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1. WO1985000368 - ALLOPURINOL PRODRUGS

Publication Number WO/1985/000368
Publication Date 31.01.1985
International Application No. PCT/DK1984/000057
International Filing Date 19.06.1984
IPC
C07D 487/04 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
487Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/-C07D477/183
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
CPC
A61P 19/06
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
19Drugs for skeletal disorders
06Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
A61P 43/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
43Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
C07D 487/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
487Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by C07D451/00 - C07D477/00
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
Applicants
  • A/S GEA [DK]/[DK] (AllExceptUS)
  • BUNDGAARD, Hans [DK]/[DK] (UsOnly)
  • FALCH, Erik [DK]/[DK] (UsOnly)
Inventors
  • BUNDGAARD, Hans
  • FALCH, Erik
Agents
  • PLOUGMANN & VINGTOFT
Priority Data
3028/8330.06.1983DK
Publication Language English (EN)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) ALLOPURINOL PRODRUGS
(FR) PROMEDICAMENTS D'ALLOPURINOL
Abstract
(EN)
Compounds of the general formulas (Ia and Ib), wherein R1 is a group of the formula (II): R3 - CO - A - wherein R3 is alkyl; mono- or polyhalogenated lower alkyl; phenyl; or substituted phenyl or R3 is an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and sulfur; and A is a single bond or a group of the formula (IIa): - O - CR6R7 - wherein the carbon atom is attached to the nitrogen atom of the parent ring system, and wherein R6 and R7 are the same or different and each represent hydrogen or have the same meaning as R3 or R1 is a group of the formula (III): R8R9N - Y - CO - A - wherein R8 and R9 are ther same or different and each represent hydrogen or have the same meaning as R3; or R8 and R9 together with the adjacent nitrogen form a 5- or 6-membered heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur; Y is a single bond or a group of the formula (IIIa): (- CR6R7 -)n wherein n is an integer from 1 to 5 and A, R6 and R7 are as defined above; or R1 is a group of the formula (IV): R'3 - O - CO - A - wherein A is as defined above and R'3 has the same meaning as R3 defined above, with the proviso that R'3 is not ethyl when A is a bond; or R1 is a group of the formula (VII): R13 - CO - (CH2)n - CO - A - wherein n and A are as defined above, and R13 is hydroxy or a group of the formula -NR8R9 are as defined above; or R1 is a group of the formula (IX): (HO)2PO2 - CR6R7 - wherein R6 and R7 are as defined above; R2 is any of the groups II, III, IV and VII as defined above with the proviso that A solely is the group (IIa) as defined above; and R5 is hydrogen or has the same meaning as R2 as defined above, and salts thereof. The compounds of the formula (Ia and Ib) are prodrugs of allopurinol and have i.a. a much higher solubility in water and/or a higher lipophilicity than allopurinol.
(FR)
Composés de formules générales (Ia et Ib), où R1 est un groupe de la formule (II): R3 - CO - A -, où R3 représente un alkyle, un alkyle inférieur mono ou polyhalogéné, un phényle ou un phényle substitué, ou bien R3 est un anneau hétérocyclique aromatique à cinq ou six membres contenant un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi le groupe constitué d'azote, d'oxygène et de soufre; et A est une liaison simple ou un groupe de formule (IIa): - 0 - CR6R7 - où l'atome de carbone est rattaché à l'atome d'azote du système d'anneau parent et où R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène ou possèdent la même signification que R3 ou bien R1 est un groupe de formule (III): R8R9N - Y - CO - A - où R8 et R9 sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène ou ont la même signification que R3; ou R8 et R9 forment ensemble avec l'azote adjacent un anneau hétérocyclique à cinq ou six membres qui, en plus de l'azote, peut contenir un ou deux autres hétéroatomes sélectionnés parmi le groupe constitué d'azote, d'oxygène et de soufre; Y est une liaison simple ou un groupe de formule (IIIa): (- CR6R7 -) n où n est un nombre entier de 1 à 5 et A, R6 et R7 sont définis tels que ci-dessus; ou R1 est un groupe de formule (IV): R'3 - O - CO - A - où A est défini comme ci-dessus et R'3 possède la même signification que R3 défini ci-dessus, à condition que R'3 ne soit pas l'éthyle lorsque A est une liaison; ou R1 est un groupe de formule (VII): R13 - CO - (CH2) n - CO - A - où n et A ont la définition donnée ci-dessus, et R13 est un hydroxy ou un groupe de la formule -NR8R9 où R8 et R9 ont la définition donnée ci-dessus; ou R1 est un groupe de la formule (IX): (HO)2PO2 - CR6R7 - où R6 et R7 ont la définition donnée ci-dessus; R2 est l'un quelconque des groupes II, III, IV, et VII définis ci-dessus à condition que A uniquement soit le groupe (IIa) tel qu'il a été défini ci-dessus; et R5 représente l'hydrogène ou possède la même signification que R2 défini ci-dessus et leurs sels. Les composés de la formule 1a et 1b sont des promédicaments d'allopurinol et possèdent entre autre une solubilité dans l'eau et/ou une lipophilicité supérieures à l'allopurinol.
Also published as
FI850829
NO19850792
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