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1. EP1856127 - METHOD OF RACEMIZATION OF THE R(-) ISOMER OF THE (2-CHLOROPHENYL)-6,7- DIHYDROTHIENO[3,2-c]PYRIDINE-5(4H)-ACETIC ACID METHYL ESTER

Office European Patent Office
Application Number 06705752
Application Date 03.03.2006
Publication Number 1856127
Publication Date 21.11.2007
Publication Kind A1
IPC
C07D 495/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
495Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
CPC
C07D 495/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
495Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
Applicants ZENTIVA AS
Inventors HAJICEK JOSEF
STEPANKOVA HANA
KALIVODA JAN
Designated States
Priority Data 20050150 08.03.2005 CZ
2006000010 03.03.2006 CZ
Title
(DE) VERFAHREN ZUR RACEMISIERUNG DES R-(-)-ISOMERS VON (2-CHLORPHENYL)-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDIN-5(4H)ESSIGSÄUREMETHYLESTER
(EN) METHOD OF RACEMIZATION OF THE R(-) ISOMER OF THE (2-CHLOROPHENYL)-6,7- DIHYDROTHIENO[3,2-c]PYRIDINE-5(4H)-ACETIC ACID METHYL ESTER
(FR) PROCEDE DE RACEMISATION DE L ISOMERE R(-) DE L ESTER DE METHYLE DE L ACIDE (2-CHLOROPHENYL)-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-c]PYRIDINE-5(4H)-ACETIQUE
Abstract
(EN)
Racemization of the R(-) isomer of the (2-chlorophenyl) -6, 7-dihydrothieno [3, 2-c]pyridine- 5 (4H) -acetic acid methyl ester (Formula II) (also called R clopidogrel) is performed via conversion of a portion thereof to the S (+) isomer and it takes place in an organic solvent selected from alcohols , esters, ketones or ethers, or in their mixtures, in the presence of a base selected from substances of formula R1R2R3R4N+OH' wherein R1, R2, R3 and R4 are identical or different substituents selected from C1-C5 alkyls or C5, C6 cycloalkyls or aryls, C7-C9 alkyl-cycloalkyls or alkyl-aryls, the molar ratio of the base to the starting substance being 1: 1 to 1: 10. ,OMe Cl I Cl <VOMe II

(FR)
La racémisation selon l’invention de l’isomère R(-) de l’ester de méthyle de l’acide (2-chlorophényl)-6,7-dihydrothiéno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acétique (Formule II) (également appelé (R)-clopidogrel) est réalisée par transformation d'une partie de celui-ci en l’isomère S(+) et elle a lieu dans un solvant organique choisi parmi des alcools, des esters, des cétones ou des éthers, ou dans leurs mélanges, en présence d'une base choisie parmi des substances répondant à la formule R1R2R3R4N+OH-, dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont des substituants identiques ou différents choisis parmi des groupes alkyle en C1 à C5 ou des groupes cycloalkyle ou aryle en C5 ou C6, des groupes alkyl-cycloalkyle ou alkyl-aryle en C7 à C9, le rapport molaire de la base sur le produit de départ étant de 1/1 à 1/10, OMe Cl I Cl < VOMe II.