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1. (WO2009147141) MONOVERETHERTE DIOLE DER DIAMANTOIDEN
Aktuellste beim Internationalen Büro vorliegende bibliographische Daten   

TranslationÜbersetzung: Original-->Deutsch
Veröff.-Nr.:    WO/2009/147141    Internationale Anmeldenummer    PCT/EP2009/056746
Veröffentlichungsdatum: 10.12.2009 Internationales Anmeldedatum: 02.06.2009
IPC:
C07C 41/09 (2006.01), C07C 43/196 (2006.01), C07C 205/18 (2006.01), C07C 213/02 (2006.01), C07C 215/42 (2006.01), C07C 217/52 (2006.01), C07C 227/02 (2006.01), C07C 229/50 (2006.01), C07C 231/06 (2006.01), C07C 233/23 (2006.01)
Anmelder: JUSTUS-LIEBIG-UNIVERSITÄT GIEßEN [DE/DE]; Ludwigstraße 23 35390 Gießen (DE) (For All Designated States Except US).
SCHREINER, Peter R. [DE/DE]; (DE) (For US Only).
SCHWERTFEGER, Hartmut [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Erfinder: SCHREINER, Peter R.; (DE).
SCHWERTFEGER, Hartmut; (DE)
Vertreter: STUMPF, Peter; Kerkrader Str. 3 35394 Gießen (DE)
Prioritätsdaten:
10 2008 027 341.4 07.06.2008 DE
Titel (DE) MONOVERETHERTE DIOLE DER DIAMANTOIDEN
(EN) MONOETHERIFIED DIOLS OF DIAMONDOIDS
(FR) DIOLS MONOÉTHÉRIFIÉS DES DIAMANTOÏDES
Zusammenfassung: front page image
(DE)Die vorliegende Erfindung beschreibt funktionalisierte Diole der Diamantoide, bei denen eine der beiden Hydroxygruppen durch eine Schutzgruppe maskiert ist, sowie Verfahren zur Herstellung dieser funktionalisierten Diole. Bei der Schutzgruppe handelt es sich um eine Gruppe -CHR1R2, wobei R1 und R2 für Alkylgruppen stehen und die Schutzgruppe mindestens ein Halogenatom enthält. Die erfindungsgemäßen Monoether der Diamantoid-Diole werden hergestellt, indem das Diamantoid-Diol mit einem halogenierten Alkohol CHOHR1R2 in Gegenwart einer Katalysatorsäure umgesetzt wird. Die monoveretherten Diole ermöglichen die gezielte Herstellung von Derivaten der Diamantoide, beispielsweise der korrespondierenden Aminoalkohole und Aminocarbonsäuren. Hierzu wird der Diamantoid-Monoether in einem ersten Schritt mit einem Halogenonitril in einer Ritter-Reaktion zum korrespondierenden Monoether-Amid umgesetzt. Aus diesem Monoether-Amid lässt sich der korrespondierende Aminoalkohol herstellen, indem die Schutzgruppe -CHR1R2 zunächst mit Trifluoressigsäure zur Alkanoyloxygruppe umgesetzt und anschließend durch Reaktion mit Thioharnstoff, Ethanol und Eisessig der Aminoalkohol gewonnen wird. Der Aminoalkohol lässt sich mit einem Schwefelsäure / Ameisensäure oder Oleum / Ameisensäure zur korrespondierenden Aminocarbonsäure umsetzen. Die Amino-, Hydroxy- und Carboxylgruppen der Diamantoide lassen sich in eine Vielzahl anderer funktioneller Gruppen überführen.
(EN)The invention relates to functionalised diols of diamondoids wherein one of the two hydroxy groups is masked by a protective group, and to methods for producing said functionalised diols. The protective group is a -CHR1R2 group, wherein R1 and R2 are alkyl groups. The protective group contains at least one halogen atom. The monoethers of the diamondoid diols are produced by reacting the diamondoid diol with a halogenated alcohol CHOHR1R2 in the presence of a catalyst acid. The monoetherified diols enable the targeted production of derivatives of the diamondoids, for example the corresponding amino alcohols and aminocarboxylic acids. To this end, the diamondoid monoether is reacted with a halogenonitrile in a Ritter reaction, in a first step, to form the corresponding monoether amide. The corresponding amino alcohol is produced from said monoether amide by reacting the protective group -CHR1R2 first with trifluoroacetic acid to form the alkanoyloxy group, and then obtaining the amino alcohol by reaction with thiourea, ethanol and glacial acetic acid. The amino alcohol can be reacted with sulphuric acid / formic acid or fuming sulphuric acid / formic acid to form the corresponding amino carboxylic acid. The amino, hydroxy, and carboxyl groups of the diamondoids can be converted into a plurality of other functional groups.
(FR)La présente invention porte sur des diols fonctionnalisés des diamantoïdes, dans lesquels l'un des deux groupes hydroxy est masqué par un groupe protecteur, ainsi que des procédés de préparation de ces diols fonctionnalisés. Le groupe protecteur est un groupe -CHR1R2 dans lequel R1 et R2 sont des groupes alkyle et le groupe protecteur contient au moins un atome d'halogène. Les monoéthers des diamantoïde-diols de l'invention sont préparés par réaction du diamantoïde-diol avec un alcool halogéné CHOHR1R2 en présence d'un acide catalytique. Les diols monoéthérifiés permettent de préparer d'une manière ciblée des dérivés des diamantoïdes, par exemple des amino-alcools et des acides aminocarboxyliques correspondants. A cet effet, le monoéther de diamantoïde est converti au cours d'une première étape avec un halogénonitrile dans le cadre d'une réaction de Ritter en amide de monoéther correspondant. A partir de cet amide de monoéther peut être produit l'aminoalcool correspondant dans lequel le groupe protecteur -CHR1R2 est tout d'abord converti avec de l'acide trifluoroacétique en groupe alcanoyloxy, puis récupéré par réaction avec de la thiourée, de l'éthanol et de l'acide acétique glacial de l'aminoalcool. L'aminoalcool peut être converti avec de l'acide sulfurique / acide formique ou de l'oléum / acide formique en acide aminocarboxylique correspondant. Les groupes amino, hydroxy et carboxyle des diamantoïdes peuvent être convertis en une pluralité d'autres groupes fonctionnels.
Designierte Staaten: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Veröffentlichungssprache: German (DE)
Anmeldesprache: German (DE)