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1. WO2015121241 - ORGANISCHE TADF-MOLEKÜLE MIT STERISCHER BEHINDERUNG AM DONATOR UND AM AKZEPTOR FÜR OPTO-ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN

Veröffentlichungsnummer WO/2015/121241
Veröffentlichungsdatum 20.08.2015
Internationales Aktenzeichen PCT/EP2015/052728
Internationales Anmeldedatum 10.02.2015
IPC
C09K 11/06 2006.01
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
09Farbstoffe; Anstrichstoffe; Polituren; Naturharze; Klebstoffe; Zusammensetzungen, soweit nicht anderweitig vorgesehen; Anwendungen von Stoffen, soweit nicht anderweitig vorgesehen
KMaterialien für Anwendungen, soweit nicht anderweitig vorgesehen; Verwendung von Materialien, soweit nicht anderweitig vorgesehen
11Lumineszierende, z.B. elektrolumineszierende, chemilumineszierende Materialien
06Organische lumineszierende Materialien enthaltend
C07D 403/00 2006.01
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
403Heterocyclische Verbindungen, die zwei oder mehr Heteroringe mit Stickstoffatomen als einzige Heteroatome enthalten, soweit nicht in C07D401/160
C07C 15/00 2006.01
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
CAcyclische oder carbocyclische Verbindungen
15Cyclische Kohlenwasserstoffe, die nur sechsgliedrige aromatische Ringe als cyclischen Teil enthalten
H01L 51/50 2006.01
HSektion H Elektrotechnik
01Grundlegende elektrische Bauteile
LHalbleiterbauelemente; elektrische Festkörperbauelemente, soweit nicht anderweitig vorgesehen
51Festkörperbauelemente, die organische Materialien oder eine Kombination von organischen mit anderen Materialien als aktives Medium aufweisen; Verfahren oder Geräte, besonders ausgebildet für die Herstellung oder Behandlung von derartigen Bauelementen oder Teilen davon
50besonders ausgebildet zur Lichtemission, z.B. organische lichtemittierende Dioden (OLED) oder polymere lichtemittierende Bauelemente (PLED)
CPC
C07D 209/86
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
209Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
56Ring systems containing three or more rings
80[b, c]- or [b, d]-condensed
82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
86with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
C07D 213/84
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
213Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
02having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
04having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
60with heteroatoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
84Nitriles
C07D 215/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
215Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
02having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
12with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
C07D 405/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
405Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
02containing two hetero rings
04directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
C07D 471/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
471Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
C09K 11/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
11Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
06containing organic luminescent materials
Anmelder
  • CYNORA GMBH
Erfinder
  • YERSIN, Hartmut
  • MATARANGA-POPA, Larisa
  • CZERWIENIEC, Rafal
  • BOLZ, Axel
Vertreter
  • HOPPE, Georg J.
Prioritätsdaten
102014101921.014.02.2014DE
102014106987.018.05.2014DE
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) ORGANISCHE TADF-MOLEKÜLE MIT STERISCHER BEHINDERUNG AM DONATOR UND AM AKZEPTOR FÜR OPTO-ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
(EN) ORGANIC TADF MOLECULES HAVING STERIC HINDRANCE AT THE DONOR AND AT THE ACCEPTOR FOR OPTOELECTRONIC DEVICES
(FR) MOLÉCULES ORGANIQUES À FLUORESCENCE RETARDÉE ACTIVÉE THERMIQUEMENT AVEC EMPÊCHEMENT STÉRIQUE AU NIVEAU DU DONNEUR ET AU NIVEAU DE L'ACCEPTEUR, DESTINÉES À DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
Zusammenfassung
(DE)
Die Erfindung betrifft neuartige organische Emittermoleküle gemäß Formel I sowie deren Verwendung in opto-elektronischen Bauelementen, insbesondere in organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs). mit Donator D: eine aromatische oder heteroaromatische chemische Gruppe, auf welcher das HOMO lokalisiert ist; Akzeptor A: eine aromatische oder heteroaromatische chemische Gruppe, auf welcher das LUMO lokalisiert ist; Z1, Z2: Substituenten zur geometrischen Fixierung des Donators D relativ zum Akzeptor A; wobei - Donator D und Akzeptor A über eine Einfachbindung miteinander verbunden sind und - die Energiedifferenz ΔE(S1-T1) zwischen dem untersten angeregten Singulett (S1)- und dem darunter liegenden Triplett (T1)-Zustand des organischen Moleküls kleiner als 2.000 cm-1 und wobei die mindestens zwei Substituenten Z1, Z2 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Alkyl -CnH2n+1 mit 1 ≤ n ≤ 8, Cycloalkyl -CnH2n-1 mit 3 ≤ n ≤ 6, Alkoxyl - OCnH2n+1 mit 1 ≤ n ≤ 8, Thioalkoxyl -SCnH2n+1 mit 1 ≤ n ≤ 8, alkyliertes Amin, -N(CnH2n+1)(Cn'H2n'+1) mit n und n' = 1 bis 8 oder -N(Cn''H2n''-1)(Cn'''H2n'''-1) mit n'' und n''' = 3, 4, 5 oder 6 und substituiertes Alkyl, substituiertes Cycloalkyl, substituiertes Alkoxyl, substituiertes Thioalkoxyl und substituiertes aliphatisches Amin.
(EN)
The invention relates to novel organic emitter molecules of formula I and to the use thereof in optoelectronic components, especially in organic light-emitting diodes (OLEDs), with donor D: an aromatic or heteroaromatic chemical group with the HOMO localized thereon; acceptor A: an aromatic or heteroaromatic chemical group with the LUMO localized thereon; Z1, Z2: substituents for geometric fixing of the donor D relative to the acceptor A; where – donor D and acceptor A are bonded to one another by a single bond and – the energy differential ΔE(S1-T1) between the lowermost excited singlet state (S1) and the triplet state (T1) beneath for the organic molecule is less than 2000 cm-1 and wherein the at least two substituents Z1, Z2 are each independently selected from the group consisting of alkyl -CnH2n+1 with 1 ≤ n ≤ 8, cycloalkyl -CnH2n-1 with 3 ≤ n ≤ 6, alkoxy - OCnH2n+1 with 1 ≤ n ≤ 8, thioalkoxy -SCnH2n+1 with 1 ≤ n ≤ 8, alkylated amine -N(CnH2n+1)(Cn'H2n'+1) with n and n' = 1 to 8 or -N(Cn''H2n''-1)(Cn'''H2n'''-1) with n'' and n''' = 3, 4, 5 or 6 and substituted alkyl, substituted cycloalkyl, substituted alkoxy, substituted thioalkoxy and substituted aliphatic amine.
(FR)
L'invention concerne de nouvelles molécules émettrices organiques suivant la formule I, ainsi que leur utilisation dans des composants optoélectroniques, en particulier dans des diodes électroluminescentes organiques (DELO). Le donneur D est un groupe chimique aromatique ou hétéroaromatique sur lequel est localisée l'orbitale moléculaire occupée de plus haute énergie ; l'accepteur A est un groupe chimique aromatique ou hétéroaromatique sur lequel est localisée l'orbitale moléculaire inoccupée de plus basse énergie ; Z1 et Z2 sont des substituants servant à fixer la géométrie du donneur D par rapport à l'accepteur A ; sachant que ‑ le donneur D et l'accepteur A sont reliés par une liaison simple et ‑ la différence d'énergie ΔE(S1-T1) entre l'état singulet excité le plus bas (S1) et l'état triplet (T1) situé en dessous de celui-ci de la molécule organique est inférieure à 2 000 cm‑1 et les deux substituants Z1, Z2 ou plus sont choisis indépendamment les uns des autres dans le groupe constitué par un alkyle ‑CnH2n+1 avec 1 ≤ n ≤ 8, un cycloalkyle ‑CnH2n‑1 avec 3 ≤ n ≤ 6, un alcoxyle ‑OCnH2n+1 avec 1 ≤ n ≤ 8, un thioalcoxyle ‑SCnH2n+1 avec 1 ≤ n ≤ 8, une amine alkylée ‑N(CnH2n+1)(Cn′H2n′+1) avec n et n′ = 1 à 8, ou ‑N(Cn″H2n″‑1)(Cn‴H2n‴‑1) avec n″ et n‴ = 3, 4, 5 ou 6, et un alkyle substitué, un cycloalkyle substitué, un alcoxyle substitué, un thioalcoxyle substitué et une amine aliphatique substituée.
Auch veröffentlicht als
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