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1. (EP1904433) METHOD FOR PRODUCING AMINES FROM HYDROXAMIC ACIDS

Office : European Patent Office
Application Number: 06762416 Application Date: 05.07.2006
Publication Number: 1904433 Publication Date: 02.04.2008
Publication Kind : B1
Prior PCT appl.: Application Number:EP2006006549 ; Publication Number: Click to see the data
IPC:
C07C 209/56
C07C 269/00
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
209
Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
54
by rearrangement reactions
56
from carboxylic acids involving a Hofmann, Curtius, Schmidt, or Lossen-type rearrangement
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
269
Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
CPC:
C07C 269/00
C07C 209/56
Applicants: ARCHIMICA GMBH
Inventors: MEUDT ANDREAS
BOEHM CLAUDIUS
Priority Data: 102005032592 11.07.2005 DE
06762416 05.07.2006 EP
Title: (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINEN AUS HYDROXAMSÄUREN
(EN) METHOD FOR PRODUCING AMINES FROM HYDROXAMIC ACIDS
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMINES À PARTIR D'ACIDES HYDROXAMIQUES
Abstract:
(DE) Verfahren zur Herstellung von ungeschützten oder carbamatgeschützten Aminen der Formeln (II) und (III), R1 - NH2 (II) oder R1 - NHCO2R2 (III) durch Umsetzung von Hydroxamsäuren der Formel (I): R1 CONHOH) mit a.) Alkylphosphonsäureanhydriden, b.) einem Alkohol R2OH und c.) optional einer Base, bei einer Temperatur im Bereich von -100 bis + 120°C, wobei die Hydroxamsäure (I) entweder vor der Umsetzung oder während der Umsetzung (in situ) erzeugt wird und R1 für einen gegebenenfalls substituierten linearen oder verzweigten C1-C12-Alkylrest, substituierte C3-C10 Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Heteroarylreste steht und R2 steht für einen AllyI-, Aryl-, offenkettigen, cyclischen oder verzweigten C1 bis C12-Alkyl-Rest, einen Aryloxy-, Allyloxy- oder Alkoxyrest gegebenenfalls substituiert mit offenkettigen, cyclischen oder verzweigten C1 bis C12-Alkyl-Resten.
(EN) A method for producing unprotected or carbamate-protected amines of formulae (II) and (III) or R1 - NH2 (II) or R1 - NHCO2R2 (III) by reacting hydroxamic acids of formula (I) (R1 CONHOH) with a) alkylphosphonic acid anhydrite's, b) alcohol R2OH and c) optionally with a base, at a temperature ranging from 100 to +120 °C, wherein the hydroxamic acid (I) is produced prior to or during reacting (in situ) and R1 is an optionally substituted linear or branched C1C12 alkyl radical, substituted C3-C10 cycloalkyl, alkenyl, aryl or heteroaryl radical and R2 is an open-chain, cyclic or branched aIIyI, aryl or C1 to C12-alkyl radicals, or aryloxy, allyloxy or alkoxy radical possibly substituted with open-chain, cyclic or branched C1 to C12-alkyl radicals.
(FR) Procédé de production d'amines non protégées ou protégées par carbamate de formule R1-NH2 ou R1-NHCO2R2 par mise en réaction d'acides hydroxamiques de formule (I) (R1 CONHOH) avec (a) des anhydrides de l'acide alkylphosphonique, (b) un alcool R2OH et (c) éventuellement une base, à une température de l'ordre de -100 à +120 °C. L'acide hydroxamique (I) est produit avant la mise en réaction ou pendant la mise en réaction (in situ) et R1 représente un radical alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié éventuellement substitué, des radicaux cycloalkyle, alcényle, aryle ou hétéroaryle C3-C10 substitués et R2 représente un radical allyle, aryle, alkyle C1-C12 à chaîne ouverte, cyclique ou ramifié, ou un radical aryloxy, allyloxy ou alcoxy éventuellement substitué avec des radicaux alkyle C1-C12 à chaîne ouverte, cycliques ou ramifiés.
Also published as:
US20080221357CN101208292IN4854/KOLNP/2007WO/2007/006465