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1. WO2011063843 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG 5,5-DISUBSTITUIERTER 2-ISOXAZOLINE

Veröffentlichungsnummer WO/2011/063843
Veröffentlichungsdatum 03.06.2011
Internationales Aktenzeichen PCT/EP2009/065927
Internationales Anmeldedatum 26.11.2009
IPC
C07D 261/04 2006.01
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
261Heterocyclische Verbindungen, die 1,2-Oxazol- oder hydrierte 1,2-Oxazol-Ringe enthalten
02nicht mit anderen Ringen kondensiert
04mit 1 Doppelbindung innerhalb des Rings oder zwischen einem Ringatom und einem Atom außerhalb des Rings
CPC
C07D 261/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
261Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
02not condensed with other rings
04having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Anmelder
  • BASF SE [DE]/[DE] (AllExceptUS)
  • FRASSETTO, Timo [DE]/[DE] (UsOnly)
Erfinder
  • FRASSETTO, Timo
Prioritätsdaten
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG 5,5-DISUBSTITUIERTER 2-ISOXAZOLINE
(EN) METHOD FOR PRODUCING 5,5-DISUBSTITUTED 2-ISOXAZOLINES
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 2-ISOXAZOLINES 5,5-DISUBSTITUÉES
Zusammenfassung
(DE)
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung 5,5-disubstituierter 2-Isoxazoline der Formel (I), wobei R1, R2 unabhängig voneinander jeweils C1-C6-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl bedeuten; oder R1 und R2 zusammen eine C2-C5-Alkandiyl-Kette bilden, die ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder durch gegebenenfalls C1-C4-Alkyl-substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann. Im erfindungsgemäßen Verfahren wird das Oxim der Formel (II) mit der Carbonylverbindung der Formel (III) in Anwesenheit eines Säurekatalysators oder eines Säure-Base-Katalysators und gegebenenfalls in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels umgesetzt (Schema 2).
(EN)
The invention relates to a method for producing 5,5-disubstituted 2-isoxazolines of formula (I), wherein R1, R2 independently represent C1-C6 alkyl or C1-C4 halogenalkyl; or R1 and R2 together form a C2-C5 alkandiyl chain which can be monosubstituted to tetrasubstituted by C1-C4 alkyl and/or can be interrupted by oxygen or by optionally C1-C4 alkyl-substituted nitrogen. According to the method of the invention, the oxime of formula (II) is reacted with the carbonyl compound of formula (III) in the presence of an acid catalyst or an acid-base catalyst and optionally in the presence of an organic solvent (scheme 2).
(FR)
L'invention concerne un procédé de production de 2-isoxazolines 5,5-disubstituées de formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre respectivement alkyle C1-C6 ou halogénure d'alkyle C1-C4 ou R1 et R2 forment ensemble une chaîne alcanediyle C2-C5 qui peut être substituée une à quatre fois par alkyle C1-C4 et/ou qui peut être interrompue par oxygène ou par de l'azote éventuellement substitué par alkyle C1-C4. Dans le procédé selon l'invention, on fait réagir l'oxime de formule (II) avec le composé carbonyle de formule (III) en présence d'un catalyseur acide ou d'un catalyseur acide-base et, éventuellement, en présence d'un solvant organique (schéma 2).
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