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1. EP3544963 - METHOD FOR ALKYLATING AN AMINO COMPOUND

Office
European Patent Office
Application Number 17816488
Application Date 23.11.2017
Publication Number 3544963
Publication Date 02.10.2019
Publication Kind B1
IPC
C07D 251/70
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
251Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
02not condensed with other rings
12having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
26with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
40Nitrogen atoms
54Three nitrogen atoms
70Other substituted melamines
C07C 275/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
275Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
04having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
06of an acyclic and saturated carbon skeleton
CPC
C07C 273/1863
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
273Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups , the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
18of substituted ureas
1854by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
1863from urea
C07D 251/70
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
251Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
02not condensed with other rings
12having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
26with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
40Nitrogen atoms
54Three nitrogen atoms
70Other substituted melamines
Applicants BOREALIS AGROLINZ MELAMINE
Inventors GABRIEL HERBERT
DICKE RENÉ
Designated States
Priority Data 16200228 23.11.2016 EP
Title
(DE) VERFAHREN ZUR ALKYLIERUNG EINER AMINOVERBINDUNG
(EN) METHOD FOR ALKYLATING AN AMINO COMPOUND
(FR) PROCÉDÉ D'ALKYLATION D'UN COMPOSÉ AMINÉ
Abstract
(EN) The invention relates to a method for alkylating an amino compound, characterized in that at least one triazine derivative of general formula (I) or at least one urea or urea derivative of the general formula (II), (II), wherein • R4 and R5 mean independently from each other Q1 or a moiety of the formula R6-N-R7 or R8-N-R9 bound with its central nitrogen atom to the triazine ring of the structure of formula (I), whereat - Q1 means a linear or branched C1-C30-alkyl or a cyclic substituent in form of a C5-C20-cycloalkyl, a C5-C20-aryl, a C1-C20-alkylsubstituted C5-C20-aryl or an amide of a cyclic unsaturated carboxylic acid, whereat the C1-C30-alkyl or the cyclic substituent can be interrupted by one or multiple oxygen atoms, sulphur atoms, substituted nitrogen atoms and/or by one or multiple groups of the type –C(O)O-,-OC(O)-,-C(O)- and/or –OC(O)O-, • R1, R2, R3, R6, R7, R8 and R9 mean independently from each other H, linear or branched C1-C20-alkyl, C5-C20-cyclo alkyl, C5-C20-aryl, C1-C20-alkylsubstituted C5-C20-aryl, which in each case can be interrupted by one or multiple oxygen atoms, sulphur atoms and/or substituted nitrogen atoms and/or by one or multiple groups of the type –C(O)O-, - OC(O)-, -C(O)- and/or –OC(O) O- and/or can be functionalized by one or multiple hydroxyl groups and/or mercapto groups, and • X means O or S, is reacted with at least one alcohol of the general formula (III) R10-OH wherein R10 means a linear or branched C1-C20-alkyl, C5-C20-cycloalkyl, or C1-C20- alkylsubstituted C5-C20-aryl, which can be in each case interrupted by one or multiple oxygen atoms, sulphur atoms, substituted nitrogen atoms and/or by one or multiple groups of the type –C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)- and/or –OC(O)O- and/or can be functionalized by one or multiple hydroxyl groups and/or mercapto groups, wherein the reaction is carried out in the presence of at least one Ruthenate of the general formula (IV) Mn(RuO4) and/or at least one Perruthenate of the general formula (V) M(RuO4)n wherein the cation M is selected from a group comprising an alkali, earth alkali or substituted or non-substituted ammonium cation.
(FR) L'invention concerne un procédé d'alkylation d'un composé aminé, caractérisé en ce qu'au moins un dérivé de triazine de formule générale (I) ou au moins un urée ou un dérivé d'urée de formule générale (II), (II), où • R4 et R5 signifient indépendamment l'un de l'autre Q1 ou une partie de la formule R6-N-R7 ou R8-N-R9 lié avec son atome d'azote central au cycle triazine de la structure de formule (I), - Q1 représentant un alkyle en C1-C30 linéaire ou ramifié ou un substituant cyclique de la forme d'un cycloalkyle en C5-C20, un aryle en C5-C20, un alkyle substitué C1-C20 par l'aryle C5-C20 ou un amide d'un acide carboxylique insaturé cyclique, l'alkyle en C1-C30 ou le substituant cyclique pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, atomes de soufre, atomes d'azote substitués et/ou par un ou plusieurs groupes de type –C(O)O-,-OC(O)-,-C(O)- et/ou –OC(O)O-, • R1, R2, R3, R6, R7, R8 et R9 signifient indépendamment l'un de l'autre H, un alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, un cyclo alkyle en C5-C20, un aryle en C5-C20, un alkyle substitué C1-C20 par l'aryle C5-C20, qui en chaque cas peut être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, atomes de soufre et/ou atomes d'azote substitués et/ou par un ou plusieurs groupes de type –C(O)O-, - OC(O)-, -C(O)- et/ou –OC(O) O- et/ou peut être fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou groupes mercapto, et • X signifie O ou S, est mis à réagir avec au moins un alcool de formule générale (III) R10-OH dans laquelle R10 signifie un alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, un cycloalkyle en C5-C20, ou un alkyle en C1-C20 substitué par l'aryle C5-C20, qui peut être dans chaque cas interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, atomes de soufre, atomes d'azote substitués et/ou par un ou plusieurs groupes de type –C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)- et/ou –OC(O)O- et/ou peut être fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou groupes mercapto, la réaction étant effectuée en présence d'au moins un ruthénate de formule générale (IV) Mn(RuO4) et/ou au moins un perruthénate de formule générale (V) M(RuO4)n dans laquelle le cation M est choisi parmi un groupe comprenant un alcali, un alcalino-terreux ou un cation d'ammonium substitué ou non substitué.
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