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1. (WO1989000569) THERAPEUTICALLY USEFUL $g(b)-LACTAMS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/1989/000569 International Application No.: PCT/US1988/002197
Publication Date: 26.01.1989 International Filing Date: 06.07.1988
Chapter 2 Demand Filed: 23.01.1989
IPC:
C07D 417/14 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
417
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/196
14
containing three or more hetero rings
Applicants:
THE UPJOHN COMPANY [US/US]; 301 Henrietta Street Kalamazoo, MI 49001, US (AllExceptUS)
KIM, Kyoung, Soon [KR/US]; US (UsOnly)
Inventors:
KIM, Kyoung, Soon; US
Agent:
BUSSE, Paul, W.; Patent Law Department The Upjohn Company Kalamazoo, MI 49001, US
PERRY, Robert, E.; Gill Jennings & Every 53-64 Chancery Lane London WC2A iHN, GB
Priority Data:
076,50222.07.1987US
Title (EN) THERAPEUTICALLY USEFUL $g(b)-LACTAMS
(FR) $g(b)-LACTAMES D'UTILITE THERAPEUTIQUE
Abstract:
(EN) This invention presents novel 2-azetidinone compounds of formula (I), wherein R1 and R2 are the same or different and are hydrogen, (C1-C12) alkyl, (C2-C8) alkenyl, (C2-C8) alkynyl, (C3-C10) cycloalkyl, phenyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C1-C4)alkyl, and (C1-C4)alkoxy, benzyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C1-C4)alkyl, and (C1-C4)alkoxy, -CH2-O-CO-CH2-NHR4, -CH2-O-CO2-R5, -CH2F, or -CHF2; wherein R4 is hydrogen, -CHO or -CO-O-C(CH3)3; wherein R5 is -(C1-C8)alkyl, -(CH2)2NH-CO-O-C(CH3)3, -(CH2)2N(CH3)-CO-O-C(CH3)3, -(CH2)2OC(O)NH2, -(CH2)2Cl, -(CH2)2OCH3 or -(CH2)2NHCHO; wherein R3 is an acyl group derived from a carboxylic acid; wherein R6 is hydrogen or methyl; wherein R7 is hydrogen or methyl; wherein R11 is hydroxy or -O-CH2(C6H5); with the proviso that both R6 and R7 cannot be methyl. These compounds have an activating group which contains a chiral pyrazolidinone moiety and are useful as antibacterial agents.
(FR) Cette invention concerne des composés nouveaux de 2-azétidinone de formule (1), dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, (C1-C12)alkyl, (C2-C8) alkényle, (C2-C8) alkényle, (C3-C10) cycloalkyle, un phényle éventuellement substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un halogène, un hydroxy, un amino, un nitro, (C1C4) alkyle, et (C1-C4) alcoxy, benzyl éventuellement substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un halogène, un hydroxy, un amino, un nitro, (C1-C4) alkyle, et (C1-C4) alcoxy, -CH2-O-CO-CH2-NHR4, -C2-O-CO2-R5, -CH2F, ou -CHF2; où R4 représente un hydrogène, -CHO ou -CO-O-C(CH3)3; où R5 représente -(C1-C8)alkyle, -(CH2)2NH-CO-O-C(CH3)3, -CH2)2N(CH3)-CO-O-C(CH3)3, -(CH2)2OC(O)NH2,-(CH2)2Cl); où R3 est un groupe acyle dérivé d'un acide carboxylique; où R6 représente un hydrogène ou un méthyle; où R7 représente un hydrogène ou un méthyle; où R11 représente un hydroxy ou -O-CH2-(C6H5); à condition que R6 et R7 ne représentent pas tous deux un méthyle. Ces composés ont un groupe d'activation qui contient une fraction de pyrazolidinone chirale et sont utiles en tant qu'agents antibactériens.
Designated States: AU, DK, FI, JP, KR, NO
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, FR, GB, IT, LU, NL, SE)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)
Also published as:
EP0300636EP0368908US5015737KR1019890701588AU1988021251