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1. WO2020127145 - MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN

Anmerkung: Text basiert auf automatischer optischer Zeichenerkennung (OCR). Verwenden Sie bitte aus rechtlichen Gründen die PDF-Version.

[ DE ]

Ansprüche

1. Verbindung gemäß Formel (I)


Formel (I),

wobei für die auftretenden Variablen gilt:

Z ist, wenn die Gruppe -[Ar1 ]k-N(Ar2)(Ar3) daran gebunden ist, gleich C, und Z ist, wenn die Gruppe -[Ar1 ]k-N(Ar2)(Ar3) nicht daran gebunden ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N;

Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R3 substituiert ist, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R3 substituiert ist;

Ar2 ist ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen

Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist, oder ein

heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist;

Ar3 ist ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen

Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist, oder ein

heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist;

Ar4 ist Phenyl, das mit Resten R2 substituiert sein kann, oder Naphthyl, das mit Resten R2 substituiert sein kann;

R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CI, Br, I, C(=0)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=0)(R5)2, OR5, S(=0)R5,

S(=0)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R1 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C^C-, Si(R5)2, C=0, C=NR5, -C(=0)0-, -C(=0)NR5-, NR5, P(=0)(R5), -O-, -S-, SO oder

S02 ersetzt sein können;

R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus D, F, CN, Si(R5)3, N(R5)2, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit Resten R5 substituiert sind, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit Resten R5 substituiert sind;

R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus Fl, D, F, CI, Br, I, C(=0)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=0)(R5)2, OR5, S(=0)R5,

S(=0)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C-

Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R3 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CF -Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C^C-, Si(R5)2, C=0, C=NR5, -C(=0)0-, -C(=0)NR5-, NR5, P(=0)(R5), -O-, -S-, SO oder

SO2 ersetzt sein können;

R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CI, Br, I, C(=0)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=0)(R5)2, OR5, S(=0)R5,

S(=0)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R4 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CF -Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C^C-, Si(R5)2, C=0, C=NR5, -C(=0)0-, -C(=0)NR5-, NR5, P(=0)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können;

R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CI, Br, I, C(=0)R6, CN, Si(R6)3, N(R6)2, P(=0)(R6)2, OR6, S(=0)R6,

S(=0)2R6, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C-

Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R5 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R6 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CF -Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R6C=CR6-, -C^C-, Si(R6)2, C=0, C=NR6, -C(=0)0-, -C(=0)NR6-, NR6, P(=0)(R6), -O-, -S-, SO oder

SO2 ersetzt sein können;

R6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CI, Br, I, CN, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen, aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme mit einem oder mehreren Resten gewählt aus F und CN substituiert sein können;

k ist gleich 0, 1 , 2, 3 oder 4, wobei im Fall k=0 die Gruppe Ar1 nicht vorhanden ist und die in Formel (I) an Ar1 bindenden Gruppen direkt miteinander verbunden sind;

i ist gleich 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5;

n ist gleich 0, 1 , 2, 3 oder 4;

wobei die beiden Gruppen


in Formel (I) jeweils als Ganze, unter Berücksichtigung ihrer Substituenten, nicht gleich sind.

2. Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Monoamin ist.

3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Z, wenn die Gruppe -[Ar1 ]k-N(Ar2)(Ar3) nicht daran gebunden ist, gleich CR1 ist.

4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass k gleich 0 ist.

5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe -(Ar1 )k- für den Fall k=1 einer der folgenden Formeln entspricht





wobei die gestrichelten Linien die Bindungen an den Rest der Formel (I) darstellen, und wobei die Gruppen an den unsubstituiert gezeichneten Positionen jeweils mit Resten R3 substituiert sind, wobei die Reste R3 in diesen Positionen bevorzugt H sind.

6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass Ar2 und Ar3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt sind aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Fluorenyl, insbesondere 9,9'-Dimethylfluorenyl und 9,9'-Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Spirobifluorenyl, Indenofluorenyl, Indenocarbazolyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Carbazolyl,

Benzofuranyl, Benzothiophenyl, benzokondensiertem Dibenzofuranyl, benzokondensiertem Dibenzothiophenyl, Naphthyl-substituiertem Phenyl,

Fluorenyl-substituiertem Phenyl, Spirobifluorenyl-substituiertem Phenyl,

Dibenzofuranyl-substituiertem Phenyl, Dibenzothiophenyl-substituiertem

Phenyl, Carbazolyl-substituiertem Phenyl, Pyridyl-substituiertem Phenyl,

Pyrimidyl-substituiertem Phenyl, und Triazinyl-substituiertem Phenyl, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind.

7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass genau eine Gruppe gewählt aus den Gruppen Ar2 und Ar3 gleich Phenyl ist, das mit Resten R4 substituiert ist, welche bevorzugt gewählt sind aus H, D, F, CN und Alkylgruppen mit 1 bis 10 C- Atomen, und besonders bevorzugt gleich H sind.

8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden aus den folgenden Formeln gewählt sind:








wobei die Gruppen an den unsubstituiert dargestellten Positionen mit Resten R4 substituiert ist, wobei R4 in diesen Positionen bevorzugt H ist, und wobei die gestrichelte Bindung die Bindung an das Amin-Stickstoffatom ist.

9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass Ar4 Phenyl ist, das mit Resten R2 substituiert sein kann.

10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass

R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus H, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, wobei die aromatischen Ringsysteme und die heteroaromatischen

Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und

R2 gewählt ist aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit Resten R5 substituiert sind; und

R3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus H, N(R5)2, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen aromatischen

Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und

heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, wobei die Alkylgruppen, die aromatischen Ringsysteme und die

heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und

R4 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus H, N(R5)2, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder

cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen aromatischen

Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und

heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, wobei die Alkylgruppen, die aromatischen Ringsysteme und die

heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und

R5 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus H, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen

Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und

heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, wobei die Alkylgruppen, die aromatischen Ringsysteme und die

heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R6 substituiert sind.

11. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass ein oder zwei Reste R1 gewählt sind aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit Resten R5 substituiert sind, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit Resten R5 substituiert sind, und die anderen Reste R1 gleich H sind.

12. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass i und n gleich 0 sind.

13. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe -[Ar1 ]k-N(Ar2)(Ar3) in 2-Position oder in 4-Position an die Fluorenylgruppe in Formel (I) gebunden ist. 14. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie einer der folgenden Formeln entspricht


wobei die auftretenden Symbole und Indices wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13 definiert sind, und wobei der gebundene Rest R1 bedeutet, dass alle unsubstituiert gezeichneten Positionen an dem betreffenden Benzolring mit Resten R1 substituiert sind.

15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass ein Biphenylderivat, das zwei reaktive Gruppen trägt, von denen mindestens eine in ortho-Position vorliegt, metalliert wird, und anschließend an ein Carbonylderivat addiert wird, das eine Phenyl- oder Naphthyl-substituierte Phenylgruppe und eine Phenylgruppe gebunden an die Carbonylgruppe enthält.

16. Oligomer, Polymer oder Dendrimer, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1 , R2, R3 oder R4 substituierten Positionen lokalisiert sein können.

17. Formulierung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 16, sowie mindestens ein Lösungsmittel.

18. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 16.

19. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung ist und Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht enthält, und dass die Verbindung in einer lochtransportierenden Schicht oder in einer

emittierenden Schicht der Vorrichtung enthalten ist.

20. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung in einer lochtransportierenden Schicht enthalten ist, die eine Lochtransportschicht oder eine

Elektronenblockierschicht ist.

21. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der

Ansprüche 1 bis 14 in einer elektronischen Vorrichtung.