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1. (WO2019040973) METHOD FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF CYCLIC PENTAPEPTIDES
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Veröff.-Nr.: WO/2019/040973 Internationale Anmeldenummer PCT/AU2018/050872
Veröffentlichungsdatum: 07.03.2019 Internationales Anmeldedatum: 16.08.2018
IPC:
C07K 7/56 (2006.01) ,C07K 7/02 (2006.01) ,C07K 1/04 (2006.01) ,C07K 1/06 (2006.01) ,C07K 17/08 (2006.01) ,A61K 38/12 (2006.01) ,A61P 25/00 (2006.01) ,A61P 37/00 (2006.01)
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
K
Peptide
7
Peptide mit 5 bis 20 Aminosäuren in einer vollständig definierten Sequenz; Derivate davon
50
cyclische Peptide, die mindestens eine abnormale Peptidbindung enthalten
54
mit mindestens einer abnormalen Peptidbindung im Ring
56
Ringschluss nicht über 2,4- Diaminobuttersäure
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
K
Peptide
7
Peptide mit 5 bis 20 Aminosäuren in einer vollständig definierten Sequenz; Derivate davon
02
lineare Peptide, die mindestens eine abnormale Peptidbindung enthalten
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
K
Peptide
1
Allgemeine Verfahren zur Herstellung von Peptiden
04
auf Trägern
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
K
Peptide
1
Allgemeine Verfahren zur Herstellung von Peptiden
06
unter Verwendung von Schutzgruppen oder Aktivierungsreagenzien
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
K
Peptide
17
Trägergebundene oder immobilisierte Peptide; deren Herstellung
02
an oder in einem organischen Träger immobilisierte Peptide
08
synthetisches Polymer als Träger
A Täglicher Lebensbedarf
61
Medizin oder Tiermedizin; Hygiene
K
Präparate für medizinische, zahnärztliche oder kosmetische Zwecke
38
Medizinische Präparate die Peptide enthalten
04
Peptide mit bis zu 20 Aminosäuren in einer vollständig definierten Sequenz; Derivate davon
12
Cyclische Peptide
A Täglicher Lebensbedarf
61
Medizin oder Tiermedizin; Hygiene
P
Spezifische therapeutische Aktivität von chemischen Verbindungen oder medizinischen Zubereitungen
25
Arzneimittel gegen Störungen des Nervensystems
A Täglicher Lebensbedarf
61
Medizin oder Tiermedizin; Hygiene
P
Spezifische therapeutische Aktivität von chemischen Verbindungen oder medizinischen Zubereitungen
37
Arzneimittel gegen immunologische oder allergische Störungen
Anmelder:
ALSONEX PTY LTD [AU/AU]; 210 Alice Street Brisbane, Queensland 4000, AU
Erfinder:
ZHENGGUO, Jiang; CN
LUCIANO, Forni; BE
ROBERTSON, Alan; AU
Vertreter:
WRAYS PTY LTD; Level 7, 863 Hay Street Perth, Western Australia 6000, AU
Prioritätsdaten:
201790354301.09.2017AU
Titel (EN) METHOD FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF CYCLIC PENTAPEPTIDES
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE DE PENTAPEPTIDES CYCLIQUES
Zusammenfassung:
(EN) A method for the synthesis of a cyclic ornithine-proline-D-cyclohexylalanine-tryptophan- arginine pentapeptide of Formula A; wherein R1 and R2 are, independently, -H, or -C(O)R3 where R3 is -Ch2Ph, - CH2CH2Ph, -CH=CHPh, -C(NHAC)CH2Ph; the method comprising the steps of; forming a linear proline-D-cyclohexylalanine-tryptophan-arginine-ornithine pentapeptide of Formula B, attached to a polymeric resin; wherein R1 is as for Formula A, RES indicates the polymeric resin, and P1 and P2 are protecting groups; cyclising the linear pentapeptide of Formula B to form a cyclic pentapeptide of Formula C, attached to the polymeric resin; cleaving the cyclic peptide of Formula C from the resin providing a cleaved cyclic pentapeptide having a free amine group of an ornithine residue; optionally substituting the free amine group of the ornithine residue of the cleaved cyclic peptide; removing the protecting groups P1 and P2, to provide the cyclic peptide of Formula A.
(FR) L'invention concerne également un procédé de synthèse d'un pentapeptide cyclique ornithine-proline-D-cyclohexylalanine-tryptophane-arginine de formule A ; dans laquelle R1 et R2 sont, indépendamment, -H, ou -C(O)R3, R3 étant -Ch2Ph, - CH2CH2Ph, -CH=CHPh, -C(NHAC)CH2Ph ; le procédé comprenant les étapes consistant à : former un pentapeptide linéaire proline-D-cyclohexylalanine-tryptophane-arginine-ornithine de formule B, fixé à une résine polymère ; R1 étant tel que pour la formule A, RES indiquent la résine polymère, et P1 et P2 étant des groupes protecteurs ; procéder à la cyclisation du pentapeptide linéaire de formule B pour former un pentapeptide cyclique de formule C, fixé à la résine polymère ; cliver le peptide cyclique de formule C à partir de la résine fournissant un pentapeptide cyclique clivé ayant un groupe amine libre d'un résidu ornithine ; éventuellement procéder à la substitution du groupe amine libre du résidu ornithine du peptide cyclique clivé ; éliminer les groupes protecteurs P1 et P2, pour fournir le peptide cyclique de formule A.
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Europäisches Patentamt (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Veröffentlichungssprache: Englisch (EN)
Anmeldesprache: Englisch (EN)