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1. WO2020127890 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER MISCHUNG UMFASSEND MINDESTENS EINE VERBINDUNG MIT MINDESTENS ZWEI HYDROXY- UND/ODER AMINOGRUPPEN UND DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG EINES POLYMERS

Anmerkung: Text basiert auf automatischer optischer Zeichenerkennung (OCR). Verwenden Sie bitte aus rechtlichen Gründen die PDF-Version.

[ DE ]

Ansprüche

1. Verfahren zur Herstellung einer Mischung umfassend mindestens eine Verbindung (I) mit mindestens zwei Hydroxy- und/oder Aminogruppen, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

a) Bereitstellen von mindestens einem Biomasse-Material, bevorzugt Schalen und/oder Rinde,

b) Behandeln des mindestens einen Biomasse-Materials aus Schritt a) mit mindestens einem ersten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur,

c) Abtrennen des Feststoffs aus der nach Schritt b) erhaltenen Mischung, d) Behandeln des nach Schritt c) erhaltenen Feststoffs mit mindestens einem zweiten Lösungsmittel unter alkalischen Bedingungen bei erhöhter Temperatur,

e) Abtrennen der flüssigen Phase aus der nach Schritt d) erhaltenen Mischung,

f) zumindest teilweises Entfernen des mindestens einen zweiten Lösungsmittels aus der nach Schritt e) erhaltenen flüssigen Phase, g) Umsetzen der nach Schritt f) erhaltenen Mischung mit mindestens einer Verbindung (II) mit mindestens zwei Hydroxy- und/oder Aminogruppen.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1 , wobei das Biomasse-Material in Schritt a) Borke und/oder Kork umfasst.

3. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das

Biomasse-Material in Schritt a) von Bäumen und/oder Sträuchern stammt, insbesondere von Birke, Eiche, bevorzugt Korkeiche, Kiefer und/oder Fichte.

4. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das

Biomasse-Material in Schritt a) in zerkleinerter Form bereitgestellt wird, bevorzugt als Schnittgut, Schreddergut, Pellet, Schnitzel, Span, Granulat, Faser, Mahlgut, Pulver oder eine Mischung davon.

5. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Schritt b) bei einer Temperatur von 30-200 °C, bevorzugt 50-150 °C, stärker bevorzugt 60- 120 °C durchgeführt wird.

6. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Schritt b) für 1 -300 h, stärker bevorzugt 20-400 h, noch stärker bevorzugt 60-300 h, noch stärker bevorzugt 90-180 h durchgeführt wird.

7. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das erste organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus Aceton, Dichlormethan, Benzol oder einer Mischung davon.

8. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Schritt b) bei vermindertem Druck durchgeführt wird, bevorzugt bei 150-800 mbar, stärker bevorzugt 150-500 mbar, noch stärker bevorzugt 200-400 mbar.

9. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Abtrennen in Schritt c) Filtration, bevorzugt Heißfiltration, Zentrifugation und/oder Dekantation umfasst.

10. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das zweite Lösungsmittel ausgewählt ist aus Isopropanol, Ethanol, Wasser oder einer Mischung davon.

11. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der pH-Wert in Schritt d) > 7,0 -14,0, und bevorzugt > 8,0 - 14,0 beträgt.

12. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Schritt d) in Gegenwart eines Hydroxids, bevorzugt NaOH und/oder KOH, eines Carbonats, eines Hydrogencarbonats oder Mischungen davon durchgeführt wird.

13. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Schritt d) bei einer Temperatur von 30-200 °C, bevorzugt 50-150 °C, stärker bevorzugt 60- 120 °C durchgeführt wird.

14. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Schritt d) für 1 -1000 min, stärker bevorzugt 20-500 min, noch stärker bevorzugt 60-300 min, insbesondere 90-180 min durchgeführt wird.

15. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei in Schritt d) C12-C26 Fettsäuren und Derivate davon aus dem Feststoff extrahiert werden.

16. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Abtrennen in Schritt e) Filtration, bevorzugt Fleißfiltration, Zentrifugation und/oder Dekantation umfasst.

17. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei zumindest teilweises Entfernen des mindestens einen zweiten Lösungsmittels in Schritt f) Destillation, Filtration, Eindampfen, und/oder Zentrifugation umfasst.

18. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei in Schritt g) die mindestens eine Verbindung (II) mit mindestens zwei Hydroxy- und/oder Aminogruppen ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Polyol, Aminopolyol, Polyamin, Polyaminoalkohol, Aminoalkohol, Polyaminopolyol oder einer Mischung davon.

19. Verfahren gemäß Anspruch 18, wobei die mindestens eine Verbindung (II) mit mindestens zwei Hydroxy- und/oder Aminogruppen ausgewählt ist aus einem Diol, Triol, Diamin, Triamin, Aminoalkohol oder einer Mischung davon, bevorzugt aus Diethylenglykol, Dipropylenglykol, Ethanolamin, Ethylendiamin, Propandiamin, Butandiol, 1 ,2-Butandiamin, 1 ,3-Butandiamin, oder einer Mischung davon, insbesondere Diethylenglykol.

20. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Schritt g) bei erhöhter Temperatur, bevorzugt > 20 °C, stärker bevorzugt 50-400 °C, noch stärker bevorzugt 150-300 °C, noch stärker bevorzugt 200-300 °C durchgeführt wird.

21. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Schritt g) in Gegenwart eines Katalysators, bevorzugt eines metallorganischen und/oder basischen Katalysators, stärker bevorzugt Titantetrabutanolat, Zinnoctoat, Kaliumacetat, Kaliumhydroxid, Manganacetat, Dibutylzinndilaurat oder einer Kombination davon, bevorzugt Titantetrabutanolat durchgeführt wird.

22. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Schritt g) für 30-2400 min, stärker bevorzugt 12-1200 min, noch stärker bevorzugt 180- 600 min durchgeführt wird.

23. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, wobei nach Schritt f) und vor Schritt g) ein weiterer Schritt f1 ) erfolgt:

f1 ) zumindest teilweises Umsetzen der nach Schritt f) erhaltenen, Epoxygruppen und/oder ungesättigte C-C Bindungen enthaltenden Mischung in einer Oxidations- und/oder Additionsreaktion.

24. Verfahren gemäß Anspruch 23, wobei zumindest teilweises Umsetzen in Schritt f1 ) eine Oxidationsreaktion, bevorzugt Ozonolyse oder Wasserstoffperoxid-vermittelte Oxidation, umfasst.

25. Verfahren gemäß Anspruch 23, wobei zumindest teilweises Umsetzen in

Schritt fl ) eine Additionsreaktion, bevorzugt eine nukleophile Addition oder eine Cycloaddition, stärker bevorzugt eine Diels-Alder-Reaktion, umfasst.

26. Verfahren gemäß Anspruch 25, wobei die Additionsreaktion Umsetzen mit einem ungesättigten Säureanhydrid, bevorzugt Maleinsäureanhydrid, einem Mono- oder Polyamin, einem Mono- oder Polyol oder einer Mischung davon umfasst.

27. Mischung umfassend mindestens eine Verbindung (I) mit mindestens zwei Hydroxy- und/oder Aminogruppen, erhältlich durch ein Verfahren nach einem der Ansprüche 1-26.

28. Mischung nach Anspruch 27, umfassend mindestens eine Verbindung A, B, C und/oder D mit jeweils mindestens zwei Hydroxy- und/oder Aminogruppen, mit


Verbindung A

wobei m = 8 - 22 ist;


Verbindung B

wobei n = 8 - 22 ist;


Verbindung C

wobei q = 4 - 11 und r = 4 - 11 ist; und/oder


Verbindung D

wobei

0 = 4 - 11 und p = 4 - 11 ist,

R1 = 0 oder NH ist,

R2 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Monoalkohol, Polyol, Monoamin, Polyamin, Polyaminoalkohol, Aminoalkohol, Aminopolyol, Polyaminopolyol oder einer Mischung davon,

R3 ausgewählt ist aus OH, O-R2 oder NH-R2,

R4 ausgewählt ist aus OH, O-R2 oder NH-R2,

R3 = OH ist, wenn R4 = O-R2 oder NH-R2 ist,

R4 = OH ist, wenn R3 = O-R2 oder NH-R2 ist, und

R5 ausgewählt ist aus -COR1R2 und CH2OH.

29. Mischung gemäß einem der Ansprüche 27-28, wobei R2 ausgewählt ist aus einem Monoalkohol, Diol, Monoamin, Diamin, Aminoalkohol oder einer Mischung davon.

30. Mischung gemäß einem der Ansprüche 27-29, wobei die Mischung eine dynamische Viskosität von 1 -250.000 mPas/50°C, bevorzugt 1 -100.000 mPas/50°C, stärker bevorzugt 1 -10.000 mPas/50°C und noch stärker bevorzugt 5-10.000 mPas/50°C aufweist.

31. Mischung gemäß einem der Ansprüche 27-30, wobei die Mischung eine Hydroxylzahl von 1 -1000 mg KOH/g, bevorzugt 5-800 mg KOH/g, stärker bevorzugt 50-700 mg KOH/g aufweist.

32. Mischung gemäß einem der Ansprüche 27-31 , wobei der Anteil der Verbindungen A, B, C und/oder D an der Gesamtmischung mindestens 20 Gew.% beträgt.

33. Verwendung der Mischung nach einem der Ansprüche 27-32 zur Herstellung eines Polymers.

34. Verwendung gemäß Anspruch 33, wobei das Polymer ein Polyurethan, Polyisocyanurat, Polyharnstoff, Polyester, Polyamid, Polycarbonat, Polyether oder eine Kombination hieraus und bevorzugt ein Polyurethan ist.

35. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 33-34 zur Herstellung eines Polymerschaums, bevorzugt eines Polyurethanschaums.

36. Polyurethan, umfassend eine Mischung nach einem der Ansprüche 27-32 als ein Polymerbaustein.