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1. (WO1987003593) PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE PERIPLANONE-B
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/1987/003593 International Application No.: PCT/JP1985/000676
Publication Date: 18.06.1987 International Filing Date: 09.12.1985
IPC:
C07D 493/10 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
493
Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
02
in which the condensed system contains two hetero rings
10
Spiro-condensed systems
Applicants:
JAPAN TOBACCO INC. [JP/JP]; 2-1, Toranomon 2-chome Minato-ku Tokyo 105, JP (JP)
MORI, Masataka [JP/JP]; JP (UsOnly)
MORI, Kenji [JP/JP]; JP (UsOnly)
KITAHARA, Takeshi [JP/JP]; JP (UsOnly)
KOSEKI, Kouji [JP/JP]; JP (UsOnly)
Inventors:
MORI, Masataka; JP
MORI, Kenji; JP
KITAHARA, Takeshi; JP
KOSEKI, Kouji; JP
Agent:
SUZUYE, Takehiko @; Ube Bldg. 7-2, Kasumigaseki 3-chome Chiyoda-ku Tokyo 100, JP
Priority Data:
Title (EN) PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE PERIPLANONE-B
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE PERIPLANONE-B OPTIQUEMENT ACTIVE
Abstract:
(EN) A process for preparing optically active periplanone-B (9), a sexial pheromone of american cockroach, on an industrial scale, which comprises oxidizing (1RS, 4S, 5E)-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecen-1-ol (1), selectively enolizing and sulfenylating the product, oxidizing the resulting product (3), decomposing the sulfoxide, epoxidizing the decomposition product stereoselectively, converting the product into an enolate, oxidizing it, and epoxidizing the product selectively with respect to both position and stereochemistry to optically active prepare periplanone-B.
(FR) Un procédé de préparation à une échelle industrielle de la périplanone-B optiquement active (9), qui est une phéromone sexuelle du cancrelas américain, consiste à oxyder du (1RS, 4S, 5E)-isopropyle-7-méthylène-5-cyclodécène-1-ol (1), à soumettre ledit produit à une énolisation et à une sulphénylation sélectives, à oxyder le produit résultant (3), à décomposer le sulphoxyde, à soumettre le produit de décomposition à une époxydation stéréo-sélective, à convertir le produit en un énolat, à l'oxyder et à soumettre le produit à une époxydation sélective aussi bien par rapport à la position que par rapport à la stéréo-chimie, afin de préparer de la périplanone-B optiquement active.
Designated States: JP, US
Publication Language: Japanese (JA)
Filing Language: Japanese (JA)