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1. (WO2018059279) METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL CHIRAL LIGAND, METAL CHELATE, A VARIETY OF NON-NATURAL AMINO ACIDS, MARAVIROC AND KEY INTERMEDIATE THEREOF
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Veröff.-Nr.: WO/2018/059279 Internationale Anmeldenummer PCT/CN2017/102327
Veröffentlichungsdatum: 05.04.2018 Internationales Anmeldedatum: 19.09.2017
IPC:
C07D 207/16 (2006.01) ,C07D 409/12 (2006.01) ,C07F 15/04 (2006.01) ,C07C 227/34 (2006.01) ,C07C 229/34 (2006.01) ,C07D 401/04 (2006.01)
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
D
Heterocyclische Verbindungen
207
Heterocyclische Verbindungen, die fünfgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, die nicht mit anderen Ringen kondensiert sind
02
wobei nur Wasserstoff- oder Kohlenstoffatome direkt an das Ring-Stickstoffatom gebunden sind
04
ohne Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings
10
mit direkt an Ring-Kohlenstoffatome gebundenen Heteroatomen oder Kohlenstoffatomen mit drei Bindungen zu Heteroatomen, von denen aber höchstens eine eine Bindung zu einem Halogenatom ist, z.B. Ester- oder Nitrilgruppen
16
Kohlenstoffatome mit drei Bindungen zu Heteroatomen, von denen aber höchstens eine eine Bindung zu einem Halogenatom ist, z.B. Ester- oder Nitrilgruppen
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
D
Heterocyclische Verbindungen
409
Heterocyclische Verbindungen, die zwei oder mehr Heteroringe enthalten, von denen mindestens ein Ring Schwefelatome als einzige Ring-Heteroatome enthält
02
zwei Heteroringe enthaltend
12
verbunden durch eine Kette, die Heteroatome als Kettenglieder enthält
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
F
Acyclische, carbocyclische oder heterocyclische Verbindungen, die andere Elemente als Kohlenstoff, Wasserstoff, Halogen, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Selen oder Tellur enthalten
15
Verbindungen, die Elemente der achten Gruppe des Periodensystems enthalten
04
Nickelverbindungen
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
C
Acyclische oder carbocyclische Verbindungen
227
Herstellung von Verbindungen, die Amino- und Carboxylgruppen enthalten, die an dasselbe Kohlenstoffgerüst gebunden sind
30
Herstellung von optischen Isomeren
34
durch Trennung optischer Isomerer
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
C
Acyclische oder carbocyclische Verbindungen
229
Verbindungen, die Amino- und Carboxylgruppen enthalten, die an dasselbe Kohlenstoffgerüst gebunden sind
02
mit Amino- und Carboxylgruppen, die an acyclische Kohlenstoffatome desselben Kohlenstoffgerüsts gebunden sind
34
wobei das Kohlenstoffgerüst sechsgliedrige aromatische Ringe enthält
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
D
Heterocyclische Verbindungen
401
Heterocyclische Verbindungen, die zwei oder mehr Heteroringe mit Stickstoffatomen als einzige Ring- Heteroatome enthalten, von denen mindestens ein Ring ein sechsgliedriger Ring mit nur 1 Stickstoffatom ist
02
zwei Heteroringe enthaltend
04
direkt aneinander gebunden durch eine Bindung von Ringglied zu Ringglied
Anmelder:
中国科学院上海药物研究所 SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES [CN/CN]; 中国上海市 浦东张江祖冲之路555号 555 Zu Chong Zhi Road, Zhang Jiang, Pudong Shanghai 201203, CN
Erfinder:
柳红 LIU, Hong; CN
王江 WANG, Jiang; CN
周圣斌 ZHOU, Shengbin; CN
彭攀峰 PENG, Panfeng; CN
年永 NIAN, Yong; CN
王姝妮 WANG, Shuni; CN
舒双杰 SHU, Shuangjie; CN
沈昊 SHEN, Hao; CN
蒋华良 JIANG, Hualiang; CN
陈凯先 CHEN, Kaixian; CN
Vertreter:
上海一平知识产权代理有限公司 XU & PARTNERS,LLC.; 中国上海市 普陀区真北路958号天地科技广场1号楼106室 Room No.106, Building No.1, Universal High-Tech Plaza, 958 Zhen Bei Road, Putuo District Shanghai 200333, CN
Prioritätsdaten:
201610871043.629.09.2016CN
Titel (EN) METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL CHIRAL LIGAND, METAL CHELATE, A VARIETY OF NON-NATURAL AMINO ACIDS, MARAVIROC AND KEY INTERMEDIATE THEREOF
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN NOUVEAU LIGAND CHIRAL, CHÉLATE MÉTALLIQUE, VARIÉTÉ D'ACIDES AMINÉS NON NATURELS, MARAVIROC ET INTERMÉDIAIRE CLÉ DE CELUI-CI
(ZH) 新型手性配体、金属螯合物、多种非天然氨基酸、马拉维诺及其关键中间体的合成方法
Zusammenfassung:
(EN) Disclosed is a method for synthesizing a novel chiral ligand, a metal chelate, a variety of non-natural amino acids, Maraviroc and a key intermediate thereof. In the invention, (R)-2-methyl proline is selected and used as a starting raw material, (S)-β3-amino acid is obtained by asymmetric resolution induced by using a nickel chelate, and Maraviroc is synthesized by using (S)-3-amino-3-phenylpropionic acid as a key intermediate with a high yield and the ee value reaching 98.2% or more. The method of the present invention has widely available materials, mild synthetic process conditions, is easy to control, and produces a product of a high optical purity.
(FR) L'invention concerne un procédé de synthèse d'un nouveau ligand chiral, d'un chélate métallique, d'une variété d'acides aminés non naturels, de Maraviroc et d'un intermédiaire clé de celui-ci. Selon l'invention, la (R)-2-méthyl-proline est sélectionnée et utilisée en tant que matière première de départ, l'acide aminé (S)-bêta 3 - est obtenu par une résolution asymétrique induite par l'utilisation d'un chélate de nickel, et le Maraviroc est synthétisé en utilisant (S)-3-amino-3-phénylpropionique en tant qu'intermédiaire clé avec un rendement élevé et la valeur ee atteignant 98,2 % ou plus. Le procédé de la présente invention présente des matériaux largement disponibles, des conditions de traitement de synthèse modérées, est facile à commander, et fourni un produit d'une pureté optique élevée.
(ZH) 本发明公开了一种新型手性配体、金属螯合物、多种非天然氨基酸、马拉维诺及其关键中间体的合成方法,本发明选用(R)-2-甲基脯氨酸为起始原料,利用镍螯合物诱导不对称拆分获得(S)-β3-氨基酸,并以(S)-3-氨基-3-苯基丙酸作为关键中间体,合成马拉维诺,收率高,且ee值达到98.2%以上。本发明的方法,原料来源广泛,合成工艺条件温和,易于控制,产品光学纯度高。
Designierte Staaten: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasische Patentorganisation (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Europäisches Patentamt (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Veröffentlichungssprache: Chinesisch (ZH)
Anmeldesprache: Chinesisch (ZH)