepared from dimethylformamide and an inexpensive acyl halide reagent, or reacting 3',4'-dimethoxycinnamic acid with the iminium salt and then with an anthranilic acid-inorganic salt complex which is a new compound not found in any literature. This method makes it possible to produce an objective compound at a high yield without the necessity for using a basic substance or an amine in a large amount sufficient for neutralizing an acid to be generated as a by-product in the condensation unlike known methods, and is scarcely accompanied by the formation of by-products, especially those which are difficult to separate.
(FR) Procédé de production directe de l'acide N-(3',4'-diméthoxycinnamoyl)anthranilique avec un rendement élevé n'entraînant pas la formation de produits secondaires difficilement séparables. Ce procédé consiste soit à faire réagir de l'acide 3',4'-dimétoxycinnamique avec de l'acide anthranilique dans un solvant polaire aprotique en présence d'un sel inorganique spécifique et d'un sel d'iminium que l'on peut préparer quantitativement à partir de diméthylformamide et d'un réactif économique à base d'halogénure d'acyle, soit à faire réagir de l'acide 3',4'-diméthoxycinnamique avec le sel d'iminium et ensuite avec une complexe de sel inorganique-acide anthranilique, qui constitue un nouveau composé inconnu dans la documentation technique. A la différence des procédés connus, ce procédé permet de produire le composé recherché avec un rendement élevé sans qu'il soit nécessaire d'utiliser une substance basique ou une amine en grande quantité suffisante pour neutraliser un acide qui se forme en tant que produit secondaire pendant la condensation, et ne provoque pratiquement pas de formation de produits secondaires, notamment ceux qui sont difficiles à séparer.
Designated States: AU, CA, FI, KR, US
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, NL, SE)
Publication Language: Japanese (JA)
Filing Language: Japanese (JA)
Also published as:
FI913161EP0452504US5223639CA2042019KR1019920701130AU1990066295