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1. (WO2019034660) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG IMINOOXADIAZINDIONGRUPPEN ENTHALTENDER POLYISOCYANATE UNTER VERWENDUNG VON KATALYSATORENMISCHUNGEN
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Veröff.-Nr.: WO/2019/034660 Internationale Anmeldenummer PCT/EP2018/072040
Veröffentlichungsdatum: 21.02.2019 Internationales Anmeldedatum: 14.08.2018
IPC:
C08G 18/78 (2006.01) ,C07D 273/04 (2006.01) ,C08G 18/79 (2006.01) ,C08G 18/02 (2006.01)
C Chemie; Hüttenwesen
08
Organische makromolekulare Verbindungen; deren Herstellung oder chemische Verarbeitung; Massen auf deren Basis
G
Makromolekulare Verbindungen, anders erhalten als durch Reaktionen, an denen nur ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beteiligt sind
18
Polymere Produkte aus Isocyanaten oder Isothiocyanaten
06
mit Verbindungen, die aktiven Wasserstoff enthalten
70
durch die verwendeten Isocyanate oder Isothiocyanate gekennzeichnet
72
Polyisocyanate oder Polyisothiocyanate
77
zusätzliche Heteroatome zu dem Stickstoff und Sauerstoff oder Schwefel der Isocyanat- oder Isothiocyanatgruppe enthaltend
78
Stickstoff
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
D
Heterocyclische Verbindungen
273
Heterocyclische Verbindungen, die Ringe mit Stickstoff- und Sauerstoffatomen als einzige Ring- Heteroatome enthalten, soweit nicht in den Gruppen C07D261/-C07D271/197
02
mit zwei Stickstoffatomen und nur einem Sauerstoffatom
04
sechsgliedrige Ringe
C Chemie; Hüttenwesen
08
Organische makromolekulare Verbindungen; deren Herstellung oder chemische Verarbeitung; Massen auf deren Basis
G
Makromolekulare Verbindungen, anders erhalten als durch Reaktionen, an denen nur ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beteiligt sind
18
Polymere Produkte aus Isocyanaten oder Isothiocyanaten
06
mit Verbindungen, die aktiven Wasserstoff enthalten
70
durch die verwendeten Isocyanate oder Isothiocyanate gekennzeichnet
72
Polyisocyanate oder Polyisothiocyanate
77
zusätzliche Heteroatome zu dem Stickstoff und Sauerstoff oder Schwefel der Isocyanat- oder Isothiocyanatgruppe enthaltend
78
Stickstoff
79
durch solche Polyisocyanate gekennzeichnet, die Gruppen enthalten, die durch Oligomerisation von Isocyanaten oder Isothiocyanaten gebildet wurden
C Chemie; Hüttenwesen
08
Organische makromolekulare Verbindungen; deren Herstellung oder chemische Verarbeitung; Massen auf deren Basis
G
Makromolekulare Verbindungen, anders erhalten als durch Reaktionen, an denen nur ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beteiligt sind
18
Polymere Produkte aus Isocyanaten oder Isothiocyanaten
02
nur aus Isocyanaten oder Isothiocyanaten
Anmelder:
COVESTRO DEUTSCHLAND AG [DE/DE]; Kaiser-Wilhelm-Allee 60 51373 Leverkusen, DE
Erfinder:
RICHTER, Frank; DE
THIERING, Steven; DE
KRUMMHEUER, Inga; DE
SCHWARZ, Ido; DE
ROSE, Dirk; DE
LATORRE MARTINEZ, Irene, Cristina; DE
SCHLEMMER, Claudine; DE
SOMMER, Stefan; DE
GRAHL, Michael; DE
Vertreter:
LEVPAT; Covestro AG, Gebäude 4825 51365 Leverkusen, DE
Prioritätsdaten:
17186280.815.08.2017EP
Titel (EN) METHOD FOR PRODUCING POLYISOCYANATES COMPRISING IMINOOXADIAZINEDIONE GROUPS USING CATALYST MIXTURES
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE POLYISOCYANATES CONTENANT DES GROUPES IMINO-OXADIAZINE-DIONE PAR UTILISATION DE MÉLANGES DE CATALYSEURS
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG IMINOOXADIAZINDIONGRUPPEN ENTHALTENDER POLYISOCYANATE UNTER VERWENDUNG VON KATALYSATORENMISCHUNGEN
Zusammenfassung:
(EN) The invention relates to a method for producing polyisocyanates which comprise at least 10 mol% of iminooxadiazinedione groups based on the sum total of the iminooxadiazinedione and isocyanurate groups present in the polyisocyanate, by reacting at least one organic diisocyanate or polyisocyanate with isocyanate groups which are independently aliphatically, cycloaliphatically and/or araliphatically bonded, in the presence of catalysts for the isocyanate modification, comprising: - at least one quaternary phosphonium salt of general formula R4P+A-, with R independently representing identical or different, substituted or unsubstituted, optionally branched, aliphatic C1-C20 radicals, aromatic C6-C20 radicals or aliphatic C7-C20 radicals and optionally two or more radicals R may also form saturated or unsaturated rings with one another and with the phosphorus atom, and A- represents an anion selected from the group consisting of hydroxide, alkoxide, carboxylate, azolate, imidazolate, triazolate, chloride, fluoride and polyfluoride anions {F- · n(HF)}, wherein n may assume any desired values between 0.1 and 20, and at least one quaternary ammonium salt of general formula R4N+A-, with R independently representing identical or different, substituted or unsubstituted, optionally branched, aliphatic C1-C20 radicals, aromatic C6-C20 radicals or aliphatic C7-C20 radicals and optionally two or more radicals R may also form saturated or unsaturated rings with one another and with the nitrogen atom, and A- represents an anion selected from the group consisting of hydroxide, alkoxide, carboxylate, azolate, imidazolate, triazolate, chloride, fluoride and polyfluoride anions {F- · n(HF)}, wherein n may assume any desired values between 0.1 and 20, with the proviso that A-, in at least one of the quaternary phosphonium salts and/or in at least one of the quaternary ammonium salts, represents fluoride or polyfluoride anions {F- · n(HF)}, wherein n may assume any desired values between 0.1 and 20.
(FR) L’invention concerne un procédé permettant de préparer des polyisocyanates qui contiennent au moins 10% en mole de groupes imino-oxadiazine-dione, rapporté à la somme des groupes imino-oxadiazine-dione et isocyanurate contenus dans le polyisocyanate, par réaction d’au moins un di- ou polyisocyanate organique avec des groupes isocyanate liés indépendamment les uns des autres de manière aliphatique, cycloaliphatique et/ou araliphatique, en présence de catalyseurs pour la modification d’isocyanates, comprenant : au moins un sel de phosphonium quaternaire de formule générale R4P+A-, R désignant indépendamment les uns des autres des restes C1-C20 aliphatiques, des restes C6-C20 aromatiques ou des restes C7-C20 aliphatiques, identiques ou différents, substitués ou non substitués, éventuellement ramifiés, et éventuellement deux restes R ou plus pouvant également former entre eux et avec l'atome de phosphore des cycles saturés ou non saturés, et A désignant un anion sélectionné dans le groupe comprenant hydroxyde, alcoolate, carboxylate, azolate, imidazolate, triazolate, chlorure, fluorure et anions de polyfluorure {F- · n(HF)}, n pouvant prendre de quelconques valeurs comprises entre 0,1 et 20, et au moins un sel d'ammonium quaternaire de formule générale R4N+A-, R désignant indépendamment les uns des autres des restes C1-C20 aliphatiques, des restes C6-C20 aromatiques ou des restes C7-C20 aliphatiques, identiques ou différents, substitués ou non substitués, éventuellement ramifiés, et éventuellement deux restes R ou plus pouvant former entre eux et avec l'atome d'azote également des cycles saturés ou non saturés, et A- désignant un anion sélectionné dans le groupe comprenant hydroxyde, alcoolate, carboxylate, azolate, imidazolate, triazolate, chlorure, fluorure et anions de polyfluorure {F- · n(HF)}, n pouvant prendre de quelconques valeurs comprises entre 0,1 et 20, sous réserve que A- désigne, dans au moins un des sels de phosphonium quaternaires et/ou dans au moins un des sels d'ammonium quaternaires, fluorure ou anions de polyfluorure {F- · n(HF)}, n pouvant prendre de quelconques valeurs comprises entre 0,1 et 20.
(DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten, die mindestens 10 mol-% an Iminooxadiazindiongruppen, bezogen auf die Summe der im Polyisocyanat enthaltenen Iminooxadiazindion- und Isocyanuratgruppen, enthalten, durch Umsetzung wenigstens eines organischen Di- oder Polyisocyanats mit unabhängig voneinander aliphatisch, cycloaliphatisch und/oder araliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen, in Gegenwart von Katalysatoren für die Isocyanatmodifizierung umfassend: - wenigstens ein quaternäres Phosphoniumsalz der allgemeinen Formel R4P+A-, wobei R unabhängig voneinander für gleiche oder verschiedene, substituierte oder unsubstituierte, ggf. verzweigte, aliphatische C1-C20 Reste, aromatische C6-C20 Reste oder aliphatische C7-C20 Reste steht und ggf. zwei oder mehrere Reste R untereinander und mit dem Phosphoratom auch gesättigte oder ungesättigte Cyclen bilden können, und A- für ein Anion ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxid, Alkoholat, Carboxylat, Azolat, Imidazolat, Triazolat, Chlorid, Fluorid und Polyfluoridanionen {F- · n(HF)} steht, wobei n beliebige Werte zwischen 0,1 und 20 annehmen kann, und wenigstens ein quaternäres Ammoniumsalz der allgemeinen Formel R4N+A-, wobei R unabhängig voneinander für gleiche oder verschiedene, substituierte oder unsubstituierte, ggf. verzweigte, aliphatische C1-C20 Reste, aromatische C6-C20 Reste oder aliphatische C7-C20 Reste steht und ggf. zwei oder mehrere Reste R untereinander und mit dem Stickstoffatom auch gesättigte oder ungesättigte Cyclen bilden können, und A- für ein Anion ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxid, Alkoholat, Carboxylat, Azolat, Imidazolat, Triazolat, Chlorid, Fluorid und Polyfluoridanionen {F- · n(HF)} steht, wobei n beliebige Werte zwischen 0,1 und 20 annehmen kann, mit der Maßgabe, dass A- in wenigstens einem der quaternären Phosponiumsalze und/oder in wenigstens einem der quaternären Ammoniumsalze für Fluorid oder Polyfluoridanionen {F- · n(HF)} steht, wobei n beliebige Werte zwischen 0,1 und 20 annehmen kann.
Designierte Staaten: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasische Patentorganisation (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Europäisches Patentamt (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Veröffentlichungssprache: Deutsch (DE)
Anmeldesprache: Deutsch (DE)