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1. (WO2009156359) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN BIPHENYLEN
Aktuellste beim Internationalen Büro vorliegende bibliographische Daten

Veröff.-Nr.: WO/2009/156359 Internationale Veröffentlichungsnummer: PCT/EP2009/057719
Veröffentlichungsdatum: 30.12.2009 Internationales Anmeldedatum: 22.06.2009
IPC:
C07C 205/11 (2006.01) ,C07C 205/12 (2006.01)
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
C
Acyclische oder carbocyclische Verbindungen
205
Verbindungen mit Nitrogruppen, die an ein Kohlenstoffgerüst gebunden sind
07
wobei das Kohlenstoffgerüst außerdem mit Halogenatomen substituiert ist
11
mit Nitrogruppen, die an Kohlenstoffatome sechsgliedriger aromatischer Ringe gebunden sind
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
C
Acyclische oder carbocyclische Verbindungen
205
Verbindungen mit Nitrogruppen, die an ein Kohlenstoffgerüst gebunden sind
07
wobei das Kohlenstoffgerüst außerdem mit Halogenatomen substituiert ist
11
mit Nitrogruppen, die an Kohlenstoffatome sechsgliedriger aromatischer Ringe gebunden sind
12
wobei der sechsgliedrige aromatische Ring oder ein kondensiertes Ringsystem, das einen solchen Ring enthält, mit Halogenatomen substituiert ist
Anmelder:
BASF SE [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen, DE (AllExceptUS)
MAYWALD, Volker [DE/DE]; DE (UsOnly)
SMIDT, Sebastian Peer [DE/DE]; DE (UsOnly)
WISSEL-STOLL, Kathrin [DE/DE]; DE (UsOnly)
SCHMIDT-LEITHOFF, Joachim [DE/DE]; DE (UsOnly)
ALTENHOFF, Ansgar Gereon [DE/DE]; DE (UsOnly)
KEIL, Michael [DE/DE]; DE (UsOnly)
Erfinder:
MAYWALD, Volker; DE
SMIDT, Sebastian Peer; DE
WISSEL-STOLL, Kathrin; DE
SCHMIDT-LEITHOFF, Joachim; DE
ALTENHOFF, Ansgar Gereon; DE
KEIL, Michael; DE
Allgemeiner
Vertreter:
BASF SE; 67056 Ludwigshafen, DE
Prioritätsdaten:
08158963.225.06.2008EP
Titel (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN BIPHENYLEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED BIPHENYLS
(FR) PROCÉDÉ DE FABRICATION DE BIPHÉNYLES SUBSTITUÉS
Zusammenfassung:
(DE) Verfahren zur Herstellung substituierter Biphenyle der Formel (I), wobei R1 = Nitro oder Amino, R2 = Cyano, Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio, n = 0 bis 3 und R3 = Wasserstoff, Cyano oder Halogen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenbenzol der Formel (Il), worin HaI für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart einer Base und eines Palladium-Katalysators, der aus Palladium und einem zweizähnigen Phosphorliganden der Formel (III) besteht, wobei Ar für gewünschtenfalls substituiertes Phenyl steht und R4 und R5 jeweils für C1-C8-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl stehen oder zusammen eine 2- bis 7-gliedrige Brücke bilden, die gewünschtenfalls einen C1-C6-Alkylsubstituenten tragen kann, in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel mit einer Phenylboronsäure (IVa) einer Diphenylborinsäure (IVb) oder einem Gemisch aus (IVa) und (IVb) umsetzt.
(EN) The invention relates to a method for producing substituted biphenyls of formula (I), wherein R1 = nitro or amino, R2 = cyano, halide, C1-C4 alkyl halide, C1-C4 alkoxy halide or C1-C4 alkylthio halide, n = 0 to 3 and R3 = hydrogen, cyano or halide, characterized by reacting a halobenzene of formula (Il), wherein HaI represents chlorine or bromine, with a phenyl boronic acid (IVa) of a diphenyl borinic acid (IVb) or a mixture of (IVa) and (IVb) in a solvent or diluent in the presence of a base and of a palladium catalyst which consists of palladium and a bidentate phosphorus ligand of formula (III), wherein Ar represents optionally substituted phenyl and R4 and R5 represent C1-C8 alkyl or C3-C6 cycloalkyl each or together form a two- to seven-membered bridge which can optionally carry a C1-C6 alkyl substituent.
(FR) L'invention concerne un procédé de fabrication de biphényles substitués représentés par la formule générale (I) dans laquelle R1 = nitro ou amino, R2 = cyano, halogène, C1-C4-halogénoalkyle, C1-C4-halogénoalkoxy ou C1-C4-halogénoalkylthio, n = 0 à 3 et R3 = hydrogène, cyano ou halogène. Le procédé est caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un halogénobenzole représenté par la formule (II) dans laquelle Hal est chlore ou brome, en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium composé de palladium et d'un ligand phosphoré bidenté représenté par la formule (III) dans laquelle Ar est phényle éventuellement substitué et R4 et R5 sont respectivement C1-C8-alkyle ou C3-C6-cycloalkyle ou forment ensemble un pont à 2 à 7 éléments pouvant éventuellement porter un substituant C1-C6-alkyle, dans un solvant ou un diluant, avec un acide phénylborique (IVa), un acide diphénylborique (IVb) ou un mélange de (IVa) et (IVb).
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Designierte Staaten: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Afrikanische Organisation für geistiges Eigentum (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
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Veröffentlichungssprache: Deutsch (DE)
Anmeldesprache: Deutsch (DE)
Also published as:
AR074158EP2303828IL209691MXMX/a/2010/013212JP2011525518US20110105766
CN102076651CA2727075EA201100034EP2700630MX2010013212KR1020110025980
CN105218378AU2009264385IN4591/KOLNP/2010