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1. WO1985004659 - INTERMEDIARY PRODUCTS OF CEPHALOSPORINE, PREPARATION PROCESS THEREOF AND UTILIZATION THEREOF

Note: Text based on automatic Optical Character Recognition processes. Please use the PDF version for legal matters

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Cephalosporinzwischenprodukten der Formel


worin R1 für eine Gruppe der Formel



wobei R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe stehen, R6 eine Ester bildende Gruppe bedeutet und R7 für einen gegebenenfalls durch die Amino- oder Azidogruppe substituierten 5-gliedrigen, Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel enthaltenden Heterocyclus steht und die Oximinogruppe syn-Konfiguration besitzt, oder R1 für die

Gruppe der Formel



steht, R2 für Wasserstoff, die Acetoxy-, die Carbamoyloxy-, eine S-Y-Gruppe, wobei Y einen unsubstituierten oder substituierten Hetero cyclus bedeutet, oder R2 für ein gegebenenfalls substituiertes Pyridinium der Formel

wobei R8 und R9 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Hydroxy, Carboxamido, Alkoxycarbonyl, Amino, Monoalkylamino oder Diälkylamino stehen oder zusammen einen gegebenenfalls substituierten, 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten, steht und R3 die Carboxyl-, die Carboxylat- oder eine Carbonsäureestergruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel


worin R1 obige Bedeutung besitzt, und
für einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocy
clus, der zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere Heteroatome beinhalten kann, beispielsweise O, N und S, und der substituiert oder mit einem gegebenenfalls substituierten

Benzolring annelliert sein kann, stehen, mit einer Verbindung der Formel



worin R2 und R3 obige Bedeμtung besitzen und R10 für Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe steht, umsetzt und gewünschtenfalls ein erhaltenes Endprodukt entschützt und gegebenenfalls ein erhaltenes Endprodukt, worin R3 für COOH steht, in ein Salz überführt oder umgekehrt.

2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von syn-Isomeren der Formel

worin R2 bis R6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und ihrer Salze.

3. Verfahren nach Anspruch 1, zur Herstellung von syn-Isomeren der Formel



worin R3 und R6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und RI2 Acetoxy oder Pyridinium bedeutet, und ihrer Salze.

4. Verfahren nach Anspruch 1, zur Herstellung von syn-Isomeren der Formel



worin R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und ihrer Salze.

5. Verfahren nach Anspruch 1, zur Herstellung von Verbindungen der Formel



worin R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und ihrer Salze.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, worin in den Verbindungen der

Formel IV für 2-Pyridylsteht.


7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, worin in den Verbindungen der

Formel IV für 2-Benzthiazolyl steht.


8. Cephalosporinzwischenprodukte der Formel



worin R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe stehen, R7 für einen gegebenenfalls durch die Azido- oder Aminogruppe substituierten 5-gliedrigen, Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel enthaltenden Heterocyclus steht und die Oximinogruppe syn-Konfiguration besitzt, R2 für Wasserstoff , die Acetoxy- , die Carbamoyloxy-, eine S-Y-Gruppe, wobei Y einen unsubstituierten oder substituierten Heterocyclus bedeutet, oder für ein gegebenenfalls substituiertes Pyridinium der Formel



wobei R8 und R9 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff,

Halogen, Alkyl, Hydroxy, Carboxamido, Alkoxycarbonyl, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino stehen oder zusammen einen gegebenenfalls substituierten, 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten, steht und R3 die Carboxyl-, die Carboxylat- oder eine Carbalkoxygruppe bedeutet.

9. Cephalosporinzwischenprodukte der Formel

worin R3 die Carboxyl-, die Carboxylat- oder eine Carbalkoxygruppe bedeutet und R8 und R9 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Hydroxy, Carboxamido, Alkoxycarbonyl, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino stehen oder zusammen einen gegebenenfalls substituierten, 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten.

10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel IV, wie in Anspruch 1 definiert, worin für 2-Pyridyl oder 2-Benzothiazolyl


steht, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel

R1 - COOH VI

worin R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, verestert.

11. Verfahren nach Anspruch 10, worin die Veresterung durch Reaktion mit 2,2'-Dithiopyridin oder bis[Benzthiazol-(2)]disulfid durchgeführt wird.