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1. WO2009040242 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IMIDAZOLIUMSALZEN

Veröffentlichungsnummer WO/2009/040242
Veröffentlichungsdatum 02.04.2009
Internationales Aktenzeichen PCT/EP2008/061906
Internationales Anmeldedatum 09.09.2008
IPC
C07D 233/54 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
233Heterocyclische Verbindungen, die 1,3-Diazol-Ringe oder hydrierte 1,3-Diazol-Ringe, die nicht mit anderen Ringen kondensiert sind, enthalten
54mit zwei Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings
CPC
C07D 233/56
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
233Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
54having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
56with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
C07D 233/58
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
233Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
54having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
56with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
58with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
Anmelder
  • BASF SE [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen, DE (AllExceptUS)
  • DEGEN, Georg [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • STOCK, Christoph [DE/DE]; DE (UsOnly)
Erfinder
  • DEGEN, Georg; DE
  • STOCK, Christoph; DE
Gemeinsamer Vertreter
  • BASF SE; 67056 Ludwigshafen, DE
Prioritätsdaten
07116953.621.09.2007EP
08150996.004.02.2008EP
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IMIDAZOLIUMSALZEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING IMIDAZOLIUM SALTS
(FR) PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES SELS D'IMIDAZOLIUM
Zusammenfassung
(DE)
Verfahren zur Herstellung von Imidazoliumsalzen der Formel (I) worin R1 und R3 unabhängig voneinander für einen organischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen, R2, R4 und R5 unabhängig voneinander für ein H-Atom oder einen organischen Rest mit bis zu 20 C-Atomen stehen und A für ein Anion außer einem Carbonatanion steht, dadurch gekennzeichnet, dass in einem ersten Verfahrenschritt ein Imidazoliumsalz der Formel (Il) durch Umsetzung von Imidazolen der Formel (III) worin die Reste R die obige Bedeutung haben, mit einem Alkylcarbonat der Formel (IV) worin R3 die obige Bedeutung hat, hergestellt wird und in einem zweiten Verfahrenschritt die erhaltenen Imidazoliumsalze der Formel (Il) mit Säuren oder Salzen, welche das Anion A- enthalten, zu dem Imidazoliumsalz I umgesetzt werden, wobei die Umsetzung in beiden Verfahrensschritten in Gegenwart von Methanol erfolgt und der Gehalt an Methanol im ersten Verfahrenschritt mindestens 100 Gew.-Teile Methanol und im zweiten Verfahrenschritt mindestens 50 Gew.- Teile, bezogen jeweils auf 100 Gew.-Teile der Summe der im ersten Verfahrensschritt eingesetzten Einsatzstoffe der Formel (III) + (IV) beträgt.
(EN)
A method for producing imidazolium salts of the formula (I), where R1 and R3, independently of one another, denote an organic residue having 1 to 20 carbon atoms, R2, R4, and R5, independently of one another, denote an H atom or an organic residue having up to 20 carbon atoms, and A denotes an anion except for a carbonate anion, characterized in that, in a first step of the method an imidazolium salt of the formula (Il) is produced by the reaction of imidazoles of the formula (III), where the residues R have the above meanings, with an alkyl carbonate of the formula (IV), where R3 has the above meaning, and in a second step of the method, the obtained imidazolium salts of the formula (Il) are reacted with acids or salts containing the anion A in order to form the imidazolium salt (I), the reaction being performed in both steps of the method in the presence of methanol, and the content of methanol in the first step of the method being at least 100 parts by weight of methanol and in the second step of the method being at least 50 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the sum of the materials used of the formulas (III) + (IV) employed in the first step of the method in each case.
(FR)
L'invention concerne un procédé servant à produire des sels d'imidazolium de formule (I) dans laquelle R1 et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe organique ayant 1 à 20 atomes C, R2, R4 et R5 représentent indépendamment les uns des autres un atome H ou un groupe organique ayant jusqu'à 20 atomes C et A- représente un anion à l'exception d'un anion carbonate. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on produit, lors d'une première étape, un sel d'imidazolium de formule (Il) par réaction d'imidazoles de formule (III), dans laquelle les groupes R ont la signification précédente, avec un carbonate d'alkyle de formule (IV), dans laquelle R3 a la signification précédente, et en ce que l'on fait réagir, lors d'une deuxième étape, les sels d'imidazolium de formule (Il) obtenus avec des acides ou des sels qui contiennent l'anion A- pour obtenir le sel d'imidazolium (I). Dans ces deux étapes, la réaction se fait en présence de méthanol, la teneur en méthanol étant d'au moins 100 parties en poids de méthanol dans la première étape et d'au moins 50 parties en poids dans la deuxième étape, par rapport respectivement à 100 parties en poids de la somme des substances de formules (III) + (IV) mises en oeuvre dans la première étape.
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