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1. (WO1991005474) HERBICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF KILLING WEED
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明 細 書

除草剤組成物および除草方法

技術分野

本発明は除草剤組成物および除草方法に関する。更に詳しくは比 較的低い施薬量においても優れた除草作用を示す除草剤組成物およ び除草方法に関する。

o
背景技術

小麦、トウモロコシ、イネ、大豆等は重要な作物であり、これら の作物の増収をはかるために、多くの除草剤が使用されてきた。し かしながら従来の除草剤は除草活性や作物への安全性の面で充分で あるとは言いがたい。少量で有害雑草を枯殺し、かつ作物に対して は薬害を生じない安全な除草剤の開発が望まれている。

特開昭 6 3 - 1 0 7 7 9号公報には、このような除草剤として、 下記式 ( I A ) :

Ar。-0- NHCN: ( I A )

、RC'

式中、 A r。は式

(式中 R 11ないし R13および R 15ないし R19は同一または相異 なり水素原子、メチル基またはェチル基を表わし、 R 14および R 20は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基またはェトキ シ基を表わす)

で示されるいずれかの基を、 R。はメチル基またはメトキシ基を 示す、

で表わされる化合物群が開示且つ提案されている。

また、特開昭 63 - 2011 80号公報には、下記式( I B)

CH;

ΑΓ'- 0ィ〇 >-NHCN: ( I B)

II B

0

ここで、 A r ' は式


ここで、 R21〜RS5は、同一もしくは異なり、水素原子、低級 アルキル基または低級アルコキシル基を表わし、 R3e 'は水素原 子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は水酸基を表わす。 但し R22と R2S, R26と R27, R29と Rs , R31と R5S又は R 33と R 35は互いに連結して低級アルキル基で置換されていても よいアルキレン鎖を表わし、それらが結合している炭素原子と ともに、 5〜 6員環を形成していてもよく、あるいは R31と R 52は連結してエチレンジォキシル基を表わしてもよく、あるい は R 34と R35は連結してジク口ロメチレン基を表わしてもよい、 で表わされるいずれかの基を表わし、

Aは窒素原子又は — C=

X I

ここで、 Xは水素原子、塩素原子、ニトロ基又はトリフルォロ メチル基を表わす、

を表わし、そして

Bは水素原子、 メチル基又はメトキシ基を表わす、

で表わされる尿素誘導体化合物群から選ばれる少なく とも 1種の化 合物と、下記化合物( 2 A ) 〜( 2 P ) :

( 2 A) 4—クロロブトー 2—ィニル N—(3—クロ口フエ二 ル)カーバメート、(2 B) 1, 2—ジメチル一 3 , 5—ジフエニル — 1 H—ピラゾリウムメチルサルフェート、(2 C) メチル 2— [4— (2 ,4—ジクロロフエノキシ)フエノキシ] プロビオネ一卜、 (2 D) 3— (4—イソプロピルフエニル)一 1 , 1ージメチルウレ ァヽ (2 E) 3— (3—クロロー 4—メチルフエニル)一 1 , 1ージ メチルゥレア、 (2 F) ェチル 2— [N—ベンゾィル一N— (3, 4ージクロ口フエニル) ァミノ ] プロビオネート、(2 G) S - 2 , 3 ,3—トリクロロー 2—ブロぺ二ルー N,N—ジイソプロビルチオ カーバメート、 ( 2 H ) 4—ヒドロキシ一 3 , 5—ジアイォドベンゾ 二トリル、(2 1 ) 2—クロ口一 N— (4—メトキシ一 6—メチル — 1 , 3 , 5—トリアジンー 2—ィルァミノ力ルボニル)ベンゼンス ルホンアミ ド、( 2 J ) 3—( 2—べンゾチアゾリル)一 1 , 3—ジ メチルゥレア、 (2K) 2—クロロー 4—ェチルァミノ一 6—イソ プロピルアミノー 1 , 3 , 5—トリアジン、(2 L) 2—(4—クロ ロー 6—ェチルァミノ一 1 , 3,5—トリアジン一 2—ィル)ァミノ — 2—メチルプロビオノ二トリル、 ( 2 M) 2—( 3 , 5—ジクロ口 フエニル) 一 2— (2 , 2 ,2—トリクロロェチル)ォキシラン、

( 2 N) 2—クロロー 2' —ェチルー N— (2—メトキシ一 1ーメ チルェチル)一 6' —メチルァセトァニリド、(20) 2—クロ口 — 2 ', 6 '—ジェチルー N—メトキシメチルァセトァニリドおよび

( 2 P) 2—クロロー N—イソプロピル一 N—(3 , 3 ,5—トリメ チルシクロへキセニル)ァセトアミドよりなる群から選ばれる少な くとも 1種の化合物とを、有効成分として含有することを特徵とす る除草剤組成物が開示されている。

さらに、下記化合物(3 A) 〜(3 E) :

( 3 A ) 3 - ( 5— tert—ブチル一 1 , 3 , 4—チアジアゾリルー 2 —ィル)一 1,3—ジメチルゥレア、(3 B) 1 , 3—ジメチルー 3 一 ( 5—トリフルォロメチルー 1 , 3 , 4—チアジアゾィル一 2—ィ ル)ゥレア、(3 C) 1—(5—ェチルスルホニル一 1 , 3 , 4—チ アジアゾィルー 2—ィル)一 1 , 3—ジメチルゥレア、. (3 D) 3—

( 3, 4—ジクロロフエニル)一 1 , 1—ジメチルゥレア、(3 E) 3— (3 , 4—ジクロ口フエニル)一 1—メトキシー 1—メチルウレ ァ、 (3 F) 3 , 6—ジクロロ一 2—メトキシ安息香酸、(3 G)

[ ( 3 , 5 , 6—トリクロ口一 2—ピリジル)一才キシ] 酢酸 · トリ ェチルァミン塩、(3 H) 4—クロ口一 2—メチルフエノキシ酢酸、

(3 1 ) 2 - (4一クロ口一 2—メチルフエノキシ)プロピオン酸、

( 3 J ) 4—アミノー 3 , 5—ジクロロー 6—フルォロー 2—ピリジ ルォキシ酢酸、 (3K) N— (3—クロロフヱニル)カルバミン酸 イソブロビルエステル、 (3 L) N,N—ジェチルチオ一ルカルバミ

ン酸一 S— (2—クロ口ベンジル)エステル、(3M) 2—メチル チォ一 4—イソプロピルァミノ一 6—メチルアミノー 1 , 3,5—ト リアジン、 (3N) 2—クロ口一 4 , 6—ビス(ェチルァミノ)一 1 3 ,5—ト リアジン、(30) 4—ァミノ一 6— tert—プチルー 3— メチルチオ一 1, 2 , 4—トリアジンー 5 (4 H) 一オンおよび(3 P) 3—イソプロピル一 1 H— 2, 1 , 3—べンゾチアジン一 4 (3 H) —オン一 2 , 2—ジォキシドは除草活性化合物として知られてい 。

しかしながら、上記化合物(1 A) および化合物(3A) 〜(3 P)は、いずれも単独で使用した場合、高い施薬量において種々の雑 草の防除に有効であるが、低い施薬量においては防除しうる雑草の 種類が非常に少なく制限されるという解決すべき点を有している。

また、上記化合物(1 B) と化合物(2 A) 〜(2 P) の組み合 わせにかかる組成物は、イネ科雑草である野生ェンバク、ノスズメ ノテツボウ等に対する除草活性が必ずしも十分でない化合物 (1 B) と、これらのイネ科雑草に対する除草活性に優れる化合物(2 A) 〜 (2 G) ,(2 J) および(2M) 〜(2 P) , 広葉雑草に対す る除草活性に優れる化合物 (2 H), (2 1 ) 又は一年生の広葉雑 草およびある種のイネ科雑草に対する除草活性に優れる化合物 (2 K) , (2 L) との組み合わせにかかるものであり、それぞれの化 合物単独では発揮し得ない除草効果を示すものであることが上記公 開公報に開示されている。

発明の開示

本発明の目的は、除草活性化合物の新規な組み合わせに係わる新 規な除草剤組成物を提供することにある。

本発明の他の目的は、比較的低い施薬量においても優れた除草活 性を示す除草剤組成物を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、除草活性化合物単独では防除困難な 雑草をも防除しうる、優れた除草効果を示す除草剤組成物を提供す ることにある。

本発明のさらに他の目的は、特にコムギあるいはトウモロコシ等の 細葉作物に対して高い安全性を示す除草剤組成物を提供することに ある。

本発明のさらに他の目的は、本発明における除草活性化合物の新 規な組み合わせを、防除すべき雑草が生育している区域に、それぞ れの除草活性化合物を同時に別個に施用して実現する除草方法を提 供することにある。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明らかとな ろう。

本発明によれば、本発明の上記目的および利点は、第 1に、

(A) .下記式( I )

CH

Ar-0~(〇"NHCN ( I )

R

ここで, A rは下記式( I ) 一 a,(I ) — b,( I ) —


ここで、 Ri R3は同一もしくは異なり、 水素原子、メチ ル基又はェチル基である、


ここで、 R4は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基又 はエトキシ基でありそして R 5および R 6は同—もしくは異な り、水素原子、メチル基又はェチル基である、

および

( I ) 一 c

ここで、 R7〜R9は同一もしくは異なり、水素原子、メチ ル基又はェチル基であり、そして R 10は水素原子、水酸基、 メチル基、メトキシ基又はエトキシ基である、

で表わされる有機基よりなる群から選ばれ、

そして

Rはメチル基又はメ トキシ基である、

で表わされる化合物よりなる群から選ばれる少なく とも一種の化合 物、および

(B) .下記式(II) 一 1、 (II) 一 2、 (II) 一 3、 (II) 一 4、 (II) 一 5、 (II) 一 6 :

(II) 一


- N(C2H5) (ID 一 2

(II) 一 3


および

.. (ID- 6

で表わされる化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合 物、

を有効成分として含有することを特徵とする除草剤組成物により達 成される。

上記式 (I ) において、!"が式(1 ) ー 3,(I ) — bおよび ( I ) - cの場合、式( I ) はそれぞれ( I ) -1、 ( I ) 一 2および ( I ) 一 3で表わされる <

... ( I ) 一

ここで、 Ri R3は同一もしくは異なり、水素原子、メ チル基又はェチル基である、


ここで、 R4は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基 又はェトキシ基でありそして R5および R6は同一もしくは異 なり、水素原子、メチル基又はェチル基である、

および

. ( I ) 一 3


ここで、 R7〜Rgは同一もしくは異なり、水素原子、メチ ル基又はェチル基であり、そして R1'3は水素原子、水酸基、 メチル基、メトキシ基又はエトキシ基である。

上記式 ( I ) で表わされる化合物としては、例えば第 I表(式( I ) ― 1の化合物)、第 2表(式( I ) 一 2の化合物)および第 3表 (式 ( I ) 一 3の化合物)に記載の化合物を挙げることができる。


表 (つづき)



2 表 (つづき)


3 表


化合物番号 R7 R8 R9 R 1 0 R

49 H H H H CH,

50 H H H H OCHs

51 CH3 H H H CH3

52 - CH3 H H H OCH3

53 H H CH5 H CH3

54 H H CH3 H OCHs

55 CH3 CH3 H H CH,

56 CH3 CH3 H H OCH,

57 H H . CH3 CH3 CHS

58 H H CHs CH3 OCH,

59 CH3 CH3 CH3 H CH5

60 CH5 CH3 CHs H OCH3

61 CH3 H CH3 CH3 CH3

62 CH5 H CH3 CH3 OCHs

63 CHS CH3 CHs OH CH3

64 CH5 CHB CH3 OH OCH5

65 CH3 CH3 CHs OCHs CH5

66 CH3 CH5 CHs OCHs OCHs 3 (つづき)


第 3 表 (つづき)


上記 (I ) で表わされる化合物は、特開昭 63— 10779号 公報に開示された方法、すなわち

( i ) . 下記式


ここで A rの定義は上記式( I ) に同じである、 で表わされるァニリ ン誘導体を、イソシアン酸メチル、 N,N- ヂメチルカルバミ ン酸塩化物又は N—メトキシ一 N—メチルカ ルバミン酸塩化物と反応させるか、又は

(ii) . 下記式

Ar-0-(Q>-N=C=0

ここで, A rの定義は上記式( I ) に同じである, で表わされるィソシァン酸エステル誘導体を、

§己、


ここで、 Rの定義は上記式 (I ) に同じである、 で表わされるァミノ酸と反応させる、

ことによって製造することが出来る。

本発明の組成物において、上記式(I ) の化合物とともに使用さ れる除草活性化合物は、上記式(II) 一 1〜(II) —6で表わされ る特定の化合物である。

化合物 (II) 一 1は、前記化合物(3 F) と同一化合物であり、 dicambaすなわち 3 ,6—ジクロロ一 2—メトキシ安息香酸である。 化合物 (Π) — 2は、前記化合物(3 G) と同一化合物であり、 triclopyrすなわち [ ( 3 , 5 , 6—トリクロロー 2—ピリジル)ーォ キシ] 酢酸 · トリェチルァミン塩である。

化合物 (Π) — 3は、前記化合物(3 I ) と同一化合物であり、 MC P Pすなわち 2— (4—クロロー 2—メチルフエノキシ)プロ ピオン酸である。

化合物 (Π) — 4は、前記化合物(3 J) と同一化合物であり、 fluroxypyrすなわち 4一アミノー 3 ,5—ジクロロー 6—フルオロー 2—ピリ ジンォキシ酢酸である。

化合物 (II) 一 5は、前記化合物(3 P) と同一化合物であり、 bentazoneすなわち 3—イソプロピル一 1 H— 2 , 1 , 3—べンゾチア ジン一 4 (3 H) —オン一 2, 2—ジォキシドである。

化合物(II)一 6は、前記化合物(30) と同一化合物であり、 Metribuzinすなわち 4—アミノー 6— ( 1 , 1—ヂメチルェチル)一3 ― (メチルチオ)一 1, 2 , 4—トリアジンー 5 ( 4 H) —オンであ 。

本発明の除草剤組成物は、上記式(I ) の化合物と式(II) 一 1 〜 (II) 一 6の化合物を含有し、さらに所望により前記化合物(2 A) 〜(2 P) および(3 A) 〜(3 E) 、(3 H) 、(3 K) 〜 (3 Ν) の少なくとも一種を含有することができる。

式 ( I ) の化合物と式(II) 一 1〜(Π) — 6の化合物の使用量 は雑草の種類、 生育段階、発生密度などによって異なるが、通常

( I ) の化合物が 0.0 5〜0.5 k gZh aとなり(II) — 1〜

(II) — 6の化合物が 0.05〜: L k g/h aとなる薬量が好ましい < 本発明の除草剤組成物は種々の生育段階において雑草に散布する ことができるが、特に雑草の成長期に茎葉散布することにより優れ た除草効果を発揮する。

本発明の除草剤組成物は、上記有効成分に担体、界面活性剤、分 散剤、補助剤等を配合して常法により、例えば、粒剤、水和剤、乳 剤、微粒剤、粉剤等に製剤して施用することが好ましい。ここで好 適な担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオ リン、珪藻土、ホワイト力一ボン、バーミキユライト、消石灰、珪 砂、硫安、尿素の如き固定担体;イソプロビルアルコール、キシレ ン、シクロへキサノンの如き液体担体などが挙げられる。界面活性 剤および分散剤としては,例えば、アルコール硫酸エステル塩、ァ ルキルスルホン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン グリコールエーテル、ポリォキシェチレンアルキルァリールエーテ ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられ る。補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリ エチレンダリコール、ァラビアゴム等が挙げられる。

さらに本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤ま たは他の除草剤との混合使用や、複合製剤化も可能である

ここで他の除草剤としては前記 (2 A) ないし(2 F) で示される 除草剤が特に好ま しい。

前記 (2 A) ないし(2 F) を式(I ) の化合物と式(II) 一 1 〜 (II) 一 6の化合物との混合組成物に加えて、複合製剤化する際 には、通常式( I ) の化合物が 0.05〜0.5 k gZh a,式(Π) 一 1〜 (II) 一 6の化合物が 0.05〜: L k gZh aの混合に対して (2A) 〜 (2 F) を 0.1〜 2 k g h aの割合で混合するのが好 ましい。

本発明の除草剤組成物は、例えばィチビ、ォナモミ、ァオビュ、 シロザ、チョウセンアサガオ、コセンダングサ、ノアサガオ、ヒル ガオ、タデ、ィヌホウズキ、スミレ、ォオイヌノフダリ、フラサバ ソゥ、ハコべ、ノノヽラガラシ、ナズナ、ヒメォドリコソゥ、ホトケ ノザ、力ミツレ、ノハラムラサキ等の種々の広葉雑草に対し優れた 除草活性を示し、コムギ、ォォムギ、トウモロコシ等の有用作物に 対しては高い安全性を示す。

本発明者は、さらに本発明の除草剤組成物における除草剤の組み 合わせを、防除すべき雑草が生育している区域にそれぞれの除草剤 を同時に別個に施用して、該区域の雑草上であるいはその土壌中で 実現することによつても、本発明の除草剤組成物と全く同様の効果 を達成しうることを明らかにした。

それ故、本発明によれば、防除すべき雑草が生育している区域に、 上記式 ( I ) で表わされる化合物の少なくとも 1種および上記式 (II) — 1〜(II) — 6で表わされる化合物の少なくとも 1種を、 それぞれ別個の除草剤として、同時に施用することを特徵とする雑 草の除草方法が提供される。

上記方法において、 上記式( I ) で表わされる化合物および上 記式 (II) 一 1〜(Π) — 6で表わされる化合物をそれぞれ別個の 除草剤に製剤するには、本発明の前記除草剤組成物を製剤する場合 と全く同様に実施することができる。

本発明方法は、上記式( I ) の化合物と上記式(II) 一 1〜(II) - 6の化合物を別個の製剤として同時にあるいは別個の製剤として 施用前に混合し所望により希釈したのち、施用することができる。

実施例

以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示す。

先ず、本発明の除草剤組成物の配合例を示す。 例中%は重量% め o

配合例 1 (水和剤)

一般式 ( I ) の化合物 6%、化合物(II) 一 1〜(Π) - 6 6〜24%、 高級アルコール硫酸エステルのナト リウム塩 3%およ びカオリン 85〜 67%を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例 2 (乳剤)

一般式 ( I ) の化合物 10 %、化合物(II) 一 1〜(II) 一 6 10〜 40 %、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 10 %、 シクロへキサノン 30%およびジメチルホルムアミ ド 40〜1 0%を均一に溶解して乳剤とする。

本発明の除草剤組成物は、上記の製剤を適宜な濃度に希釈して散 布するか、または直接施用する。

実施例 1

1 2000 aのプラスチック製ポッ 卜にふるった畑土壌 (埴壌 土)を充塡し、これにォナモミ、ィチビ、チョウセンアサガオ、ァ オビュ、ノアサガオ、コセンダングサおよびトウモロコシ(デント コーン)の種子を播種し、 1 c m覆土した。これらの植物を温室内 で生育させ、 トウモロコシが 5葉に生育した地点で、配合例 1に準 じて調整した水和剤の所定量を、 a (アール)当り 1.5 (リット ル)の水量でマイクロスプレーを用いて茎葉に噴霧処理した。なお 展着剤としてネオエステリ ン 2000倍液を加用した。薬剤処理後 も試験材料は温室内に置き、薬剤処理 1力月後に除草効果および薬

害について下記の評価基準により調査し、 その結果を第 4表に示し た。

評価基準

3曰 除草効果および薬害

枯死

4 .5 90%以上 99 %までの除草効果 z)k ノ

4 80%以上 89 %までの除草効果 、未宝口ノ")

3 .5 70%以上 79 %までの除草効果 V 宝口ノ

3 60%以上 69 %までの除草効果 ノ

2 .5 50%以上 59 %までの除草効果 ノ

2 40%以上 49 %までの除草効果 3fe

1 .5 30%以上 39 %までの除草効果

1 20%以上 29 %までの除草効果 ノ

0 .5 1 9%以下 1 %までの除草効果 宝ノ

0 除草効果なし (薬害なし)

なお、第 4表〜第 8表において、 *印は一般式( I ) の化合物ある いは化合物 (II) 一 1 (II) 一 6を単独で使用した比較例を表わす。 第 4 表


第 4 表 (つづき)


実施例 2

除草活性化合物を変える他は実施例 1 と全く同様にして除草効果 および薬害を評価した。評価基準も実施例 1 と全く同じである。結 果を第 5表に示した。

第 5 表


第 5 表 (つづき)

化合物 除草効果

(kg/ha)

ォナモミイチヒ' チゥセンァ才ヒ'ュノアサ Γォコセントウモ nコシ アサ力"才 夕 *ンク *サ

41* 0.25 4 4 5 4 5 4 0

41+ (11) - 3 0 5 5 5 5 5 5 0

41 + UI) - 4 5 5 5 5 5 5 0

49木 0.25 3 3 4 4 4 4 0

0 4 4 4 5 5 5 0

49+(ΙΙ)-4 5 5 5 5 5 5 0

49+CID-5 5 5 5 5 5 5 0

66木 0.25 4 4 5 5 5 4 0

0 5 5 5 5 5 5 0

66+(II)-4 5 5 5 5 5 5 0

5 5 5 5 5 5 0

79氺 0.25 3 4 4 5 4 3 0

79+(II)-3 0 125+0.125 4 5 5 5 5 5 0

79+(II)-4 5 5 5 5 5 5 0

79+(II)-5 5 5 5 5 - 5 5 0

5 (つづき)

化合物 除草効果 害

(kg/ha)

才ナモミィチビチ 3ゥセンァれ' 1 /アサ力'才コセントウモロコシ アサ力'ォ 夕'ンク'サ

64* 0.25 3 4 4 5 4 3 0

64+(II)-3 4 5 5 5 4 4 0

64KID-4 5 5 5 5 5 5 0

64+(II)-5 5 4 5 5 4 4 0

実施例 3

実施例 1において配合例 1の代わりに配合例 2を用いる他は実施 例 1 と全く同様にして除草効果および薬害を評価した。評価基準も 実施例 1 と全く同様である。結果を第 6表に示した。

c

+

第 6 表

1 μ A 1

口物すク J 除草効果

(kg/ha)

才ナモミィチビチ 3ゥセン了れ' 1 /アサ力"ォコセントヮ ΐ πコシ o アサ力'ォ 夕'ンク'サ

1* 0.25 3 3 3 3 2 4 0

1+(II)-1 + + 5 5 5 5 4 5 0

1+(ΙΙ)-4 5 5 5 5 5 5 0

1+(ΙΙ)-5 5 • 5 5 5 5 5 0

1+(ΙΙ)-6 5 5 5 5 5 5 0

15* 0.25 3 3 3 4 3 3 0

15+(II)-1 「 5 5 5 5 「 4 5 0

15+(II)-4 4 5 5 5 5 5 0

15+(II)-5 ft 4 5 5 5 5 5 0

15+(II)-6 5 5 5 5 5 5 0

34氺 0.25 3 4 5 5 3 4 0

34+(II)-l 5 5 5 5 5 5 0

34+(II)-4 5 5 5 5 5 5 0

34+(II)-5 4 5 5 5 5 5 0

5 5 5 5 5 5 0

第 6 表 (つづき)


6 (つづき)

化合物 除草効果

(kg/ha)

才ナモミィチチ 3ゥセンァ才ヒ"ュ /アサ力'ォコセントウモ πコシ アサ力'才 タ'ンク'サ

+

92* 0.25 4 4 5 5 3 4 0

92+(ΙΙ)-1 5 5 5 5 4 5 0

5 5 5 5 4 5 0

92+(II)-5 5 5 5 5 4 5 0

92+(II)-6 5 5 5 5 5 5 0

実施例 4

一般式 ( I ) の化合物 6%、高級アルコール硫酸エステルのナ トリゥム塩 3%、および力オリン 9 1 %を均一に混合粉砕して水和 剤とする。又、化合物(II) 一 1〜(II) 一 6を 6〜24%、高級 アルコール硫酸エステルのナト リウム塩 3%および力オリン 7 3〜 91 %を均一に混合粉砕して水和剤とする。 上記( I ) および(II) — 1〜 (II) — 6の各々の水和剤の所定量を、 a (アール)当り 1 . 5 I (リットル)の水の中に加えて希釈しマイクロスブレーを用い て茎葉に噴霧処理した。

なお用いた植物および除草効果、薬害の評価基準は実施例 1と全 く同様である。結果を第 7表に示した。


第 7 表 (つづき)


実施例 5

一般式 (I ) の化合物 6%、化合物(II) 一 1〜(II) 一 6を 6 %、 (2 A) 〜(2 F) 6%、高級アルコール硫酸エステルのナト リウム塩 3 %、およびカオリン 79 %を均一に混合粉砕して水和剤 とする。

上記水和剤を a (アール)当り 1.5 (リットル)の水で希釈し、 マイクロスブレーを用いて茎葉に噴霧処理した。

なお用いた植物は冬コムギ、ヤエムダラ、ハコべ、スミレ、ォォ ィヌノフグリ、ホトケノザ、力ミツレ、ノスズメノテツボウであり 除草効果、薬害の評価基準は実施例 1と全く同様である。結果を第 8表に示した。

第 8 表


' '

第 8 表 (つづき)

化合物 除草効果

、Kg/na

ヤエムク'ラ八:! スミレ才オイヌ / ホトケノサ" 力ミツレ /スス'メノ冬コムキ' フク"リ テ'; ゥ

43* 丄 4 9 0 1 U U

43+(II)-l+2D 0.125+0.125+0.5 4 5 4 5 5 5 5 0

3 5 5 5 5 5 5 0

43+(11)- 3+2D 0 Ό A 0 D 0 U

43 + CID-3+2E 3 5 4 5 5 5 5 0

43+(II)-4+2C 5 5 4 5 5 5 5 0

43+(II)-4+2D 5 5 3 5 5 5 5 0

43 + (Π)-4+2Ε 5 5 4 5 5 5 5 0

43KID-5+2C 3 5 4 5 5 5 5 0

43+(II) - 5+2D 3 5 4 5 5 5 5 0

43+(II)-5+2E 3 5 4 5 5 5 5 0

8 表 (つづき)



8 表 (つづき)